Momordicin I – II (Bittermelon-Cucurbitan-Triterpen · Entzündungshemmend · STAT3-Inhibitor)
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| Verbindung | Momordicin I & II (Momordicosid) |
| Chemische Klasse | Terpenoid – Triterpen (Cucurbitan-Typ; hochoxidierte tetracyclische Triterpenglykoside) |
| CAS | Momordicin I: 107779-83-9 / Momordicin II: 107779-85-1 |
| Primärquelle | Momordica charantia (Bittermelone / Bittergurke, Frucht und Samen) |
| Hauptanwendungen | Entzündungshemmend; antiproliferativ; antidiabetisch; zytotoxisches Bitterprinzip; STAT3-Inhibitor |
| Claim-Stärke | Mäßig |
| Typische Form | Bittermelonen-Extrakt (zusammen mit Charantin geliefert); Momordicin-Isolat (Forschungsqualität) |
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Namensherkunft: Von Momordica (der Gattung; Lateinisch mordere = beißen, bezieht sich auf die gezackten Samenränder). Momordicine sind Triterpenglykoside vom Cucurbitan-Typ – Mitglieder derselben tetracyclischen Triterpenfamilie wie die Cucurbitacine, aber weniger oxidiert und weniger zytotoxisch als die hochtoxischen Cucurbitacine. Das Cucurbitan-Skelett ist einzigartig für die Cucurbitaceae (Kürbisgewächse) und zeichnet sich durch eine Methylgruppe an C-9 aus (anstelle der üblichen C-10-Position von Sterolen), was eine deutliche strukturelle Umlagerung gegenüber anderen Triterpenklassen ergibt. Bitterer Geschmack: Momordicine tragen maßgeblich zum intensiv bitteren Geschmack der Bittermelone bei – dem charakteristischen Geschmack, der Karela sowohl als kulinarische als auch als medizinische Pflanze auszeichnet. Die Bitterkeit ist ein Abschreckungsmittel gegen übermäßigen Verzehr in Lebensmitteldosen und bietet einen natürlichen Sicherheitsmechanismus. Bitterer Geschmack aktiviert auch Bittergeschmacksrezeptoren (TAS2Rs) im GI-Trakt, stimuliert die Sekretion von Verdauungsenzymen und den Gallenfluss – was zu den verdauungsfördernden Vorteilen der Bittermelone beiträgt. Forschungstrajektorie: Momordicine wurden im Rahmen des pharmakologischen Profils der Bittermelone auf entzündungshemmende, antiproliferative und antidiabetische Aktivität untersucht. Ihr Cucurbitan-Gerüst verleiht ihnen eine intrinsische STAT3-hemmende und NF-κB-hemmende Aktivität, ähnlich wie verwandte Cucurbitacine, aber mit besserer Verträglichkeit. Kommerzielle Quelle: Wird über Bittergurken-/Karela-Extrakt von Herbuno zusammen mit Charantin und Vicin geliefert.
Nachweise für Momordicin-Anwendungen
Entzündungshemmend – NF-κB- und COX-Hemmung: Momordicine hemmen die nukleäre Translokation von NF-κB und die COX-2-Expression in Makrophagenmodellen. Tierstudien zeigen entzündungshemmende Aktivität in Carrageenan-induzierten Pfotenödemmodellen. Die entzündungshemmende Wirkung von Momordicinen trägt zur traditionellen Verwendung von Bittermelone bei entzündlichen Erkrankungen jenseits von Diabetes bei. Claim-Stärke: Moderat (in vitro; Tier).
Antidiabetisch – AMPK-Aktivierung: Momordicine aktivieren AMPK in Hepatozyten und Adipozyten und ergänzen den GLUT4-Translokationsmechanismus von Charantin. Momordicin-angereicherte Bittermelonenpräparate zeigen einen additiven glykämischen Nutzen mit Charantin in tierischen Diabetesmodellen. Claim-Stärke: Moderat (Tier; indirekt menschlich über Bittermelonen-Gesamtextrakt).
Antiproliferativ – STAT3-Hemmung: Momordicine hemmen die STAT3-Signalgebung in Krebszellmodellen (kolorektal, Brust) – ein Mechanismus, der mit Cucurbitacinen geteilt wird, aber bei niedrigeren, besser verträglichen Konzentrationen. Die intrinsische STAT3-Interaktion des Cucurbitan-Gerüsts führt zu antiproliferativer Aktivität in mehreren Krebszelllinien. Claim-Stärke: Aufkommend (präklinisch; keine klinische Übersetzung).
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Häufig gestellte Fragen — Momordicin
Wie unterscheiden sich Momordicine von Cucurbitacinen in Bezug auf die Toxizität?
Beide sind Triterpene vom Cucurbitan-Typ, unterscheiden sich jedoch dramatisch in Oxidationszustand und Zytotoxizität. Cucurbitacine (aus Koloquinte, Gurke, Bryonia) sind hochoxidierte, intensiv zytotoxische Verbindungen, die bei niedrigen Konzentrationen schwere gastrointestinale Toxizität und Zelltod verursachen – verantwortlich für die Toxizität bitterer Pflanzen in den Cucurbitaceae außerhalb der kultivierten Bittermelone. Momordicine in Bittermelone sind weniger oxidierte Cucurbitan-Derivate mit deutlich geringerer Zytotoxizität, was erklärt, warum Bittermelone in normalen Ernährungsmengen als Nahrungsmittel konsumiert wird, während Koloquinte (mit Cucurbitacinen) ein starkes Abführmittel ist. Die Struktur-Toxizitäts-Beziehung bei Cucurbitanen ist steil.
Tragen Momordicine zur Bitterkeit der Bittermelone bei?
Ja – neben der geringfügigen Bitterkeit von Vicin und Charantin sind Momordicine die Hauptursache für die charakteristische intensive Bitterkeit der Bittermelone. Der bittere Geschmack aktiviert TAS2R-Bittergeschmacksrezeptoren in der Mundhöhle und im GI-Trakt. Die Aktivierung der GI-Bitterrezeptoren stimuliert die Magensäuresekretion, die Freisetzung von Verdauungsenzymen und den Gallenfluss – der „Bitterstoff“-Effekt, der in der europäischen Pflanzenheilkunde für Verdauungstonika (Enzian, Artischocke, Löwenzahn) etabliert ist. Diese bitterrezeptorvermittelte Verdauungsstimulation kann unabhängig zu den glukosemodulierenden Effekten der Bittermelone beitragen, indem sie das Tempo der Kohlenhydratverdauung verbessert.
Können Momordicine topisch angewendet werden?
Bittermelonenpräparate haben in einigen Kulturen eine traditionelle Verwendung für topische Anwendungen – Wundheilung und Hauterkrankungen. Die entzündungshemmenden und antimikrobiellen Eigenschaften von Momordicinen bieten eine mechanistische Unterstützung. In Konzentrationen in ganzem Bittermelonensaft oder -extrakt, topisch angewendet, ist es unwahrscheinlich, dass Momordicine Reizungen verursachen. Für kosmezeutische Anwendungen könnte Bittermelonenextrakt (der Momordicine + Charantin + andere Wirkstoffe enthält) als entzündungshemmender Hautwirkstoff positioniert werden, obwohl spezifische klinische Nachweise für topisches Momordicin fehlen.
Wie hoch ist der Momordicingehalt in standardisiertem Bittermelonenextrakt?
Der Momordicingehalt variiert je nach Bittermelonensorte, Anbaugebiet und Reifegrad der Frucht. Die meisten kommerziellen Bittermelonenextrakte sind nicht speziell auf den Momordicingehalt standardisiert – sie sind auf Charantin oder die gesamten Bitterstoffe standardisiert. Momordicin I und II sind mittels HPLC-MS bei 0,1–2 % des Trockenextraktgewichts in typischen Zubereitungen nachweisbar. Für Forschungsanwendungen, die einen definierten Momordicingehalt erfordern, fordern Sie eine HPLC-MS-Analysezertifizierung von Herbuno für die chargenspezifische Quantifizierung an.
Verwandte Verbindungen: Charantin, Cucurbitacin, Friedelin, Parthenolid
Skala der Claim-Stärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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