Friedelin (Triterpene · Entzündungshemmend · Hepatoprotektiv)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Verbindung | Friedelin (Friedelan-3-on; D:A-Friedoolean-3-on) |
| Chemische Klasse | Terpenoid — Triterpen (Friedeolan-Skelett; pentacyclisches umgelagertes Keton) |
| CAS | 559-74-0 |
| Primäre Quelle | Celastrus paniculatus (Malkangni), Quercus infectoria (Majuphal/Aleppo-Eichengallapfel), Celtis sinensis |
| Hauptanwendungen | Entzündungshemmend; leberschützend; schmerzlindernd; antioxidativ |
| Anspruchsstärke | Mittel |
| Typische Form | Malkangni-Samenöl; Malkangni-Öl-löslicher Extrakt; Majuphal-Öl-löslicher Extrakt |
| Kaufen Sie bei Herbuno |
Malkangni-Samenöl - Jyotishmati - Celastrus paniculatus → Majuphal Öl-löslicher Extrakt - Quercus Infectoria Oliv → |
Namensherkunft: Friedelin ist nach dem Chemiker Eduard Fremy benannt, wobei der Suffix sein oleanan-umgelagertes Triterpenskelett (Friedeolan) kennzeichnet. Es ist ein pentacyclisches Triterpenoidketon – das C-3-Hydroxyl des Lupan-Vorläufers ist zu einem Keton oxidiert – was es von Lupan-Alkoholen wie Lupeol und Betulin unterscheidet. Traditionelle Verwendung: Celastrus paniculatus (Malkangni oder Jyotishmati) ist eines der am meisten verehrten Nervenstärkungsmittel in der ayurvedischen Medizin, in der Charaka Samhita beschrieben zur Verbesserung von Intellekt und Gedächtnis sowie zur Behandlung von Vata-Störungen. Galläpfel von Quercus infectoria (Majuphal) werden in der Unani-Medizin für adstringierende, wundheilende, entzündungshemmende und antimykotische Anwendungen verwendet. Friedelin ist ein Bestandteil beider. Forschungstrajektorie: Das pharmakologische Profil von Friedelin – entzündungshemmend, hepatoprotektiv, schmerzlindernd und antioxidativ – wurde in Nagetiermodellen über zwei Jahrzehnte systematisch charakterisiert, wobei mechanistische Arbeiten die Hemmung des 5-LOX- und COX-2-Signalwegs sowie die Unterdrückung von NF-κB identifizierten. Kommerzielle Quelle: Friedelin ist von Herbuno über Malkangni-Samenöl, Malkangni-Öl-löslichen Extrakt (Celastrus paniculatus) und Majuphal-Öl-löslichen Extrakt (Quercus infectoria) erhältlich.
Nachweise für Friedelin-Anwendungen
Entzündungshemmend und schmerzlindernd: Friedelin hat in Rattenmodellen für Carrageenan-Pfotenödem, Baumwollpellet-Granulom und Formalin-induzierte Schmerzen eine starke dosisabhängige entzündungshemmende Aktivität gezeigt, die bei Dosen von 25–100 mg/kg mit Referenzstandards (Indomethacin, Aspirin) vergleichbar ist. Sowohl 5-LOX als auch COX-2 werden gehemmt – ein Dual-Pathway-Profil, das Boswelliasäuren analog ist, aber aus einer anderen Strukturklasse stammt. Anspruchsstärke: Moderat.
Hepatoprotektive Aktivität: In CCl₄- und Paracetamol-induzierten Hepatotoxizitätsmodellen reduziert Friedelin bei 50–200 mg/kg signifikant die Erhöhung von ALT, AST und Gesamtbilirubin, mit histologischer Erhaltung der Hepatozytenarchitektur. Der Mechanismus umfasst die Nrf2-vermittelte Hochregulierung antioxidativer Enzyme und die Erhaltung des mitochondrialen Membranpotenzials. Anspruchsstärke: Moderat.
Antioxidativ: Obwohl Friedelin keine polyphenolischen Hydroxylgruppen aufweist, die typisch für Flavonoid-Antioxidantien sind, zeigt es eine moderate DPPH-Scavenging-Aktivität – zurückzuführen auf seine α,β-ungesättigte Ketonfunktionalität, die über eine Michael-Addition mit Radikalspezies reagiert. Die Induktion zellulärer antioxidativer Enzyme (SOD, Katalase, GPx) bewirkt indirekte antioxidative Effekte in vivo. Anspruchsstärke: Moderat.
Antimikrobiell und Antiproliferativ: Friedelin hat in präklinischen Studien Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis (MIC 50–100 μg/mL) und antiproliferative Effekte in mehreren Krebszelllinien gezeigt. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Malkangni-Samenöl - Jyotishmati - Celastrus paniculatus →
Majuphal Öl-löslicher Extrakt - Quercus Infectoria Oliv →
Standardisierte Extraktpulver durchsuchen →
Dosierung & Formulierer-Spezifikation
Es liegen keine humanen klinischen Dosierungsdaten für isoliertes Friedelin vor. Celastrus paniculatus-Zubereitungen in der ayurvedischen Praxis werden für kognitive und neurologische Anwendungen in Mengen von 5–15 ml Samenöl/Tag oder 3–5 g Samenpulver verwendet. Der Friedelin-Gehalt in Malkangni-Samenöl liegt im Bereich von 0,05–0.3 %.
Für entzündungshemmende und hepatoprotektive Anwendungen, die speziell auf Friedelin abzielen, sind Rinden- oder Blattextrakte von Celastrus paniculatus oder Gallapfelextrakt von Quercus infectoria (Majuphal) mit 250–500 mg standardisierter Zubereitung relevantere Verabreichungsformen als das Samenöl, da sich Friedelin in polaren Rinden-/Gallenfraktionen anreichert.
Die hohe Lipophilie von Friedelin (logP ~8) bedeutet, dass es für eine sinnvolle orale Bioverfügbarkeit eine lipidbasierte Formulierung (Softgel, Nanoemulsion) oder eine oberflächenaktive Substanz zur Solubilisierung erfordert. Die feste Dispersion in PVP- oder HPMC-Matrizen wurde in der pharmazeutischen Präformulierungsforschung zur Verbesserung der Auflösung untersucht.
Celastrus paniculatus-Zubereitungen sollten konservativ beschafft und dosiert werden – die Pflanze enthält Celastrin, Malkangunin und andere Alkaloide, die qualitätskontrollierte, standardisierte Extrakte für vorhersagbare Sicherheitsprofile erfordern.
Häufig gestellte Fragen — Friedelin
Was unterscheidet das Friedeolan-Triterpenskelett von Lupan und Oleanan?
Friedeolan ist ein umgelagertes pentacyclisches Triterpen, bei dem im Vergleich zum Oleanan-Elternskelett mehrere Ringmethylwanderungen stattgefunden haben. Das C-3-Keton von Friedelin ist charakteristisch für dieses umgelagerte Skelett und fehlt in Lupan-Alkoholen (Lupeol, Betulin) und Oleanan-Säuren (Oleanolsäure, Ursolsäure).
Wird Malkangni (Celastrus paniculatus) hauptsächlich wegen Friedelin verwendet?
Nein – die primären traditionellen und Forschungsanwendungen von Malkangni beziehen sich auf seinen Fettsäure- und Sesquiterpenalkaloidgehalt (Celastrin, Malkangunin) zur kognitiven und neurologischen Unterstützung. Friedelin ist ein dokumentierter Bestandteil, der zur entzündungshemmenden und hepatoprotektiven Aktivität beiträgt, aber kein führender Standardisierungsmarker ist.
Welche Herbuno-Produkte sind die besten Friedelin-Quellen für entzündungshemmende Formulierungen?
Malkangni Öl-löslicher Extrakt und Majuphal Öl-löslicher Extrakt sind die relevantesten Herbuno-Präparate. Das öl-lösliche Extraktformat ist aufgrund der hohen Lipophilie von Friedelin geeignet.
Kann Friedelin zu Nahrungsergänzungsmitteln zur Lebergesundheit beitragen?
Ja, als unterstützender entzündungshemmender und hepatoprotektiver Bestandteil in komplexen botanischen Leberformeln. Malkangni und Majuphal sind beides traditionelle ayurvedische und unani-Leber unterstützende Botanicals; Friedelins Nrf2-Aktivierung und duale COX/5-LOX-Hemmung ergänzen Silybin, Andrographolid und Picrosid.
Verwandte Verbindungen: Lupeol, Betulin, Ursolsäure, Spinasterol
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere humane RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
← HerbIQ Compound Index · HerbIQ P02: Extraktion · HerbIQ P03: Lieferung