Lupeol (Lupantriterpen · entzündungshemmend · antiproliferativ · leberschützend · Birke)

Verbindung	Lupeol
Chemische Klasse	Terpenoid — Triterpen (Pentazyklisches Triterpen vom Lupantyp; β-Amyrin-Analogon)
CAS	545-47-1
Primärquelle	Betula spp. (Birkenrinde), Mangifera indica (Mangofruchtschale), Ficus spp., Aloe barbadensis
Schlüsselanwendungen	Entzündungshemmend; antiproliferativ; hepatoprotektiv; Wundheilung; antiarthritisch; Produktlebensdauer über Birkenextrakt
Anspruchsstärke	Mittel
Typische Form	Birkenrindenextrakt; Mangoschalenextrakt; isoliertes Lupeol (≥98%)
Bei Herbuno kaufen	Birkenrinden-Flüssigextrakt (wasserlöslich) - Betula alba → Birkenblätter-Flüssigextrakt (wasserlöslich) - Betula alba →

Namensursprung: Von Lupinus (der Gattung der Lupinen, aus der Lupeol erstmals charakterisiert wurde) – das Lupan-Kohlenstoffgerüst leitet seinen Namen aus derselben Quelle ab. Lupeol ist ein pentazyklisches Triterpen vom Lupan-Typ mit einer charakteristischen Isopropenyl-Seitenkette an C-20 – dem gleichen Kohlenstoffgerüst wie Betulin und Betulinsäure (die besser untersuchten Birkentriterpene), jedoch mit einem unterschiedlichen Oxidationsgrad an C-28 (Lupeol hat C-28 als Isopropenyl-End-CH2; Betulin hat C-28 als Hydroxymethyl; Betulinsäure hat C-28 als Carbonsäure). Verteilung: Lupeol ist eines der am weitesten verbreiteten Triterpene im Pflanzenreich – gefunden in der äußeren Rinde von Birken (Betula), Mangofruchtschale (Mangifera indica), Aloe Vera, Feigen (Ficus), Oliven (Olea europaea) und vielen traditionellen Heilpflanzen weltweit. Diese weite Verbreitung spiegelt seine Rolle als vorläufiges biosynthetisches Zwischenprodukt im biosynthetischen Weg Lupeol → Betulin → Betulinsäure wider. Traditionelle Verwendung: Birkenrindenpräparate wurden in der europäischen und nordamerikanischen traditionellen Medizin für entzündungshemmende, diuretische und Hauterkrankungen verwendet – Anwendungen, die mit der dokumentierten entzündungshemmenden Pharmakologie von Lupeol übereinstimmen. Mangorindenpräparate in der afrikanischen traditionellen Medizin verwenden Lupeol-haltige Extrakte für antimikrobielle und entzündungshemmende Indikationen. Kommerzielle Quelle: Birkenrinden- und Birkenblätter-Flüssigextrakte, die beide Lupeol als Bestandteil des Triterpens enthalten, sind bei Herbuno erhältlich.

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Nachweise für Lupeol-Anwendungen

Entzündungshemmend – NF-κB und 5-LOX: Lupeol hemmt die nukleäre Translokation von NF-κB, COX-2 und 5-LOX in Makrophagen- und Chondrozytenmodellen. Die entzündungshemmende In-vivo-Aktivität bei Carrageenan-induziertem Ödem und Adjuvans-induzierter Arthritis ist gut dokumentiert. Das duale COX + 5-LOX-Hemmprofil spiegelt die Kombinationstherapie von Boswelliasäure (5-LOX) + NSAID (COX) in einer einzigen Verbindung wider. Anspruchsstärke: Moderat (Tiermodelle; konsistenter Mechanismus).

Antiproliferativ und pro-apoptotisch: Lupeol induziert Apoptose in verschiedenen Krebszelllinien (Prostata, Brust, Darm, Leber, Blase) über die Aktivierung des mitochondrialen Signalwegs und die Hemmung des Sp1-Transkriptionsfaktors. Ein wichtiger Selektivitätsanspruch: Lupeol verursacht in vergleichenden Studien Apoptose in Krebszellen, während normale Zellen verschont bleiben. Es wurden keine klinischen Onkologie-Studien durchgeführt. Anspruchsstärke: Moderat (konvergente präklinische Daten).

Hepatoprotektiv: Lupeol reduziert CCl4-induzierte Hepatotoxizität und reduziert hepatische Entzündungs- und Fibrosemarker in Tiermodellen. Die traditionelle Verwendung von Lupeol-haltigen Pflanzen bei Lebererkrankungen stimmt mit dieser Pharmakologie überein. Der hepatoprotektive Mechanismus beinhaltet die Nrf2-Aktivierung und die NF-κB-Hemmung in Hepatozyten. Anspruchsstärke: Moderat (Tier; traditionell).

Wundheilung und Hautanwendungen: Lupeol fördert die Keratinozytenmigration und -proliferation, die Kollagensynthese und reduziert die Produktion entzündlicher Mediatoren in Wundmodellen. Topisches Lupeol oder Lupeol-haltiger Birkenextrakt zeigen eine beschleunigte Wundheilung in Tiermodellen. Dies macht Lupeol zu einer interessanten Verbindung für kosmetische Wundheilungs- und entzündungshemmende Hautformulierungen. Anspruchsstärke: Moderat (topisch Tier; konsistent mit der traditionellen Verwendung von Birkenrinde bei Wunden).

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Häufig gestellte Fragen – Lupeol

Wie unterscheidet sich Lupeol von Betulinsäure?
Lupeol, Betulin und Betulinsäure sind alle Lupantriterpene aus demselben biosynthetischen Weg. Lupeol → Betulin (C-28-Oxidation zu Hydroxymethyl) → Betulinsäure (C-28-Oxidation zu Carbonsäure). Betulinsäure hat spezifische Krebsforschung angezogen für ihre selektive Induktion von Apoptose in Melanom-, Neuroblastom- und Gliomzellen über den mitochondrialen intrinsischen Apoptoseweg – mit Selektivität für Krebszellen. Lupeol hat ein breiteres entzündungshemmendes Profil mit komplementärer, aber weniger spezifischer Antikrebsaktivität. Betulin ist das am häufigsten vorkommende Birkentrinden-Triterpen und dient als Rohmaterial für die Betulinsäure-Halbsynthese.

Ist Lupeol in Aloe Vera enthalten?
Ja – Lupeol ist einer der Triterpenbestandteile des Aloe-Vera-Gels neben β-Sitosterol, Campesterol und Cycloartenol. Die traditionellen wundheilenden und entzündungshemmenden Eigenschaften von Aloe Vera sind teilweise auf ihre Triterpenfraktion, einschließlich Lupeol, zurückzuführen. Die primären bioaktiven Beiträge zu den Geleigenschaften von Aloe sind Acemannan (die Polysaccharidfraktion) und Aloin (Anthranoid, abführend – im Latex), aber die Triterpenfraktion, einschließlich Lupeol, trägt zu topischen entzündungshemmenden und wundheilenden Eigenschaften bei.

Kann Lupeol in topischen Formulierungen verwendet werden?
Ja – Lupeol ist lipophil (logP ~8) und dringt gut in die Haut ein. Entzündungshemmende, wundheilende und potenzielle antiproliferative Aktivitäten machen es relevant für kosmetische Formulierungen, die auf: Akne (antimikrobiell + entzündungshemmend); Anti-Aging (Förderung der Kollagensynthese); Wundheilung (Keratinozytenstimulation); und entzündliche Hauterkrankungen abzielen. Typische Zugabe von 0,1–0.5 % Lupeol-Äquivalent in Emulsionsgrundlagen. Birkenrindenextrakt bietet einen natürlichen Lupeol-liefernden Inhaltsstoff für kosmetische Formulierungen.

Ist Lupeol in Dosen, die aus Birkenextrakt gewonnen werden können, antiarthritisch?
Tierstudien zur Arthritis verwenden Lupeol in Dosen von 25–100 mg/kg. Eine Umrechnung der Humandosis (Körperoberfläche) legt 150–600 mg/Tag Lupeol für äquivalente Wirkungen nahe – erreichbar, wenn Birkenrindenextrakt standardisiert und in Konzentrationen dosiert wird, die einen signifikanten Lupeolanteil widerspiegeln. Standard-Birkenrindenextrakte werden typischerweise nicht auf den Lupeol-Gehalt standardisiert – fordern Sie für antiarthritische Formulierungen eine HPLC-CoA-Quantifizierung von Lupeol neben Betulin/Betulinsäure an.

Verwandte Verbindungen: Boswelliasäure, Ursolsäure, Betulin, Beta-Sitosterol

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Anspruchsstärkeskala – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Emerging = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.

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