Ursolsäure (Pentazyklisches Triterpen · Muskelerhalt · Antiadipogen · Hepatoprotektiv)
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| Verbindung | Ursolsäure |
| Chemische Klasse | Terpenoid — pentazyklische Triterpensäure (Ursan-Grundgerüst) |
| CAS | 77-52-1 |
| Primärquelle | Rosmarinus officinalis (Rosmarinblätter), Apfelschale, indisches Basilikum, Mispel, Sambucus spp. |
| Hauptanwendungen | Entzündungshemmend, anti-adipogen, Muskelerhalt, hepatoprotektiv |
| Belegstärke | Mittel |
| Typische Form | Rosmarinblattextrakt (ursolsäure-standardisiert); isoliertes Ursolsäurepulver |
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Rosmarinblattextraktpulver → Rosmarinblatt-Flüssigextrakt (wasserlöslich) – Salvia rosmarinus → |
Namensursprung: Aus dem Lateinischen ursus (Bär) über Arctostaphylos uva-ursi (Bärentraube), wo es zuerst charakterisiert wurde. Ursolsäure ist eine pentazyklische Triterpenoidsäure, die im Pflanzenreich weit verbreitet ist – sie findet sich in den Wachsschichten von Äpfeln, in Rosmarinblättern und in vielen kulinarischen und medizinischen Kräutern. Traditionelle Verwendung: Rosmarin (Rosmarinus officinalis) wird seit Jahrhunderten im Mittelmeerraum zur Unterstützung der Kognition, als Entzündungshemmer und zur Förderung der Durchblutung verwendet – wobei Ursolsäure neben Rosmarinsäure und Carnosinsäure einer der wichtigsten nichtflüchtigen bioaktiven Stoffe ist. Indisches Basilikum (Tulsi) und Apfelschalenpräparate, die in ayurvedischen und volkstümlichen Traditionen zur Unterstützung bei Entzündungen, Leber- und Stoffwechselproblemen eingesetzt werden, liefern ebenfalls Ursolsäure. Forschungstrajektorie: Ursolsäure hat beträchtliche Forschung für ihre anti-adipogene Aktivität (Hemmung der Adipozytendifferenzierung), den Muskelerhalt (Myostatin-Hemmung, IGF-1-Aktivierung), hepatoprotektive Effekte und entzündungshemmende Mechanismen angezogen. Die Anwendung zum Muskelerhalt hat besonderes Interesse für gesundes Altern und die Sportlerernährung geweckt. Kommerzielle Quelle: Erhältlich aus Rosmarinblattextrakt, standardisiert auf Ursolsäuregehalt. Siehe Bezugsquellen unten.
Nachweise für die Anwendungen von Ursolsäure
Muskelerhalt und Anti-Atrophie: Ursolsäure aktiviert die IGF-1/Insulin-Signalgebung im Skelettmuskel, hemmt Muskelatrophie-Gene (Atrogin-1, MuRF1) und fördert die Muskelhypertrophie in Tiermodellen. Humane Pilotdaten (eine kleine Crossover-Studie, 450 mg/Tag Ursolsäure über 8 Wochen bei widerstandstrainierten Männern) zeigten verbesserte Trends in der Körperzusammensetzung. Eine wichtige mechanistische Studie, die in Cell Metabolism veröffentlicht wurde (Kunkel et al. 2012), identifizierte Ursolsäure als einen potenten Induktor von Muskelwachstumsgenen. Belegstärke: Mittel (starke Tier- und mechanistische Daten; begrenzte humane RCT).
Anti-adipogen: Ursolsäure hemmt die Adipozytendifferenzierung über die PPAR-γ-Suppression und reduziert die Lipidakkumulation in Adipozytenmodellen. In adipösen Tiermodellen reduziert sie viszerales Fett, verbessert die Insulinsensitivität und aktiviert braunes Fettgewebe. Ergänzend zur Muskelaufbau-Positionierung – fördert eine schlanke Körperzusammensetzung über einen dualen Mechanismus. Belegstärke: Mittel.
Hepatoprotektiv: Ursolsäure reduziert die hepatische Lipidakkumulation (NAFLD-Modelle), hemmt die Aktivierung hepatischer Sternzellen (anti-fibrotisch) und schützt vor CCl4-induzierten Leberschäden. Relevant für Lebergesundheitspräparate, die auf NAFLD/metabolisches Syndrom abzielen. Belegstärke: Mittel.
Entzündungshemmend: Hemmt NF-κB, COX-2 und 5-LOX. Das duale Profil der Cyclooxygenase- und Lipoxygenase-Hemmung ist relevant für ein umfassendes Entzündungsmanagement. In-vivo-entzündungshemmende Wirksamkeit in Arthritis- und entzündlichen Darmmodellen bestätigt. Belegstärke: Mittel.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Pilotstudie am Menschen zur Muskelzusammensetzung: 450 mg/Tag Ursolsäure über 8 Wochen. Tiermodelle für Muskelhypertrophie verwenden 0,1–0.27 % Ursolsäure in der Nahrung – das entspricht etwa 200–400 mg/Tag beim Menschen. Rosmarinblattextrakt, standardisiert auf den Ursolsäuregehalt (typischerweise 15–25 %), ist der kommerzielle Lieferweg – bei 15 % Ursolsäure liefern 3 g Extrakt 450 mg Ursolsäure. Fordern Sie einen HPLC-verifizierten Ursolsäuregehalt auf dem CoA zusammen mit Rosmarinsäure und Carnosinsäure für eine umfassende Charakterisierung des Rosmarinextrakts an.
Ursolsäure hat eine sehr schlechte Wasserlöslichkeit (logP ~5,7) – sie gehört zu den lipophilsten der gängigen botanischen Wirkstoffe. Die Bioverfügbarkeit aus Standardpulverformulierungen ist gering. Nanopartikel-Verkapselung, Phospholipidkomplexierung (Phytosom) oder selbstemulgierende Formulierungen verbessern die Bioverfügbarkeit erheblich. Für Muskel- und Körperzusammensetzungsanwendungen sind lipidbasierte Weichgelatinekapseln oder SEDDS die bevorzugten Verabreichungsformen.
Häufig gestellte Fragen – Ursolsäure
Ist Ursolsäure dasselbe wie Oleanolsäure?
Ursolsäure und Oleanolsäure sind pentazyklische Triterpenisomere mit derselben Molekülformel (C30H48O3), aber unterschiedlichen Ringgerüstanordnungen (Ursan vs. Oleanan). Sie kommen in vielen Pflanzen gemeinsam vor und haben überlappende, aber unterschiedliche Bioaktivitätsprofile: Ursolsäure hat stärkere Belege für Muskelerhalt und anti-adipogene Aktivität; Oleanolsäure hat stärkere hepatoprotektive und antidiabetische Belege. Sie sind in der Formulierung nicht austauschbar.
Warum findet man Ursolsäure in Apfelschalen?
Ursolsäure ist Bestandteil der natürlichen Wachsschicht auf der Apfelhaut und dient als Schutzbarriere gegen Krankheitserreger und Wasserverlust. Aus diesem Grund wurde in einigen Tierstudien Apfelschalenextrakt zu Tierfutter hinzugefügt, um Ursolsäure zuzuführen. Die kommerzielle Nahrungsergänzungsmittelproduktion verwendet Rosmarinblätter (Rosmarinus officinalis) als die wirtschaftlichste und konzentrierteste botanische Quelle, die nach der Extraktion typischerweise 15–25 % Ursolsäure liefert.
Kann Ursolsäure mit Leucin zur Muskelerhaltung kombiniert werden?
Ja – eine rational synergistische Kombination. Ursolsäure aktiviert die IGF-1/PI3K/Akt-Signalgebung und hemmt Muskelatrophiegene. Leucin (die primäre mTORC1-aktivierende Aminosäure) aktiviert die Muskelproteinsynthese über einen komplementären Weg. Die Kombination von Ursolsäure (300–450 mg/Tag) mit leucinreichen essentiellen Aminosäuren oder HMB (Leucinmetabolit) adressiert sowohl anabole Signalgebung als auch antikatabole Mechanismen – mechanistisch rational für Muskelgesundheit und Formulierungen für gesundes Altern.
Wie wirkt sich das Bioverfügbarkeitsproblem auf die Formulierung von Ursolsäure aus?
Der logP-Wert von Ursolsäure von ~5,7 bedeutet, dass sie hoch lipophil und praktisch wasserunlöslich ist. Standard-Rosmarinextraktpulver hat eine sehr geringe orale Bioverfügbarkeit. Die Nanopartikel-Verkapselung verbessert Cmax und AUC in Tierstudien um das 3- bis 8-fache. Für wirksame Nahrungsergänzungsmittelformulierungen ist die Angabe von Phytosom oder nano-verkapselter Ursolsäure erforderlich, oder die Formulierung in einem lipidbasierten System (SMEDDS, Weichkapsel in Ölbasis). Dies ist die primäre Herausforderung bei der Formulierung – die gleiche Massendosis in einem Lipidverabreichungssystem ist signifikant bioverfügbarer als in einem Trockenpulver.
Verwandte Verbindungen: Oleanolsäure, Betulinsäure, Glycyrrhizin, Ginsenoside
Belegstärkeskala – Hoch = mehrere humane RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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