Absinthin (Wermut-Dimer-Sesquiterpenlacton · Bitterste natürliche Verbindung · Verdauungsbitter)
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| Verbindung | Absinthin |
| Chemische Klasse | Terpenoid — Sesquiterpenlacton (Guaianolid-Dimeres Sesquiterpenlacton; bitterste natürliche Verbindung) |
| CAS | 1362-42-1 |
| Primäre Quelle | Artemisia absinthium (Wermut, oberirdische Teile) |
| Hauptanwendungen | Bekannt als intensivste Bitterverbindung; verdauungsförderndes/karminatives Bittermittel; Antiparasitikum; Fraßschutzmittel |
| Stärke der Behauptung | Mäßig (Bitterstoffe/Verdauungsfördernd); Aufkommend (antiparasitisch präklinisch) |
| Typische Form | Wermutextrakt; Absinthtinktur; Bestandteil von Bittermitteln (Angostura, Campari, Absinthaperitif) |
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Namensursprung: Von Artemisia absinthium (Wermut; absinthium von griechisch apsinthion = Wermut). Absinthin ist ein dimeres Guaianolid-Sesquiterpenlacton – zwei Guaianolid-Einheiten, die über einen einzigartigen Dihydrofuranring verbunden sind, ein seltenes Strukturmotiv. Es gilt als eine der intensivsten bekannten Bitterstoffe – geschmacklich bei etwa 1 Teil pro Million (0,0001 %) nachweisbar. Die extreme Bitterkeit ist die Grundlage für die verdauungsfördernden Anwendungen von Wermut und hat ihn zu einem entscheidenden Bestandteil bitterer Verdauungsliköre gemacht. Hinweis Wermut vs. Einjähriger Beifuß: Artemisia absinthium (Wermut, Bitterwermut) darf nicht mit Artemisia annua (Einjähriger Beifuß, Qing Hao) verwechselt werden, die Artemisinin enthält (Struktur SM13). Die beiden sind botanisch verwandt (Gattung Artemisia), haben aber unterschiedliche Alkaloidprofile und Pharmakologien. Der Herbuno-Katalog enthält Artemisia annua Extrakt (Artemisinin-Quelle), aber nicht direkt A. absinthium – daher ist Absinthin auf Anfrage bei Herbuno erhältlich. Traditionelle Anwendung: Wermut wird seit mindestens 1550 v. Chr. (im Papyrus Ebers erwähnt) in der traditionellen europäischen, nahöstlichen und nordafrikanischen Medizin bei Verdauungsbeschwerden, Darmparasiten (insbesondere Ascaris) und als bitteres Tonikum verwendet. Es ist der bestimmende Bestandteil von Absinth (dem "grünen Fee"-Likör), der historisch auch Thujon enthielt – ein toxisches Monoterpen aus Artemisia, das für die historische absinthbedingte Neurotoxizität verantwortlich ist (der Thujongehalt von modernem reguliertem Absinth ist streng begrenzt). Absinthin selbst ist nicht psychoaktiv oder neurotoxisch. Kommerzielle Quelle: Derzeit nicht im Herbuno-Katalog. Kontaktieren Sie Herbuno für die Verfügbarkeit von Wermutextrakt.
Nachweise für Absinthin-Anwendungen
Bitter verdauungsfördernd (TAS2R-Aktivierung): Absinthin aktiviert Bittergeschmacksrezeptoren (insbesondere TAS2R10 und TAS2R14) im GI-Trakt bei extrem niedrigen Konzentrationen aufgrund seiner außergewöhnlichen Bitterkeit. Die Aktivierung von GI-Bitterrezeptoren stimuliert die Magensäureausschüttung, die Freisetzung von Verdauungsenzymen, den Gallenfluss und die Darmmotilität – der Mechanismus, der allen traditionellen Anwendungen von Wermut als bitteres Verdauungstonikum zugrunde liegt. Die europäische Phytomedizin (Kommission E, ESCOP) erkennt Wermut aufgrund der traditionellen Anwendung für „Appetitlosigkeit und dyspeptische Beschwerden“ an. Stärke der Behauptung: Mäßig (traditionell; Mechanismus etabliert).
Antiparasitisch — traditionell und präklinisch: Wermutzubereitungen werden seit der Antike gegen Darmparasiten (Spulwürmer, Madenwürmer, Fadenwürmer) eingesetzt. Absinthin und verwandte Sesquiterpenlactone haben in Tier- und Zellmodellen antiparasitische Aktivität gegen Ascaris, Trichinella und Giardia gezeigt. Die klinische Evidenz für Wermut als modernes Antiparasitikum ist begrenzt – moderne Anthelminthika (Albendazol, Mebendazol) sind weitaus wirksamer und spezifischer. Stärke der Behauptung: Mäßig (traditionell; Tier; begrenzte klinische Studien).
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Häufig gestellte Fragen — Absinthin
Ist Absinthin die Verbindung, die Absinth gefährlich gemacht hat?
Nein – die historische Neurotoxizität, die Absinth zugeschrieben wird, stammte hauptsächlich von Thujon (α-Thujon und β-Thujon), Monoterpenketonen aus dem ätherischen Öl von Artemisia absinthium, die GABA-A-Rezeptor-Antagonisten sind (krampfauslösend in hohen Dosen). Historischer Absinth enthielt auch einen extrem hohen Alkoholgehalt (60–80 % Ethanol) und potenziell toxische Verunreinigungen (Kupfersulfat, das als Farbstoff verwendet wurde). Absinthin ist das bittere Sesquiterpenlacton – extrem bitter, aber nicht neurotoxisch. Moderne Absinthe sind reguliert, um den Thujongehalt zu begrenzen (EU: < 35 ppm in Spirituosen, < 0,5 mg/kg in Lebensmitteln). Der „Absinth-Wahnsinn“ war größtenteils chronischer Alkoholismus aufgrund des hohen Ethanolgehalts, nicht Thujon-spezifische Toxizität.
Was ist die Schwellenkonzentration für die menschliche Bitterkeitswahrnehmung von Absinthin?
Absinthin ist durch die menschliche Bitterkeitswahrnehmung bei etwa 0,07 ppm (70 ppb) nachweisbar – was es zu einer der bittersten bekannten Substanzen macht. Zum Vergleich: Chinin (eine weitere intensiv bittere Verbindung) ist bei etwa 0,08 ppm nachweisbar; Gentiopikrosid (Enzian) bei etwa 0,12 ppm; Koffein bei etwa 7 ppm. Die außergewöhnliche Bitterkeit von Absinthin bedeutet, dass Spurenmengen in kommerziellen Bitterspirituosen, Aperitifs und Verdauungspräparaten den charakteristischen intensiven bitteren Geschmack verleihen, der auch nach starker Verdünnung mit anderen Zutaten wahrgenommen wird.
Ist Artemisia absinthium sicher für den internen Gebrauch?
In den Dosen, die in traditionellen Bitterstoffen und von der Kommission E zugelassenen Präparaten verwendet werden (< 3 g getrocknetes Kraut/Tag), gilt A. absinthium für die kurzfristige Anwendung bei ansonsten gesunden Erwachsenen als sicher. Der Thujongehalt (das toxische Monoterpen) muss kontrolliert werden – EU-Vorschriften begrenzen Thujon in Lebensmitteln und Getränkeprodukten. Kontraindikationen: Schwangerschaft (uterotone Aktivität – Wermut wurde historisch als Abtreibungsmittel verwendet), Gallengangverschluss, Magengeschwüre (bittere Stimulation der Magensäure ungeeignet). Nicht für den langfristigen Dauereinsatz (traditionell in 3-4-wöchigen Kuren verwendet).
Warum unterscheidet sich Artemisia absinthium von Artemisia annua?
Beide gehören zur Gattung Artemisia, sind aber unterschiedliche Arten mit unterschiedlichen chemischen Profilen. A. absinthium (Wermut) enthält Absinthin, Artabsin und Thujon als primäre Wirkstoffe. A. annua (Einjähriger Beifuß, Qing Hao) enthält Artemisinin als primären Wirkstoff – das antimalarische Sesquiterpenlacton ohne Bitterkeit und ohne Thujon. Die beiden Arten sind nicht austauschbar. „Wermut“ im antiparasitären und bitteren Kontext bezieht sich auf A. absinthium; „Einjähriger Beifuß“ im antimalarischen Kontext bezieht sich auf A. annua.
Verwandte Verbindungen: Artabsin, Artemisinin, Parthenolid, Zerumbone
Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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