Alpha-Humulen (Hopfen, monocyclisches Sesquiterpen · entzündungshemmend · Antitumor · Cannabis-Terpen)
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| Verbindung | Alpha-Humulen (α-Humulen; α-Caryophyllen) |
| Chemische Klasse | Terpenoid – Sesquiterpen (Monocyclisches 11-gliedriges Ring-Sesquiterpen; Humulen) |
| CAS | 6753-98-6 |
| Primäre Quelle | Humulus lupulus (Hopfen, ätherisches Öl der Zapfen), Cannabis sativa, Salvia officinalis, Nelke |
| Schlüsselanwendungen | Entzündungshemmend (systemischer CB2-Weg); Antitumoral (orale Verabreichung wirksam); Antibakteriell; Appetitzügler |
| Stärke der Behauptung | Moderat |
| Typische Form | Bestandteil des ätherischen Hopfens; Terpenprofil von Cannabis; Alpha-Humulen-Isolat |
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Namensherkunft: Von Humulus (der Hopfengattung). Alpha-Humulen wurde historisch auch α-Caryophyllen genannt – es ist tatsächlich ein Isomer von Beta-Caryophyllen (gleiche Summenformel C15H24), aber mit einer anderen Ringstruktur (11-gliedriger monocyclischer Ring vs. bicyclischer Ring in BCP). Die beiden Verbindungen kommen in denselben Pflanzen vor (Hopfen, Cannabis, Nelke, schwarzer Pfeffer) und werden oft als pharmakologisch komplementär angesehen, wobei BCP umfassender untersucht wurde. Cannabis-Terpenprofil: Alpha-Humulen ist eines der häufiger vorkommenden Terpene im ätherischen Öl von Cannabis sativa – es macht in vielen Kultivaren 10–40% des Terpenanteils aus. Seine Anwesenheit (neben BCP, Myrcen, Linalool) ist Teil des Terpen-Entourage-Profils, das zunehmend für verschiedene Cannabis-Chemotypen dokumentiert wird. Pharmakologisches Interesse: Während BCPs CB2-Agonismus sein definierender Mechanismus ist, scheint die entzündungshemmende Aktivität von Alpha-Humulen anders zu wirken – ohne direkte CB2-Bindung in einigen Studien, was zusätzliche Mechanismen wie NF-κB-Hemmung, COX-2-Hemmung und potenziell andere Rezeptorinteraktionen nahelegt. Eine besondere Eigenschaft: Alpha-Humulen ist in Tiermodellen als Antitumormittel bei oraler Verabreichung wirksam (BCP erfordert bei einigen Tumormodellen eine Injektion), was auf eine bessere orale Bioverfügbarkeit für bestimmte Antikrebswirkungen hindeutet. Kommerzielle Quelle: Hopfenblüten-Extraktpulver von Herbuno liefert Alpha-Humulen als Teil des Hopfen-Terpen- und Bitterstoffkomplexes.
Nachweise für Alpha-Humulen-Anwendungen
Entzündungshemmend – topisch und systemisch: Alpha-Humulen reduziert Carrageenan-induziertes Pfotenödem und Dextran-induziertes Ödem in Tiermodellen über systemische und topische Wege. Eine brasilianische Forschungsgruppe (Fernandes et al., 2007, Eur J Pharmacol) charakterisierte Alpha-Humulen als ein potentes topisches und systemisches entzündungshemmendes Sesquiterpen mit vergleichbarer entzündungshemmender Potenz wie Indomethacin bei äquipotenten Dosen in akuten Nagetiermodellen. Der Mechanismus umfasst die COX-2-Hemmung und die Hemmung der Neutrophilenmigration. Stärke der Behauptung: Moderat (Tier; Mechanismus).
Antitumoral über den oralen Weg: Alpha-Humulen zeigt Antitumoraktivität in Xenograft- und syngenen Tiermodellen bei oraler Verabreichung – eine bemerkenswerte Unterscheidung von einigen Sesquiterpenen, die für ihre Wirksamkeit eine parenterale Verabreichung erfordern. Der Antitumormechanismus beinhaltet die Induktion der Apoptose über ROS-Generierung und NF-κB-Hemmung. Stärke der Behauptung: Aufkommend (Tier; keine Humandaten).
Appetitzügler (vermutlich): Einige Cannabis-Terpen-Forschungen deuten darauf hin, dass Alpha-Humulen zu den appetitzügelnden Effekten bestimmter Cannabis-Kultivare beitragen könnte (im Gegensatz zu den sedierenden/appetitanregenden Effekten von Myrcen). Der Mechanismus ist hypothetisch – mögliche CB1-modulatorische Aktivität ohne Agonismus. Stärke der Behauptung: Aufkommend.
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Häufig gestellte Fragen — Alpha-Humulen
Ist Alpha-Humulen dasselbe wie Beta-Caryophyllen?
Nein – sie sind Strukturisomere (gleiche Summenformel C15H24, unterschiedliche Anordnung). Beta-Caryophyllen hat ein bicyclisches Ringsystem (Cyclobutan, das mit einem neungliedrigen Ring fusioniert ist) und ist ein selektiver CB2-Agonist. Alpha-Humulen hat einen 11-gliedrigen monocyclischen Ring und bindet CB2 nicht mit der gleichen Affinität. Sie kommen in denselben Pflanzen vor und werden oft zusammen in der Cannabis-Terpen-Profilanalyse untersucht. Ihre entzündungshemmenden Aktivitäten sind in Kombination additiv, wodurch sie in Vollspektrum-Pflanzenextrakten eher komplementär als redundant sind.
Was macht Hopfen über das Brauen hinaus zu einer Heilpflanze?
Hopfen (Humulus lupulus) ist hauptsächlich als Bitterstoff beim Bierbrauen bekannt, enthält aber eine reiche medizinische Phytochemie: (1) Bitterstoffe (Alpha-Säuren/Humulone; Beta-Säuren/Lupulone) – antibakteriell, beruhigende Vorstufen von 2-Methyl-3-buten-2-ol während der Fermentation; (2) 8-Prenylnaringenin – das potenteste bekannte Phytoöstrogen; (3) Xanthohumol – prenyliertes Chalcon mit krebshemmenden Eigenschaften (SM4 gebaut); (4) Alpha-Humulen und Beta-Caryophyllen – entzündungshemmende Terpene; (5) Myrcen – sedierendes Monoterpen; (6) Linalool – anxiolytisch. Hopfenextrakte haben in der EU den Status einer traditionellen Anwendung bei leichter Angst und Schlafstörungen.
Trägt Alpha-Humulen zum Geruch von Cannabis bei?
Alpha-Humulen ist eines von mehreren Sesquiterpenen, die zum Cannabisaroma beitragen – es hat einen holzigen, erdigen, krautigen Geruch. In Cannabis-Kultivaren, in denen Alpha-Humulen reichlich vorhanden ist, trägt es zusammen mit Beta-Caryophyllen (würzig, nelkenartig) und Myrcen (erdig, moschusartig) zu den eher krautigen/holzigen Duftnoten bei. Das Cannabis-Terpenprofil wird zunehmend zur Charakterisierung der Kultivaridentität und zur Vorhersage subjektiver Effekte in der medizinischen Cannabisindustrie verwendet, wobei Alpha-Humulen mit „energetisierenderen“ und weniger sedierenden Effekten im Vergleich zu Myrcen-dominanten Kultivaren assoziiert wird.
Wird Alpha-Humulen bei Cannabis-Tests gemessen?
Ja – Alpha-Humulen ist in den Standardanalysen des Cannabis-Terpenprofils (COA von lizenzierten Cannabis-Testlaboren) enthalten, neben BCP, Myrcen, Limonen, Linalool, Alpha/Beta-Pinen und Terpinolen. Die meisten lizenzierten Cannabis-Märkte (Kanada, US-Bundesstaaten, Niederlande, medizinisches Cannabis in Großbritannien) erfordern eine vollständige Terpenprofilanalyse mittels GC-MS oder GC-FID. Der wachsende Markt für „ganze Pflanze“ und „Vollspektrum“-Cannabisextrakte hat das Interesse an Alpha-Humulen als Beitrag zum therapeutischen Terpenprofil über den CBD- und THC-Gehalt hinaus gesteigert.
Verwandte Verbindungen: Beta-Caryophyllen, Myrcen, Linalool, Xanthohumol
Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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