Gluconapin (Aliphatisches Glucosinolat · 3-BITC-Vorstufe · Phase-II-Enzyminduktion)
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| Verbindung | Gluconapin |
| Chemische Klasse | Glucosinolat – Aliphatisch (3-Butenyl-Glucosinolat) |
| CAS | 19253-97-5 |
| Primärquelle | Brassica rapa (Rübe/Pak Choi), Brassica napus (Raps), Brassica nigra (Schwarzer Senf, geringfügig) |
| Schlüsselanwendungen | Phase-II-Enzyminduktion, Entgiftung, entzündungshemmend, Brassica-Erntemarker |
| Stärke des Anspruchs | Mittel |
| Typische Form | Rüben-/Rapssamenextrakt; Co-Bestandteil von Brassica-Gemüseextrakt |
| Kauf bei Herbuno | Flüssiger Extrakt aus schwarzem Senf (wasserlöslich) – Brassica Nigra → |
Namensursprung: Von Brassica napus (Raps, Canola) – einer seiner Hauptquellen. Gluconapin ist das 3-Butenyl-Glucosinolat – ein aliphatisches Glucosinolat mit einer terminalen Doppelbindung (Vinylgruppe) an einer Dreikohlenstoffkette. Die Hydrolyse erzeugt 3-Butenyl-Isothiocyanat (3-BITC, nicht zu verwechseln mit Benzyl-BITC aus Glucotropaeolin). Traditionelle Verwendung: Die Rübe (Brassica rapa, Shalgam auf Hindi) hat eine ausgedehnte traditionelle Verwendung in asiatischen, europäischen und nahöstlichen Ernährungs- und Medizintraditionen bei Atemwegserkrankungen, Verdauungsbeschwerden und als Wintergrundnahrungsmittel. Raps (Brassica napus, die Quelle von Rapsöl) hat eine traditionelle Verwendung in der indischen und chinesischen Küche. Forschungstrajektorie: Gluconapin hat eine dokumentierte Phase-II-Enzyminduktion (Nrf2-Signalweg-Aktivierung über 3-BITC), entzündungshemmende Wirkungen und antiproliferative Aktivität in Zellmodellen. Es ist ein weniger ausführlich untersuchtes Glucosinolat im Vergleich zu Glucoraphanin und Glucobrassicin, trägt aber zu den allgemeinen chemopräventiven und entgiftenden Vorteilen des Verzehrs von Brassica rapa und Raps bei. Kommerzielle Quelle: Erhältlich als Bestandteil von Schwarzem Senfextrakt von Herbuno. Siehe die Bezugsoptionen unten.
Nachweise für Gluconapin-Anwendungen
Phase-II-Enzyminduktion (Nrf2 via 3-BITC): 3-Butenyl-Isothiocyanat (3-BITC, aus Gluconapin-Hydrolyse) aktiviert Nrf2 und induziert Phase-II-Entgiftungsenzyme (GST, NQO1, HO-1). Die Alkenyl-Isothiocyanat-Klasse (zu der AITC und 3-BITC gehören) sind wirksame Nrf2-Aktivatoren und Phase-II-Enzyminduktoren. In Tierstudien zeigen gluconapinhaltige Diäten eine signifikante Hochregulierung von Entgiftungsenzymen in Leber- und Darmgewebe. Stärke des Anspruchs: Mittel.
Entzündungshemmend: Gluconapin und 3-BITC hemmen NF-κB und reduzieren die Produktion proinflammatorischer Zytokine in Makrophagenmodellen. In-vivo-entzündungshemmende Aktivität in Nagetier-Entzündungsmodellen ist dokumentiert. Dies stimmt mit der traditionellen Verwendung von Rüben in entzündungshemmenden Anwendungen überein. Stärke des Anspruchs: Mittel.
Antiproliferativ: 3-BITC induziert Apoptose in Prostata- und Brustkrebszelllinien über ROS-Generierung und mitochondriale Signalweg-Aktivierung. Weniger ausführlich untersucht als PEITC oder Sulforaphan, aber der Isothiocyanat-Mechanismus ist in der gesamten Klasse konsistent. Stärke des Anspruchs: Mittel (präklinisch; klassenübergreifende Evidenz).
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine etablierte Dosis für isoliertes Gluconapin als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen. Exposition über die Nahrung durch den Verzehr von Rüben und Raps: Gluconapingehalt in Brassica rapa Blättern/Wurzeln: 1–10 mg Gluconapin pro Gramm Trockengewicht (je nach Sorte variabel). Für Brassica-Extraktformulierungen, die das vollständige Glucosinolatprofil anstreben, ist der Gluconapingehalt mittels HPLC zusammen mit anderen Glucosinolaten (Glucoraphanin, Glucobrassicin, Sinigrin) zur umfassenden Charakterisierung anzugeben. Gluconapin ist eines von mehreren aliphatischen Glucosinolaten, die gemeinsam zu den Phase-II-Enzym-induzierenden Eigenschaften des Verzehrs von Kreuzblütlergemüse beitragen.
Häufig gestellte Fragen — Gluconapin
Ist Gluconapin dasselbe wie Glucoraphanin?
Nein – sie sind strukturell unterschiedliche aliphatische Glucosinolate. Glucoraphanin hat eine 4-Methylsulfinylbutyl-Seitenkette; Gluconapin hat eine 3-Butenyl-Seitenkette (mit einer terminalen Vinyl-/Doppelbindung). Sie erzeugen unterschiedliche Isothiocyanate (Sulforaphan vs. 3-BITC) mit ähnlichen, aber unterschiedlichen pharmakologischen Profilen. Glucoraphanin/Sulforaphan hat die stärkere klinische Evidenzbasis; Gluconapin/3-BITC trägt neben Glucoraphanin zum gesamten chemopräventiven Profil von Brassica-Pflanzen bei.
Was ist Goitrin und ist Gluconapin damit verwandt?
Goitrin (5-Vinyloxazolidin-2-thion) ist ein Schilddrüsen-störendes Glucosinolat-Hydrolyseprodukt aus Progoitrin (2-Hydroxy-3-butenyl-Glucosinolat). Gluconapin (3-Butenyl-Glucosinolat) erzeugt 3-Butenyl-Isothiocyanat, NICHT Goitrin. Progoitrin und Gluconapin sind strukturell ähnlich (beide haben Butenylketten), aber die Hydroxylgruppe von Progoitrin ermöglicht den Goitrin-Ringschluss; Gluconapin fehlt dieses Hydroxyl und erzeugt stattdessen ein Standard-Isothiocyanat. Gluconapin ist kein kropferzeugendes Glucosinolat.
Ist Raps-/Canolaöl eine Quelle für Gluconapin?
Nein – Rapsöl enthält vernachlässigbare Mengen an Glucosinolaten. Glucosinolate sind wasserlöslich und verbleiben nach dem Ölpressen im Samenschrot; sie gehen nicht in die Ölphase über. Kommerzielles Canolaöl hat praktisch keinen Glucosinolatgehalt. Für Gluconapin aus Raps sind der Samenschrot oder ein spezieller wässriger/alkoholischer Extrakt aus dem Samen (nicht das Öl) die geeignete Quelle.
Kann Gluconapin mit Glucoraphanin für ein umfassendes Brassica-Ergänzungsmittel kombiniert werden?
Ja – ein umfassender Brassica-Glucosinolat-Extrakt, der sowohl Glucoraphanin (Sulforaphan-Vorstufe) als auch Gluconapin (3-BITC-Vorstufe) zusammen mit Glucobrassicin (I3C/DIM-Vorstufe) liefert, adressiert gleichzeitig mehrere Phase-II-Enzyminduktionsmechanismen und die Östrogenstoffwechselmodulation. Dieser Multi-Glucosinolat-Ansatz ist mechanistisch überlegen gegenüber einer isolierten Sulforaphan-Supplementierung für eine umfassende chemopräventive Positionierung von Brassica.
Verwandte Verbindungen: Glucoraphanin, Sinigrin, Glucobrassicin, Sulforaphan
Stärke des Anspruchs – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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