Hispidulin (Kamille 6-Methoxyflavon · GABA-A-Modulator · 5-LOX-Inhibitor · Antikonvulsivum)

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Verbindung Hispidulin (4’,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavon; Dinatin)
Chemische Klasse Polyphenol — Flavon (6-Methoxyflavon; Scutellarein-Analogon)
CAS 1447-88-7
Primärquelle Matricaria chamomilla (Echte Kamille), Salvia spp., Cirsium spp. (Disteln)
Wichtige Anwendungen Entzündungshemmend; neuroprotektiv; antikonvulsiv; angstlösend (GABA-A positiver allosterischer Modulator); antimykotisch
Stärke der Behauptung Mittel
Typische Form Kamillenextrakt (Hispidulin als Nebenbestandteil); Salbeiextrakt; Hispidulin-Isolat (Forschungsqualität)
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Namensherkunft: Vom lateinischen hispidulus (leicht behaart/borstig) – bezieht sich auf die haarstieligen Distelarten (Cirsium), aus denen es prominent charakterisiert wurde. Auch bekannt als Dinatin. Hispidulin ist ein 6-Methoxyflavon – ein Flavon mit einer Methoxygruppe an Position 6 (am A-Ring zwischen den 5-OH- und 7-OH-Positionen). Diese 6-Methoxy-Substitution unterscheidet es von Scutellarein (gleiche Kernstruktur ohne 6-Methoxy) und von Apigenin (überhaupt kein Methoxy) und verleiht ihm seine charakteristische GABA-A-allosterisch modulierende Aktivität. Traditionelle Anwendung: Kamille (Matricaria chamomilla) hat eine jahrtausendelange traditionelle Anwendung in der europäischen, nahöstlichen und indischen Medizin für entzündungshemmende, anxiolytische und krampflösende Anwendungen – mit Hispidulin als einem der kleineren aktiven Flavonoide neben Apigenin (dem primären Kamillenflavon). Salbei-Arten (Salvia), die Hispidulin enthalten, haben traditionelle Anwendungen zur Unterstützung des Gedächtnisses und bei entzündlichen Erkrankungen. Forschungstrajektorie: Das pharmakologische Profil von Hispidulin hat besonderes Interesse geweckt für: (1) GABA-A positive allosterische Modulation (anxiolytisch/antikonvulsiv ohne Benzodiazepin-Nebenwirkungen); (2) selektive 5-LOX-Inhibition (entzündungshemmend); (3) Neuroprotektion und kognitive Unterstützung. Die 6-Methoxygruppe scheint der kritische strukturelle Determinant für die GABA-A-Aktivität im Vergleich zu verwandten Flavonen zu sein. Kommerzielle Quelle: Kamillenblütenextrakt-Pulver von Herbuno liefert Hispidulin als Teil des Kamillenflavonoidkomplexes.


Nachweise für Hispidulin-Anwendungen

GABA-A positive allosterische Modulation — anxiolytisch/antikonvulsiv: Hispidulin bindet als partieller positiver allosterischer Modulator an die Benzodiazepin-Bindungsstelle von GABA-A-Rezeptoren – wodurch die hemmende Wirkung von GABA verstärkt wird, ohne die volle Sedierung, Toleranz oder das Abhängigkeitsrisiko von Benzodiazepinen zu verursachen. In Tiermodellen zeigt Hispidulin anxiolytische Aktivität im Elevated Plus Maze und antikonvulsive Aktivität in Pentylentetrazol-Anfallsmodellen. Dieser GABA-A-Mechanismus ist die pharmakologisch markanteste Eigenschaft von Hispidulin im Vergleich zu gängigen Flavonen. Anspruchsstärke: Moderat (Tier; Mechanismus; keine menschlichen RCTs).

Entzündungshemmend — 5-LOX-Hemmung: Im Gegensatz zu den meisten Flavonen, die primär COX-Hemmer sind, hemmt Hispidulin bevorzugt die 5-Lipoxygenase (5-LOX) – das Leukotrien-produzierende Enzym, das von Boswelliasäuren angesteuert wird. Diese 5-LOX-Präferenz verleiht Hispidulin ein entzündungshemmendes Profil, das relevant für Asthma, Allergien und Leukotrien-vermittelte Entzündungen ist. Anspruchsstärke: Moderat.

Neuroprotektiv und antikanzerogen: Hispidulin induziert Autophagie in Glioblastomzellen über die AMPK/mTOR-Signalgebung – ein eigenständiger antikanzerogener Mechanismus. In Alzheimer-Modellen reduziert es die Tau-Hyperphosphorylierung und die Amyloid-beta-Toxizität. Anspruchsstärke: Im Entstehen (präklinisch).


Häufig gestellte Fragen — Hispidulin

Wie unterscheidet sich Hispidulin von Apigenin in der Kamille?
Apigenin (4’,5,7-Trihydroxyflavon) ist das primäre Kamillenflavon – in einer Konzentration von etwa 0,5–1% der getrockneten Kamillenblüten vorhanden. Hispidulin (4’,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavon) ist ein geringfügiger Bestandteil in viel niedrigeren Konzentrationen. Beide haben GABA-A-modulierende Aktivität und entzündungshemmende Eigenschaften, aber die 6-Methoxygruppe von Hispidulin verleiht ihm eine stärkere und selektivere GABA-A-Benzodiazepin-Stellenaffinität im Vergleich zu Apigenin. In Kamillenextrakt-Formulierungen ist Apigenin der primäre Standardisierungsmarker; Hispidulin trägt synergistisch in geringeren Konzentrationen bei.

Ist Hispidulin wirksam bei Anfällen?
In präklinischen Tiermodellen für Anfälle (Pentylentetrazol-induziert) zeigt Hispidulin eine signifikante antikonvulsive Aktivität, die in einigen Modellen mit niedrig dosierten Benzodiazepinen vergleichbar ist. Der Mechanismus ist die bestätigte GABA-A positive allosterische Modulation. Es wurden jedoch keine humanen klinischen Studien für Epilepsie oder Anfälle mit Hispidulin durchgeführt. Es sollte nicht als Ersatz für verschriebene Antikonvulsiva verwendet werden. Die präklinischen antikonvulsiven Daten machen es wissenschaftlich interessant für die Forschung, aber eine klinische Übersetzung ist nicht etabliert.

Was ist der Unterschied zwischen Hispidulin und Scutellarein?
Scutellarein (4’,5,6,7-Tetrahydroxyflavon) besitzt eine zusätzliche freie 6-Hydroxylgruppe, wo Hispidulin eine 6-Methoxygruppe hat. Dieser scheinbar geringfügige Unterschied hat signifikante pharmakologische Konsequenzen: Die 6-Methoxygruppe von Hispidulin verleiht eine selektive GABA-A-Benzodiazepin-Bindung, die Scutellarein (mit einer freien 6-OH) fehlt. Scutellarein ist aufgrund der zusätzlichen phenolischen Hydroxylgruppe stärker antioxidativ; Hispidulin ist aufgrund der methoxy-ermöglichten Bindungsgeometrie stärker GABA-A-aktiv.

Ist Kamillenextrakt eine zuverlässige Quelle für Hispidulin?
Kamillenextrakte enthalten Hispidulin in variablen Konzentrationen (typischerweise 0,01–0.1% des Trockenextraktgewichts) – viel geringer als der Apigenin-Gehalt. Kommerzielle Kamillenextrakte, die auf Apigenin standardisiert sind, enthalten Hispidulin als geringfügigen Co-Bestandteil, sind aber nicht spezifisch auf Hispidulin standardisiert. Für Forschungs- oder Ergänzungsanwendungen, die auf einen spezifischen Hispidulingehalt abzielen, fordern Sie eine HPLC-Analyse an, die Hispidulin als separaten Analyten quantifiziert. Die Menge an Hispidulin in einer Standard-Kamillenergänzungsdosis liegt in den meisten Präparaten wahrscheinlich unter pharmakologisch bedeutsamen Schwellenwerten.

Verwandte Verbindungen: Orientin, Apigenin, Luteolin, Scutellarein


Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = frühe Labor- oder Tierdaten.

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