Lycopsamin (Pyrrolizidinalkaloid · Lebertoxisch · Referenz für Lebensmittelsicherheit)
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| Verbindung | Lycopsamin ((+)-Lycopsamin; Trachelanthamin; 7-Angeloylretronecin) |
| Klasse | Alkaloid — Pyrrolizidin (Monoester, Retronecin-Typ) |
| CAS | 10285-07-1 |
| Molekularformel | C₁₅H₂₃NO₅ |
| Primärquellen | Borago officinalis (Borretsch), Cynoglossum officinale (Hundszunge), Echium spp. |
| Pflanzenteil | Oberirdische Teile, Samen, Blätter |
| Beweisstärke | Entstehend (Toxikologie) |
| Schlüsselanwendungen | EFSA Priorität PA; Borretsch Sicherheitsreferenz; Referenz für Nahrungsergänzungsmittel-Regulierung; nur zu Informationszwecken |
| Bei Herbuno kaufen | Informationsreferenz — siehe HerbIQ Compound Index → |
Namensursprung: Lycopsamin wurde nach Lycopsis arvensis (jetzt Anchusa arvensis – Ochsenzunge) benannt, aus der es erstmals isoliert wurde. Es gehört zu den Monoester-PA des Retronecin-Typs – im Gegensatz zu den hepatotoxischen makrozyklischen und offen-kettigen Diester-PA hat Lycopsamin eine Monoesterstruktur, die ihm eine geringere intrinsische hepatotoxische Potenz als Lasiocarpin oder Retrorsin verleiht. Aufgrund der konsumierten Mengen bleibt es jedoch ein erhebliches Problem für die Lebensmittelsicherheit bei Borretschprodukten. Traditioneller Kontext: Borago officinalis (Borretsch) hat eine umfangreiche traditionelle Verwendung in der europäischen Kräutermedizin zur Unterstützung der Nebennieren, der Stimmung und als Diuretikum. Borretschsamenöl (reich an GLA – Gamma-Linolensäure) ist ein gängiges Nahrungsergänzungsmittel. Borretschblatt- und Blütenpräparate enthalten jedoch Lycopsamin und andere PA, was eine Herausforderung für das Gleichgewicht zwischen Sicherheit und Nutzen darstellt. Forschungsentwicklung: Lycopsamin ist eine der sechs EFSA-Prioritäts-PA, die in Lebensmitteln und Kräuterprodukten überwacht werden müssen. Seine relative hepatotoxische Potenz ist geringer als die von makrozyklischen PA, aber sein Vorkommen in nachweisbaren Konzentrationen in Borretsch-Präparaten aus oberirdischen Teilen und Honig aus Borretsch-Anbaugebieten führt zu einer erheblichen regulatorischen Exposition. Sicherheitskontext: Lycopsamin ist bei ausreichend hoher Exposition hepatotoxisch und nach klassenbasierter Bewertung genotoxisch. Das Hauptanliegen der Regulierungsbehörden ist die kumulative Exposition aus mehreren Nahrungsquellen (Borretschtee, Pollen, Honig).
Toxikologisches Profil von Lycopsamin
Relative hepatotoxische Potenz: Lycopsamin, als Monoester-PA, hat eine geringere In-vivo-hepatotoxische Potenz als makrozyklische Diester-PA (Retrorsin, Senecionin) oder offen-kettige Diester-PA (Lasiocarpin, Heliotrin). Die LD₅₀-Werte bei Nagetieren für Monoester-PA sind im Allgemeinen 3- bis 10-fach höher (weniger akut toxisch) als die entsprechenden makrozyklischen Typen. Chronische Exposition mit niedrigen Dosen kann jedoch immer noch ein sinusoidales Obstruktionssyndrom und genotoxische Wirkungen verursachen. Beweisstärke: Moderat (Toxikologie).
EFSA-Prioritätsstatus: Lycopsamin ist als eine von sechs EFSA-Prioritäts-PA für die Lebensmittelüberwachung eingestuft, da es in Borretsch (einem weit verbreiteten Kraut und Samenöl) weit verbreitet ist, in Honig aus Borretsch-Anbaugebieten vorkommt und eine große Anzahl europäischer Verbraucher potenziell exponiert ist. Die EFSA-Stellungnahme von 2016 verwendete eine MOE-Analyse, um eine Besorgnis für die menschliche Gesundheit bei beobachteten diätetischen Expositionsniveaus zu schlussfolgern, insbesondere für Kinder und stark konsumierende Erwachsene. Beweisstärke: Hoch (regulatorisch).
Borretsch-spezifische Überlegungen: Borretschsamenöl (GLA-Quelle) aus Samen enthält geringere PA-Konzentrationen als oberirdische Teile – die Samenölproduktion reduziert den PA-Gehalt in der Regel, da PA bevorzugt in wässrigen/proteinreichen Fraktionen verbleiben. Raffiniertes Borretschsamenöl ist jedoch nicht garantiert PA-frei; Qualitätsspezifikationen erfordern Tests. Borretschblatt-, Blüten- und Kräuterteepräparate haben einen höheren PA-Gehalt, der eine vollständige Überwachung erfordert. Beweisstärke: Hoch (Lebensmittelsicherheit).
Honigkontamination: Borretsch (Borago officinalis) ist eine wichtige Bienenfutterpflanze in der mediterranen und britischen Landwirtschaft. Borretschhonig enthält Lycopsamin aus Nektar; europäische Honigüberwachungsstudien finden Lycopsamin in 15–40 % der britischen und mediterranen Honigproben. Gemischte Honige können die Konzentrationen verdünnen; monofloraler Borretschhonig hat das höchste Risiko. Beweisstärke: Hoch (Lebensmittelsicherheit).
Diese Verbindung ist für Forschungs- und Formuliererausbildungszwecke dokumentiert. Kommerziell erhältliche botanische Inhaltsstoffe finden Sie im HerbIQ Compound Index →
Regulierungs- und Sicherheitskontext für Formulierer
Der Regulierungsrahmen für Lycopsamin in Lebensmitteln ist in der EU etabliert und wird durchgesetzt. Die EU-Verordnung 2020/2040 legt Lycopsamin-Grenzwerte (kombiniert mit seinem Epimer Intermedin) in Honig (0,1 μg/kg), getrockneten Kräutern (400 μg/kg für Borretschblüten), Kräutertees (0,35 μg/kg Fertiggetränk) und Nahrungsergänzungsmitteln mit Borretsch (1,0 μg/kg für Erwachsene) fest.
Formulierer, die Borretschsamenöl verwenden, sollten sicherstellen, dass die CoAs der Lieferanten eine PA-Analyse (LC-MS/MS, EFSA 28-PA-Panel) enthalten. Raffiniertes, zertifiziert PA-armes Borretschsamenöl ist kommerziell erhältlich; die Nachfrage nach dieser Spezifikation wächst in der Herstellung hochwertiger Nahrungsergänzungsmittel. Die Verwendung von Borretschblättern oder oberirdischen Teilen in Nahrungsergänzungsmitteln wird ohne strenge PA-Überwachung nicht empfohlen.
Wichtig ist, dass die von Herbuno bezogenen Borretschprodukte (Borretschöl) auf PA-Konformität mit den Lieferantendokumenten überprüft werden sollten. Dies ist kein Herbuno-spezifisches Problem – es ist branchenweit für jeden aus Borretsch gewonnenen Inhaltsstoff – aber Transparenz in den CoA-Dokumenten für PA-Ergebnisse ist ein wichtiger Qualitätsindikator.
Verbraucherkommunikation: Etiketten von Nahrungsergänzungsmitteln in Märkten mit PA-Vorschriften (EU, Australien) können eine Offenlegung oder eingeschränkte Angaben für Borretsch-haltige Produkte erfordern. Die Empfehlungen der European Herbal Practitioner's Association für PA-haltige Kräuter sehen eine maximale Tagesdosis von 1 μg Gesamt-PA pro Tag für Erwachsene aus allen Quellen vor.
Häufig gestellte Fragen – Lycopsamin
Ist Borretschsamenöl (GLA) in Bezug auf die PA-Exposition sicher als Nahrungsergänzungsmittel?
Raffiniertes Borretschsamenöl enthält deutlich geringere PA-Konzentrationen als Borretschpräparate aus oberirdischen Teilen, da Lycopsamin und andere PA hauptsächlich wasserlöslich sind und bei der Ölextraktion bevorzugt in wässrige und proteinhaltige Fraktionen übergehen. „Raffiniert“ garantiert jedoch nicht PA-Freiheit; qualitätsgeprüftes Borretschsamenöl mit dokumentierter PA-Analyse (LC-MS/MS, <0,1 μg/kg oder unter der Nachweisgrenze) ist kommerziell erhältlich. Formulierer und Verbraucher sollten die CoA-Dokumentation für den PA-Gehalt in Borretsch-GLA-Nahrungsergänzungsmitteln überprüfen.
Wie unterscheidet sich Lycopsamin von anderen Borretsch-PA wie Thesinin?
Borretsch enthält mehrere PA, darunter Lycopsamin, sein N-Oxid, Intermedin (das Epimer), Thesinin und Amabilin. Thesinin ist ein Monoester auf Retronecanol-Basis (unterscheidet sich in der Necin-Basis vom Retronecin des Lycopsamins) mit ähnlicher, aber geringerer hepatotoxischer Potenz. Die EFSA überwacht Lycopsamin und Intermedin als kombinierten Indikator für die Borretsch-PA-Belastung; Thesinin ist im vollständigen 28-PA-Überwachungspanel enthalten. Alle sind klassenbedingt hepatotoxisch und müssen innerhalb festgelegter Grenzwerte kontrolliert werden.
Worin besteht der Unterschied zwischen N-Oxid- und freie-Base-Formen von Lycopsamin?
Lycopsamin-N-oxid kommt in Pflanzen zusammen mit der freien Base Lycopsamin vor – typischerweise in höheren Konzentrationen als die freie Base. N-Oxide galten historisch als weniger toxisch (erforderten eine Reduktion zur freien Base für die CYP-vermittelte Aktivierung). Die bakterielle Reduktion von N-Oxiden im Darm kann sie jedoch im GI-Trakt in die freie Base umwandeln, und die aktuelle Risikobewertung der EFSA behandelt N-Oxid und freie-Base-PA für die Berechnung der Gesamt-PA-Belastung gleichwertig.
Was sollten Formulierer bei der Beschaffung von Borretschsamenöl angeben, um die EU-PA-Grenzwerte einzuhalten?
Anzugeben sind: (1) raffiniertes Borretschsamenöl mit dokumentierter GC-Analyse des GLA-Gehalts (typischerweise ≥19 %); (2) PA-Analyse mittels LC-MS/MS unter Verwendung des EFSA 28-PA-Panels mit Nachweisgrenzen unter den EU-Höchstwerten; (3) CoA, ausgestellt von einem akkreditierten Drittlabor; (4) Rückverfolgbarkeit bis zum landwirtschaftlichen Ursprung für die Risikobewertung geografischer Kontamination. Borretschöl, das nach den Good Agricultural and Collection Practices (GACP) mit dokumentierter PA-Überwachung hergestellt wird, bietet die höchste Qualitätssicherung für die Nahrungsergänzungsmittelherstellung.
Verwandte Verbindungen: Lasiocarpin, Retrorsin, Senkirkin, Platyphyllin
Skala der Beweisstärke – Hoch = mehrere human-RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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