Pelletierin – Punicin (Piperidinalkaloid aus der Granatapfelwurzelrinde · Anthelminthikum · Historisch)
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| Verbindung | Pelletierin (Punicin; α-Pelletierin) |
| Chemische Klasse | Alkaloid – Piperidin (2-Propionylpiperidin; Granatapfelwurzelrindenalkaloid) |
| CAS | 4396-01-4 |
| Primärquelle | Punica granatum (Granatapfelwurzelrinde, Stammrinde); nicht in Frucht oder Schale vorhanden |
| Hauptanwendungen | Anthelminthikum (Bandwurmaustreibung); Antimykotikum; Insektizid; auf Anfrage erhältlich |
| Anspruchsstärke | Mittel (Anthelminthikum traditionell/präklinisch); Aufkommend (Antimykotikum) |
| Typische Form | Granatapfelwurzelrindenextrakt; Pelletierintannat (historische anthelminthische Formulierung); nicht in Granatapfelfruchtextrakt |
| Kauf bei Herbuno | Verfügbarkeit und Großhandelspreise anfragen → |
Namensherkunft: Benannt nach Pierre-Joseph Pelletier (dem französischen Chemiker, der im frühen 19. Jahrhundert Strychnin, Chinin, Koffein und viele andere Alkaloide isolierte) – derselbe Pelletier taucht in der Geschichte der botanischen Alkaloide immer wieder auf. Pelletierin wurde 1878 von Tanret und Valser aus Granatapfelwurzelrinde isoliert. Es ist ein einfaches Piperidinalkaloid – 2-Propionylpiperidin – das speziell in der Wurzel- und Stammrinde des Granatapfels (Punica granatum) vorkommt, nicht in Frucht, Schale oder Samen. Dies ist ein entscheidender Unterschied: Standard-Granatapfelfruchtextrakt (das kommerziell erhältliche Produkt) enthält kein Pelletierin; nur Wurzelrindenpräparate. Traditionelle Verwendung: Granatapfelwurzelrindenpräparate werden seit der Antike als anthelminthische (Parasiten vertreibende) Mittel verwendet – Dioskurides (1. Jahrhundert n. Chr.) empfahl Granatapfelschalendekokt gegen Parasiten; die ayurvedische Medizin verwendet Granatapfelwurzelrinde (Dadimamula) gegen Darmwürmer (insbesondere Bandwürmer). Pelletierin gilt als der primäre Wirkstoff für die anthelminthische Aktivität. Mechanismus: Pelletierin wirkt als neuromuskuläres Lähmungsmittel bei Helminthen – es verursacht eine schlaffe Lähmung der Bandwurmmuskulatur, die durch Spülung eine Austreibung ermöglicht. Der Mechanismus ähnelt dem von Nikotin an helminthischen nAChRs – Pelletierin ist ein Piperidinalkaloid, das strukturell mit Nikotin verwandt ist. Regulatorischer/Sicherheitshinweis: Bei Dosen, die für eine anthelminthische Wirkung erforderlich sind, verursacht Pelletierin bei Menschen Schwindel, Übelkeit und bei höheren Dosen Diplopie und Muskelschwäche – eine geringe therapeutische Breite. Es wurde durch sicherere, spezifischere Anthelminthika (Praziquantel, Albendazol) ersetzt. Kommerzielle Quelle: Derzeit nicht im Herbuno-Katalog. Standard-Herbuno-Granatapfelprodukte stammen aus Früchten. Kontaktieren Sie Herbuno für die Verfügbarkeit von Wurzelrindenextrakt und die Pelletierin-Quantifizierung.
Evidenz für Pelletierin-Anwendungen
Anthelminthikum – Bandwurmaustreibung (traditionell/historisch): Pelletierintannat war das primäre pharmazeutische Anthelminthikum gegen Bandwürmer (Taenia-Arten) von etwa 1880 bis 1950, bevor sichere, spezifische Anthelminthika verfügbar wurden. Die klinische Wirksamkeit wurde in der medizinischen Literatur dieser Ära bestätigt. Es ist jetzt durch Praziquantel (99 % Wirksamkeit, ausgezeichnetes Sicherheitsprofil) ersetzt. Die traditionelle ayurvedische und unani-Verwendung von Granatapfelwurzelrinde gegen Darmparasiten stimmt mit diesem Mechanismus überein. Anspruchsstärke: Moderat (historisch klinisch; weitgehend durch sicherere Mittel ersetzt).
Antimykotische Aktivität: Pelletierin zeigt in vitro antimykotische Aktivität gegen Candida albicans und Aspergillus-Arten bei MIC-Werten von 16–64 μg/mL. Der Mechanismus scheint eine Membranstörung ähnlich der anderer Piperidinalkaloide zu beinhalten. Anspruchsstärke: Aufkommend (in vitro).
Insektizide Eigenschaften: Der nikotinähnliche Mechanismus von Pelletierin an Insekten-nAChRs verleiht ihm insektizide Aktivität – historisch relevant für seine Rolle in der Abwehr der gesamten Granatapfelpflanze. Diese Aktivität ist für die Forschung an botanischen Insektiziden von Interesse. Anspruchsstärke: Aufkommend.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Kein Nahrungsergänzungsmittelbestandteil. Historische anthelminthische Dosis: Pelletierintannat 400–800 mg Einzeldosis (entsprechend ~200–400 mg Pelletierin) gefolgt von einer Salzlösung. Diese Dosis verursachte bei vielen Patienten erhebliche Nebenwirkungen (Übelkeit, Schwindel). Für jedes Formulierungsinteresse an der anthelminthischen Aktivität der Wurzelrinde: ein spezieller Granatapfelwurzelrindenextrakt ist erforderlich – NICHT Standard-Granatapfelfrucht- oder -schalenextrakt. Der Pelletieringehalt muss mittels HPLC quantifiziert werden. Angesichts der Verfügbarkeit weitaus überlegener moderner Anthelminthika ist die Formulierung von pelletierinhaltigen Präparaten zur anthelminthischen Anwendung derzeit kommerziell nicht sinnvoll. Das botanische Interesse ist primär ethnopharmakologisch und forschungsgeschichtlich.
Häufig gestellte Fragen — Pelletierin
Ist Pelletierin in kommerziellem Granatapfelextrakt enthalten?
Nein – dies ist ein entscheidender Punkt für Formulierer. Kommerzieller Granatapfelextrakt (Fruchtschale, Samenextrakt, ganze Frucht) enthält kein Pelletierin. Pelletierin befindet sich spezifisch in der Wurzelrinde und Stammrinde des Granatapfelbaums. Kommerzielle Granatapfelprodukte sind auf Ellagsäure, Punicalagine, Punicinsäure (aus Samen) oder Anthocyane standardisiert – keine davon sind mit Pelletierin verwandt. Die anthelminthische Aktivität, die dem Granatapfel in der traditionellen Medizin zugeschrieben wird, erfordert spezifisch Wurzelrindenpräparate.
Warum wurde Pelletierin durch Praziquantel zur Behandlung von Bandwürmern ersetzt?
Praziquantel (eingeführt 1975) erreicht eine Wirksamkeit von >99 % gegen Bandwürmer in einer einzigen oralen Dosis mit minimalen Nebenwirkungen – es wirkt, indem es in den Wurm einen Kalziumeinstrom und eine Tegumentstörung verursacht, bei Dosen, die vom Wirt gut vertragen werden. Die therapeutische/toxische Breite von Pelletierin war gering: Die für die anthelminthische Wirksamkeit erforderliche Dosis verursachte bei vielen Patienten Schwindel, Übelkeit und Schwäche. Die Verfügbarkeit einer sicheren, hochwirksamen Einzeldosisbehandlung machte die Verträglichkeitsprobleme von Pelletierin inakzeptabel.
Kann Granatapfelfruchtextrakt die Wurzelrinde für die anthelminthische Anwendung ersetzen?
Nein – Granatapfelfruchtextrakt hat eine andere Phytochemie (Polyphenole, Ellagitannine) und keine etablierte anthelminthische Aktivität. Die anthelminthische Aktivität stammt spezifisch vom Pelletierin in der Wurzelrinde. Die beiden Präparate sollten nicht verwechselt werden. Formulierer sollten keine anthelminthischen Behauptungen für Granatapfelfrucht- oder -schalenextrakte auf der Grundlage traditioneller Wurzelrindendaten aufstellen.
Was ist der biosynthetische Ursprung von Pelletierin?
Pelletierin wird aus Lysin (über Cadaverin, ein Diamin aus der Lysindecarboxylierung) biosynthetisiert – derselbe biosynthetische Weg wie andere Piperidinalkaloide (Lobelin, Coniin). Dieser aus Lysin stammende Piperidinweg kontrastiert mit dem aus Ornithin stammenden Pyrrolidin-/Tropanweg, der Nikotin, Atropin und Kokain produziert. Der gemeinsame biosynthetische Ursprung von Pelletierin mit Lobelin und Coniin spiegelt ihre strukturellen Ähnlichkeiten wider (alle sind 2-substituierte Piperidine).!--$0-->
Verwandte Verbindungen: Lobelin, Coniin, Anabasin, Piperin
Anspruchsstärke-Skala – Hoch = mehrere RCTs am Menschen; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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