Pinoresinol
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| Chemische Klasse | Furofuran-Lignan (Phytoöstrogen-Vorläufer) |
| Summenformel / CAS | C₂₀H₂₂O₆ · CAS 487-36-5 |
| Primäre botanische Quelle(n) | Sesamsamen (Sesamum indicum), Olivenöl (Olea europaea), Leinsamen, Forsythia suspensa, Eucommia ulmoides |
| Pflanzenteil | Samen (Sesam, Lein); Fruchtöl (Olive); Rinde/Frucht (Forsythie, Eucommia) |
| Typischer Gehalt | Ein geringfügiger Lignan in Sesamsamen-Lignanprofilen, neben Lariciresinol; Spuren- bis Nebenbestandteil von Phenolen in nativem Olivenöl extra |
| Löslichkeit / Format | Vorhanden in Vollkornmatrizen und nativen Ölen; nicht als isolierter Extrakt vermarktet |
| Beschaffungsstatus | Produkt-Anstehend — echter, aber nicht standardisierter Bestandteil von bestehenden Lein-, Sesam- und Olivenmaterialien |
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Namensherkunft: Pinoresinol wurde erstmals aus Kiefernharz (Gattung Pinus) charakterisiert, was dem Wirkstoff seinen Namen gab, obwohl es seitdem viel breiter im Pflanzenreich als in der namensgebenden Gattung verbreitet ist. Traditionelle Verwendung: Wie auch Matairesinol wurde Pinoresinol historisch nie als isoliertes Präparat verwendet; seine Trägerpflanzen haben jeweils eine eigenständige Geschichte in der traditionellen Medizin – Sesam in ayurvedischen und ostasiatischen Formulierungen, Olive in mediterranen Speisen und topischen Anwendungen und die Rinde von Eucommia ulmoides in der traditionellen chinesischen Medizin zur Unterstützung von Gelenken und Knochen, wo Pinoresinolglukoside als Teilmarker der Qualität angesehen werden. Forschungstrajektorie: Frühere Lignanforschung gruppierte Pinoresinol mit Secoisolariciresinol und Matairesinol als Enterolignan-Vorläufer, aber jüngere vergleichende Arbeiten haben Pinoresinol speziell als das Lignan identifiziert, das die stärkste direkte entzündungshemmende Aktivität der wichtigsten diätetischen Lignane in Darmzellmodellen aufweist, wodurch sich die Forschungsaufmerksamkeit auf Pinoresinols eigene Bioaktivität und nicht ausschließlich auf seine nachgeschalteten Metaboliten verlagert hat. Kommerzielle Quelle: Kein Anbieter vermarktet einen auf Pinoresinol standardisierten Pflanzenextrakt; es kommt als natürlicher, nicht standardisierter Bestandteil in Sesamsamen, Leinsamen und naturbelassenem Olivenöl vor.
Evidenz für Pinoresinol-Anwendungen
Pinoresinol ist eines der vier wichtigsten diätetischen Furofuran- und Dibenzylbutyrolacton-Lignane (neben Lariciresinol, Secoisolariciresinol und Matairesinol), die zusammen den Großteil der Lignanaufnahme in einer typischen Ernährung ausmachen, wobei Pinoresinol und Lariciresinol in den meisten Lebensmittelzusammensetzungsstudien etwa drei Viertel der gesamten diätetischen Lignanexposition nach Gewicht ausmachen. Wie die anderen drei wird ein Teil des aufgenommenen Pinoresinols im Dickdarm bakteriell zu den Enterolignanen Enterodiol und Enterolacton umgewandelt, obwohl Pinoresinol auch unabhängig von diesem Umwandlungsweg aktiv ist. Anspruchsstärke: Moderat.
In vergleichenden Screenings der wichtigsten diätetischen Lignane wurde Pinoresinol als dasjenige identifiziert, das die stärkste entzündungshemmende Aktivität in menschlichen intestinalen Caco-2-Zellmodellen aufweist, indem es die NF-κB-Signalübertragung unterdrückt, was Forscher mit seiner Furofuran-Ringstruktur und seinem intestinalen Metabolismus in Verbindung gebracht haben. Dies positioniert Pinoresinol als Kandidaten für Anwendungen zur Unterstützung der Darmbarriere und der Schleimhautgesundheit, die sich von der phytoöstrogenen Betrachtung, die Lignanen als Klasse typischerweise zugeschrieben wird, unterscheiden. Anspruchsstärke: Moderat.
Eine Studie an menschlichen Buccalzellen aus dem Jahr 2025 erweiterte diese Erkenntnis zur Darmbarriere auf das orale Epithel und berichtete, dass die Behandlung mit Pinoresinol die epitheliale Permeabilität reduzierte und den transepithelialen elektrischen Widerstand in TR146-Zellmonolayern erhöhte, zusammen mit einer hochregulierten Expression der Tight-Junction-Proteine Occludin, MarvelD3, Claudin-1 und Claudin-3 sowohl auf mRNA- als auch auf Proteinebene (et al. 2025). Dies ist eine In-vitro-Zellmonolayer-Erkenntnis und wurde nicht in menschlichem Mundgewebe oder klinischen Umgebungen getestet. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Pinoresinoldiglucosid, die glykosylierte Form von Pinoresinol, die für die Rinde von Eucommia ulmoides charakteristisch ist, zeigte neuroprotektive Aktivität in einem Ischämie-Reperfusionsmodell bei Nagetieren: Die intravenöse Verabreichung reduzierte neurologische Defizit-Scores, Infarktvolumen und proinflammatorische Zytokinspiegel (TNF-α, IL-1β, IL-6), während die Aktivität antioxidativer Enzyme erhöht wurde, durch eine kombinierte NF-κB-Suppression und Nrf2/HO-1-Pathway-Aktivierung (Zhang et al. 2021). Beachten Sie, dass dieses spezifische Ergebnis das Diglucosid-Konjugat und nicht freies Pinoresinol betrifft und der Verabreichungsweg des Tiermodells (intravenös) nicht direkt auf die orale Supplementierung übertragbar ist. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Isoliertes Pinoresinol zeigte auch pro-apoptotische Aktivität in Glioblastom-Zelllinien, die gegen TRAIL-induzierte Apoptose resistent waren, wo es den Abbau des anti-apoptotischen Proteins cFLIP-L beschleunigte und resistente Zellen für den TRAIL-vermittelten Zelltod sensibilisierte, ohne normale Astrozyten im selben Assay zu beeinflussen (Bax et al.). Dieser selektive sensibilisierende Effekt ist ein frühes mechanistisches Ergebnis einer einzelnen Forschungsgruppe und müsste vor der Bewertung einer therapeutischen Relevanz unabhängig repliziert werden. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Dosierung & Formuliererspezifikation
Es gibt keinen standardisierten Pinoresinol-Extrakt auf dem Markt. Die Schätzungen der täglichen Aufnahme von kombiniertem Pinoresinol und Lariciresinol in einer typischen westlichen Ernährung liegen im niedrigen einstelligen Milligrammbereich pro Tag, wobei Sesamsamen und Sesamöl konzentrierte, aber immer noch nicht isolierte Nahrungsquellen darstellen; für die isolierte Verbindung existiert kein etablierter supplementärer Dosierungsbereich.
Die analytische Quantifizierung von Pinoresinol erfordert LC-MS/MS-Methoden, die es von den eng verwandten Lariciresinol und Matairesinol unterscheiden können, da alle drei in denselben Samen- und Rindenmatrizen koexistieren und bei Standard-Umkehrphasen-HPLC ohne massenspektrometrische Bestätigung ein nahezu identisches Retentionsverhalten aufweisen. Lieferanten, die nur einen aggregierten Lignanprozentsatz angeben, können einen Pinoresinol-spezifischen Anspruch nicht belegen.
In der Praxis bedeutet die Formulierungsarbeit mit Pinoresinol die Beschaffung von Sesamsamenextrakt, Leinsamenextrakt oder unraffiniertem (nicht RBD-verarbeitetem) Olivenöl, die jeweils Pinoresinol als geringfügigen Bestandteil innerhalb einer breiteren phenolischen oder Lignanmatrix enthalten und nicht als isolierten Inhaltsstoff. Raffiniertes, gebleichtes und desodoriertes Olivenöl behält im Vergleich zu unraffinierten oder nativen Qualitäten einen vernachlässigbaren Pinoresinolgehalt.
Die regulatorische Positionierung folgt den standardmäßigen Lebensmittelzutatenpfaden für Sesam-, Leinsamen- und Olivenmaterial, die alle eine lange etablierte Geschichte der Lebensmittelverwendung haben; es existiert keine Pinoresinol-spezifische Monographie oder Aufnahmegrenze in wichtigen pharmakopöischen Referenzen. Formulierer sollten es vermeiden, Ansprüche bezüglich der Darmbarriere oder Neuroprotektion, die spezifisch mit dem Pinoresinolgehalt verbunden sind, zu implizieren, es sei denn, der Inhaltsstoff verfügt über verifizierte analytische Daten, die die beanspruchte Konzentration unterstützen.
Häufig gestellte Fragen — Pinoresinol
Nein. Pinoresinol wird derzeit von keinem Anbieter als isolierter oder standardisierter Extrakt vermarktet. Es kommt natürlich als geringfügiges Lignan in Sesamsamen, Leinsamen und unraffiniertem Olivenöl vor, und jede Beschaffungsabsicht sollte eines dieser Trägermaterialien zusammen mit einer Lignan-Panel-Analyse spezifizieren, anstatt einen Pinoresinol-spezifischen Anspruch zu erheben.
Pinoresinol, Lariciresinol, Secoisolariciresinol und Matairesinol sind die vier wichtigsten diätetischen Lignane und teilen sich einen gemeinsamen Biosyntheseweg, aber Pinoresinol hat in intestinalen Zellstudien eine deutlich stärkere direkte entzündungshemmende Aktivität gezeigt als die anderen, während Secoisolariciresinol besser als das dominante Leinsamen-Lignan und Enterolignan-Vorläufer bekannt ist.
Ja. Pinoresinol und verwandte phenolische Lignane konzentrieren sich in unraffiniertem, nativem Olivenöl extra und werden durch die Raffinations-, Bleich- und Desodorierungsprozesse, die zur Herstellung von standardmäßig raffiniertem Olivenöl verwendet werden, erheblich reduziert. Daher sollte bei der Beschaffung von Pinoresinol-Exposition unraffiniertes oder natives Material spezifiziert werden.
Zellkulturstudien haben gezeigt, dass Pinoresinol entzündliche Signalwege reduziert und die Expression von Tight-Junction-Proteinen sowohl in intestinalen (Caco-2) als auch in oralen Buccalzellmodellen stärkt, was auf einen barrierestärkenden Mechanismus hindeutet. Diese Ergebnisse stammen aus In-vitro-Monolayer-Studien und wurden noch nicht in klinischen Studien am Menschen bestätigt.
Verwandte Verbindungen: Matairesinol, Oleuropein-Aglykon