Matairesinol
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| Chemische Klasse | Dibenzylbutyrolacton-Lignan (Pflanzenlignan / Phytoöstrogen-Vorstufe) |
| Summenformel / CAS | C₂₀H₂₂O₆ · CAS 580-72-3 |
| Primäre botanische Quelle(n) | Leinsamen (Linum usitatissimum), Sesamsamen (Sesamum indicum), Vollkornprodukte, verschiedene Nadelhölzer |
| Pflanzenteil | Samen (Lein, Sesam); Rinde/Nadeln bei Nadelholzquellen |
| Typischer Gehalt | Ein kleiner Lignan-Anteil – etwa 500–3.300 µg/100g in Leinsamen, deutlich unter Secoisolariciresinol (SDG), dem dominanten Leinsamenlignan |
| Löslichkeit / Format | Wasserdispergierbar innerhalb von Vollkorn- und entfetteten Samenschrot-Matrizen; wird nicht als eigenständiger Extrakt im kommerziellen Maßstab isoliert |
| Beschaffungsstatus | Produkt in Vorbereitung — in bestehenden Lein- und Sesamsamenextrakten vorhanden, aber nicht der Standardisierungsmarker für ein aktuelles Herbuno-Produkt |
| Kauf bei Herbuno | Verfügbarkeit auf Anfrage – kontaktieren Sie Herbuno für ein Formulierungsangebot |
Namensursprung: Matairesinol hat seinen Namen von matairesi, dem Māori-Begriff für die neuseeländische Konifere Podocarpus totara, aus deren Kernholz die Verbindung erstmals von Holzchemikern isoliert wurde, die langlebige Holzextrakte untersuchten, lange bevor ihre Rolle in der menschlichen Ernährung erkannt wurde. Traditionelle Verwendung: Matairesinol selbst hat keine spezielle ethnobotanische Geschichte – es wurde nie als isolierte Zubereitung verwendet – aber die Samen, die es enthalten, Lein und Sesam, haben Jahrtausende dokumentierter Verwendung in mediterranen, nahöstlichen und südasiatischen Lebensmittel- und Medizintraditionen, geschätzt lange bevor ihr Lignan-Gehalt chemisch verstanden wurde. Forschungstrajektorie: Das Interesse an Matairesinol beschleunigte sich, als es zusammen mit Secoisolariciresinol als eines der ersten beiden Pflanzenlignane identifiziert wurde, die über den bakteriellen Stoffwechsel im Dickdarm in die Säugetier-"Enterolignane" Enterodiol und Enterolacton umgewandelt werden konnten, wodurch es am Ursprung des modernen Phytoöstrogen-Forschungsfeldes stand; neuere Arbeiten haben sich auf Matairesinols eigene direkte Antikrebs- und immunmodulatorische Aktivität in Zellmodellen konzentriert, unabhängig von seiner Enterolignan-Umwandlung. Kommerzielle Quelle: Kein Anbieter vermarktet einen Matairesinol-standardisierten Extrakt im großen Maßstab; es ist als geringfügiger, nicht standardisierter Bestandteil in ganzen Leinsamen- und Sesamsamenpräparaten vorhanden, wo es typischerweise einen kleinen Teil des gesamten Lignan-Gehalts im Vergleich zu den dominanten Marker-Verbindungen jedes Samens ausmacht.
Evidenz für Matairesinol-Anwendungen
Matairesinol gehört zur Dibenzylbutyrolacton-Klasse der Pflanzenlignane und ist neben Secoisolariciresinol einer der beiden ursprünglichen Enterolignan-Vorläufer, die in der menschlichen Ernährung identifiziert wurden. Nach der Einnahme wandeln Darmbakterien einen Teil des diätetischen Matairesinols durch sequentielle Demethylierungs-, Dehydroxylierungs- und Dehydrierungsreaktionen in Enterolacton um, und das resultierende Enterolacton zirkuliert und übt eine schwache, Östrogenrezeptor-vermittelte Aktivität im peripheren Gewebe aus. Dies ordnet Matairesinol mechanistisch zusammen mit Pinoresinol, Lariciresinol und Secoisolariciresinol als Phytoöstrogen-Vorläufer ein und nicht als direkt östrogene Verbindung in seiner nativen Form (Ozdemir et al. 2022). Aussagestärke: Moderat.
Unabhängig von der Enterolignan-Umwandlung hat isoliertes Matairesinol in Laborstudien eine direkte antiproliferative Aktivität gegen mehrere hormonempfindliche und hormonunabhängige Krebszelllinien gezeigt. In Pankreas-Ductus-Adenokarzinom-Zelllinien induzierte die Matairesinol-Behandlung bei 20–80 µM dosisabhängige Apoptose, mitochondriale Membrandepolarisation, Ansammlung reaktiver Sauerstoffspezies und Unterdrückung der Expression invasiver Gene, wobei synergistische Effekte beobachtet wurden, wenn es mit dem Chemotherapeutikum 5-Fluorouracil kombiniert wurde (Kim et al. 2022). Diese Ergebnisse beschränken sich auf In-vitro-Pankreaskrebszellmodelle und wurden nicht in Humanstudien repliziert. Aussagestärke: Im Entstehen.
Eine verwandte Forschungsrichtung hat die Wirkung von Matairesinol auf die immunologische Mikroumgebung des Tumors statt auf die direkte Zytotoxizität untersucht. In Triple-Negativ-Brustkrebszell-Kokulturmodellen repolarisierte Matairesinol Tumorzellen-assoziierte M2-Makrophagen in Richtung des proinflammatorischen M1-Phänotyps, eine Verschiebung, die mit einer reduzierten Lebensfähigkeit der kokultivierten Krebszellen assoziiert ist und als Kandidatenmechanismus für weitere Untersuchungen in immunonkologischen Kontexten vorgeschlagen wurde (et al. 2024). Dies stellt einen frühen mechanistischen Befund dar und keinen etablierten therapeutischen Weg. Aussagestärke: Im Entstehen.
Matairesinol wurde auch auf Skelett-Effekte untersucht, die sich von seiner krebsbezogenen Forschung unterscheiden. In Osteoklasten-Differenzierungsassays unterdrückte Matairesinol die RANKL-induzierte Osteoklastogenese, indem es die p38/ERK-vermittelte NFATc1-Signalübertragung störte, wodurch sowohl die Anzahl der gebildeten mehrkernigen Osteoklasten als auch die knochenresorbierende Aktivität reifer Osteoklasten in Kultur reduziert wurde. Diese anti-osteoklastogene Aktivität wurde nicht in Tiermodellen der Knochendichte oder an menschlichen Probanden evaluiert, so dass ihre Relevanz für Zustände wie Osteoporose bis zu weiteren Studien spekulativ bleibt. Aussagestärke: Im Entstehen.
Für Formulierer ist die praktische Unterscheidung, die man sich merken sollte, dass Matairesinol chemisch und funktionell vom Leinsamenlignan Secoisolariciresinol Diglucosid (SDG), das der Nahrungsergänzungsmittelindustrie am bekanntesten ist, verschieden ist. SDG dominiert den Lignangehalt von Leinsamen bei weitem und ist die Verbindung, um die standardisierte Leinsamenlignanextrakte aufgebaut sind; Matairesinol ist als geringfügiger Co-Bestandteil neben ihm vorhanden. Jeder Anspruch, der impliziert, dass ein Lein- oder Sesamextrakt „Matairesinol-standardisiert“ ist, sollte mit derselben Sorgfalt behandelt werden, die bei jeder Marker-Verbindungs-Diskrepanz bei der botanischen Beschaffung angewendet wird. Aussagestärke: Moderat.
Dosierung & Formulierer-Spezifikation
Es gibt keinen standardisierten Matairesinol-Extrakt im kommerziellen Handel, daher gibt es keinen etablierten Dosierungspräzedenzfall für die isolierte Verbindung. Humanstudien zur Lignanaufnahme berichten stattdessen über eine kombinierte diätetische Lignanaufnahme (Secoisolariciresinol plus Matairesinol plus ihre Glykoside) typischerweise im Bereich von 1–3 mg/Tag aus einer westlichen Ernährung, ansteigend auf 50–100 mg/Tag, wenn Leinsamen bewusst supplementiert wird; Matairesinol macht in nahezu jeder bisher untersuchten diätetischen Quelle einen Minderheitsanteil dieser Gesamtmenge aus.
Die analytische Charakterisierung des Matairesinol-Gehalts im Rohmaterial erfordert Flüssigkeitschromatographie gekoppelt mit Massenspektrometrie (LC-MS/MS) oder Tandem-HPLC-Methoden, die Matairesinol von den strukturell ähnlichen Lariciresinol, Pinoresinol und Secoisolariciresinol innerhalb desselben chromatographischen Laufs trennen können; einwellenlängige HPLC ohne Massenbestätigung birgt das Risiko einer Fehlzuordnung durch Co-Elution, da diese vier Lignane sehr ähnlich wandern. Formulierer, die ein Lignan-Panel von einem Lieferanten anfordern, sollten eine individuelle Lignan-Quantifizierung angeben, anstatt einen aggregierten „Gesamt-Lignan“-Wert zu akzeptieren.
Da Matairesinol kommerziell nicht isoliert wird, bedeutet die Formulierung damit in der Praxis die Arbeit mit ganzen oder entfetteten Leinsamen- und Sesamsamenpulvern oder Flüssigextrakten, die alle Matairesinol als eine Komponente einer breiteren Lignanmatrix enthalten. Leinsamenlignane konzentrieren sich in der Hülle und nicht im Öl, daher sollte eine lignanreiche Beschaffungsabsicht entfettetes Samenschrot oder Vollkornpulver anstelle von Leinsamenöl angeben, das einen vernachlässigbaren Lignangehalt aufweist.
Die regulatorische Positionierung für Matairesinol-haltiges Material folgt in den meisten Märkten den gängigen botanischen Lebensmittelzutaten-Wegen, da Lein und Sesam etablierte Lebensmittelzutaten mit langer Sicherheitshistorie sind; ein Matairesinol-spezifischer regulatorischer Grenzwert oder eine Monographie existiert derzeit nicht in den wichtigsten Arzneibuch- oder Nahrungsergänzungsmittel-Zutaten-Datenbanken. Formulierer, die Phytoöstrogen-ähnliche Claims machen, sollten beachten, dass die Enterolignan-Umwandlung bakterienabhängig ist und erheblich zwischen Individuen variiert, was die Präzision jedes Dosis-Wirkungs-Claims, der allein an den Matairesinol-Gehalt gebunden ist, einschränkt.
Häufig gestellte Fragen — Matairesinol
Nein. Die meisten Leinsamen-Lignan-Präparate sind auf Secoisolariciresinol Diglucosid (SDG) standardisiert, welches das dominanteste Lignan in Leinsamen ist. Matairesinol ist ein verwandtes, aber eigenständiges Lignan, das in geringeren Mengen neben SDG vorhanden ist, und kein kommerzieller Extrakt verwendet es derzeit als Standardisierungsmarker.
Darmbakterien wandeln einen Teil des Matairesinols in der Nahrung über einen mehrstufigen bakteriellen Stoffwechselweg in das Säugetierlignan Enterolacton um. Enterolacton ist die Form, die im Blutkreislauf zirkuliert und schwach mit Östrogenrezeptoren interagiert; die Umwandlungseffizienz variiert erheblich zwischen Individuen, abhängig von der Zusammensetzung des Darmmikrobioms.
Laborstudien haben gezeigt, dass isoliertes Matairesinol in verschiedenen Krebszelllinien, einschließlich Pankreas- und dreifach-negativen Brustkrebsmodellen, Apoptose induzieren und die Proliferation unterdrücken kann, und zwar durch mitochondriale und immunmodulatorische Mechanismen. Diese Evidenz ist auf Zellkulturstudien beschränkt und wurde nicht in Humanstudien getestet, daher sollte sie als frühe Forschungserkenntnis und nicht als klinischer Anspruch behandelt werden.
Derzeit nicht. Matairesinol ist für Formulierer nur als geringfügiger natürlicher Bestandteil in Leinsamen- oder Sesamsamenextraktmaterial verfügbar, nicht als isolierter oder standardisierter Inhaltsstoff. Herbuno kann auf Anfrage Leinsamen- und Sesamsamenextrakte liefern und Optionen für die Lignanprofilanalyse besprechen.
Verwandte Verbindungen: Pinoresinol, Sesamin