Rhoifolin (Flavonglykosid · Kardioprotektiv · Lipidmodulierend)
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| Verbindung | Rhoifolin (Apigenin-7-O-Neohesperidosid) |
| Chemische Klasse | Polyphenol – Flavon-O-Glykosid (Apigenin + Neohesperidose-Disaccharid) |
| CAS | 17306-46-6 |
| Primäre Quelle | Citrus aurantium (Bitterorange), Citrus maxima (Pompelmus), Rhus cotinus |
| Schlüsselanwendungen | Kardioprotektiv; lipidmodulierend; entzündungshemmend; antioxidativ |
| Anspruchsstärke | Mittel |
| Typische Form | Grapefruit-Extrakt-Pulver; Neohesperidin 98% (Bitterorange); Citrus aurantium Flavonoid-Extrakt |
| Kauf bei Herbuno |
Grapefruit-Extrakt-Pulver → Neohesperidin 98% Pulver (Bitterorange) | Hochreines Isolat | Citrus aurantium → |
Namensherkunft: Rhoifolin wurde zuerst aus Rhus cotinus (Perückenstrauch, jetzt Cotinus coggygria) isoliert – der Gattungsname lieferte den Namen der Verbindung. Es ist Apigenins 7-O-Neohesperidosid, was bedeutet, dass der Zucker am C-7 des A-Rings von Apigenin Neohesperidose (Rhamnose-α1→2-Glucose) ist – dasselbe bittere Disaccharid, das in Neohesperidin und Naringin vorkommt. Traditionelle Verwendung: Citrus aurantium (Bitterorange, Zhi Ke in der TCM) ist eine wichtige botanische Pflanze mit klassischen Indikationen für Qi-Stagnation, Engegefühl in der Brust und Blähungen. Rhoifolin ist eines der charakteristischen Flavonglykoside der Bitterorangenschale neben Neohesperidin, Hesperidin und Sinensetin. Forschungstrajektorie: Rhoifolins pharmakologisches Profil zeichnet sich ab, mit identifizierter Aktivität im Herz-Kreislauf-Schutz, der Lipidsenkung und in entzündungshemmenden Modellen. Es teilt den GABAergen und anxiolytischen Hintergrund von Apigenin, muss aber in der kommerziellen Positionierung von dem sympathomimetischen Protoalkaloid (Synephrin) der Bitterorange abgegrenzt werden. Kommerzielle Quelle: Rhoifolin ist bei Herbuno über Grapefruit-Extrakt-Pulver und Neohesperidin 98% Pulver (Bitterorange) erhältlich.
Evidenz für Rhoifolin-Anwendungen
Kardioprotektive Aktivität: Rhoifolin zeigt Myokardschutz in Ratten-Ischämie-Reperfusionsmodellen, reduziert die Infarktgröße und dämpft die Troponin-I-Freisetzung über NF-κB-Hemmung und Stabilisierung des mitochondrialen Membranpotenzials. Der Neohesperidosid-Zucker verbessert die Wasserlöslichkeit im Vergleich zum Apigenin-Aglykon und erhöht die Lieferung an das Herzgewebe. Anspruchsstärke: Entstehend.
Lipidmodulation: In hyperlipidämischen Nagetiermodellen reduziert die Rhoifolin-Supplementierung Gesamtcholesterin, LDL und Triglyceride, während sie das HDL moderat erhöht. Der Mechanismus scheint die HMG-CoA-Reduktase-Modulation und die Hochregulierung der Gallensäuresynthese zu umfassen. Zitrus-Flavonoide als Klasse haben moderate lipidmodulierende Evidenz; Rhoifolin-spezifische klinische Daten sind noch nicht verfügbar. Anspruchsstärke: Moderat (Klasse); Entstehend (isoliert).
Entzündungshemmend: COX-2-Hemmung und IL-6-Suppression in Makrophagenmodellen bei Konzentrationen von 10–50 μM. Das Apigenin-Rückgrat von Rhoifolin teilt die Hemmung der NF-κB- und MAPK-Signalwege, wobei der Neohesperidosid-Zucker eine moderate Verbesserung der wässrigen Bioverfügbarkeit gegenüber reinem Apigenin hinzufügt. Anspruchsstärke: Mittel.
Antioxidativ: Die DPPH- und ABTS-Fängigkeitsaktivität ist moderat – konsistent mit einem Flavon ohne Catechol-B-Ring. Im Kontext von Zitrusextrakten trägt Rhoifolin zur gesamten antioxidativen Kapazität bei, zusammen mit Hesperidin, Naringenin und polymethoxylierten Flavonen. Anspruchsstärke: Mittel.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Es liegen keine klinischen Dosierungsdaten für isoliertes Rhoifolin vor. Bitterorangenextrakt-Präparate, die für metabolische und kardiovaskuläre Endpunkte verwendet werden, verwenden 500–1000 mg/Tag standardisierten Extrakt. Rhoifolin ist ein geringfügiger Bestandteil des Flavonoidkomplexes von Citrus aurantium; Neohesperidin und Hesperidin sind zu 1–10 % des Trockenextraktgewichts vorhanden, während Rhoifolin typischerweise zu 0,1–0.5 % vorkommt.
Wichtiger Formulierungshinweis: Bitterorangenextrakt enthält auch Synephrin (ein sympathomimetisches Protoalkaloid), das in der Sporternährung und in Rahmenwerken für verbotene Substanzen der behördlichen Prüfung unterliegt. Formulierer, die die Flavonoidvorteile von Rhoifolin ohne Synephrin anstreben, sollten einen synephrinfreien, Flavon-standardisierten Citrus aurantium-Extrakt spezifizieren oder stattdessen aus Grapefruit gewonnenes Rhoifolin verwenden.
Zitrusflavonglykoside sind in festen Darreichungsformen (Kapsel, Tablette, Beutel) stabil. Die wässrige Stabilität ist bei pH 4–7 moderat. Eine Standard-GMP-Verarbeitung reicht für die Haltbarkeit aus.
Rhoifolin weist den Neohesperidosid-Bittergeschmack auf, der mit Naringin und Neohesperidin geteilt wird – relevant für unbeschichtete Tabletten und flüssige Formulierungen, die auf geschmacksneutrale Produkte abzielen.
Häufig gestellte Fragen – Rhoifolin
Worin besteht der Unterschied zwischen Rhoifolin und Neohesperidin?
Beide sind Citrus aurantium O-Glykoside, die Neohesperidose (Rhamnose-α1→2-Glukose) tragen. Der Unterschied liegt im Aglykon: Das Aglykon von Rhoifolin ist Apigenin; das von Neohesperidin ist Hesperetin (3′-Methoxy, 4′-Hydroxy). Beide haben die charakteristische intensive Bitterkeit, die mit der α-1→2 Rhamnosyl-Bindung verbunden ist.
Enthält Bitterorangenextrakt immer Synephrin neben Rhoifolin?
Ja – Citrus aurantium-Extrakte enthalten sowohl Protoalkaloide (Synephrin, Hordenin, Octopamin) als auch Flavonoide (Neohesperidin, Hesperidin, Rhoifolin). Für reine Flavon-Anwendungen sollte ein flavonoidstandardisierter Extrakt oder aus Grapefruit gewonnenes Rhoifolin verwendet werden.
Schmeckt Rhoifolin in Formulierungen bitter?
Rhoifolin trägt den Neohesperidosid-Zucker, der mit Naringin und Neohesperidin geteilt wird, beides intensiv bittere Substanzen. Für unbeschichtete Tabletten und flüssige Formate sollte eine Bitterkeitsmaskierung oder Verkapselung in Betracht gezogen werden.
Welche Herbuno-Produkte sind am relevantesten für Rhoifolin-zielgerichtete Formulierungen?
Grapefruit-Extrakt-Pulver liefert Rhoifolin zusammen mit Naringin und Hesperidin. Neohesperidin 98% (Bitterorange) ist das reinste verwandte Flavonoid, das die Neohesperidosid-Chemie von Rhoifolin teilt. Beide sind mit vollständiger CoA-Dokumentation erhältlich.
Verwandte Verbindungen: Apigenin, Naringin, Neohesperidin, Chrysin
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere humanmedizinische RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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