Laricitrin (Flavonol · Antioxidans · Neuroprotektiv)

Verbindung	Laricitrin (3′-Methoxymyricetin; Myricetin-3′-methylether)
Chemische Klasse	Polyphenol — Flavonol (Myricetin-Methylierungsreihe; Zwischenprodukt zwischen Myricetin und Syringetin)
CAS	603-61-2
Primärquelle	Vitis vinifera (Traubenschale/-kerne), Larix spp. (Lärchenrinde), Betula spp.
Schlüsselanwendungen	Antioxidativ; neuroprotektiv; entzündungshemmend; Herz-Kreislauf-Unterstützung
Stärke der Behauptung	Mittel
Typische Form	Traubenblattextraktpulver; Schwarzes Traubenpulver; Rotschalenextrakt standardisiert auf Gesamtpolyphenole
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Namensherkunft: Laricitrin ist nach Larix (Lärche) benannt – insbesondere Larix decidua und verwandte Arten, aus deren Rinde es zuerst charakterisiert wurde – obwohl die Schale von Vitis vinifera-Trauben heute die kommerziell relevanteste Quelle ist. Es ist das 3′-Methoxyderivat von Myricetin und ein Zwischenprodukt zwischen Myricetin (vollständig hydroxylierter B-Ring) und Syringetin (3′,5′-Dimethoxy) in der Methylierungsreihe. Traditionelle Verwendung: Präparate aus Weinreben (Vitis vinifera) – einschließlich Traubenblattextrakt und Traubenkernextrakt – haben eine umfangreiche dokumentierte Verwendung in der europäischen Phytotherapie bei venöser Insuffizienz, peripheren Ödemen und zur Unterstützung als Antioxidans, kodifiziert in der EMA-Monographie zu Vitis vinifera-Blättern. Forschungstrajektorie: Laricitrin wurde als Teil der Myricetin-Methylierungsreihe untersucht, wobei die Forschung untersucht, wie die progressive B-Ring-Methoxylierung die Enzyminhibitionsselektivität, Bioverfügbarkeit und neurotrophe Aktivität moduliert. Kommerzielle Quelle: Laricitrin ist bei Herbuno über Traubenblattextraktpulver und Schwarzes Traubenpulver erhältlich, die beide das gesamte Traubenpolyphenol-Spektrum liefern.

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Evidenz für Laricitrin-Anwendungen

Antioxidative Aktivität: Der B-Ring von Laricitrin behält vier Hydroxyl-/Methoxy-Substituenten bei, wodurch eine gute Radikalfängeraktivität erhalten bleibt. In Folin-Ciocalteu- und ORAC-Assays schneidet Laricitrin vergleichbar mit Myricetin ab, weist jedoch aufgrund der 3′-Methoxygruppe eine geringfügig verbesserte Lipidlöslichkeit auf. Traubenschalenpräparate, die Laricitrin enthalten, zeigen stets eine hohe gesamte antioxidative Kapazität. Anspruchsstärke: Moderat.

Neuroprotektive Aktivität: Laricitrin hat in neuronalen Zellmodellen BDNF-stimulierende Aktivität gezeigt – es fördert das Neuritenwachstum und schützt vor oxidativem Stress-induzierter neuronaler Apoptose. Myricetin-Methylierungsderivate als Klasse zeigen vielversprechende neurotrophin-modulierende Aktivität, die von unmethylierten Ausgangsverbindungen nicht gleichermaßen geteilt wird. Nur präklinische Daten. Anspruchsstärke: Aufstrebend.

Entzündungshemmend: 5-LOX- und COX-2-Hemmung sind in vitro bei Konzentrationen von 10–50 μM dokumentiert. NF-κB-Signalweg-Unterdrückung und NLRP3-Inflammasom-Modulation wurden für Laricitrin zusammen mit Myricetin in vergleichenden Studien charakterisiert. Anspruchsstärke: Moderat.

Herz-Kreislauf-Unterstützung: Im Kontext von Traubenschalenextrakt – mit moderater RCT-Evidenz für Endothelfunktion und Thrombozytenaggregation über Resveratrol-, OPC- und Flavonolmechanismen – trägt Laricitrin zur gesamten Flavonoidaktivität bei. Für Vitis vinifera-Blattextrakt existiert EMA-anerkanntes Nachweis für CVI. Anspruchsstärke: Moderat (Extrakt); Aufstrebend (isoliert).

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Dosierung & Formuliererspezifikation

Es liegen keine klinischen Dosierungsdaten für isoliertes Laricitrin vor. Für vaskuläre Endpunkte untersuchte Vitis vinifera-Präparate verwenden 100–400 mg/Tag standardisierten Extrakt. Der Laricitrin-Gehalt in Traubenschalenextrakt beträgt typischerweise 0,05–0.2 % Trockengewicht, wobei Flavonole der Myricetin-Klasse einen geringen Anteil des gesamten OPC/Flavonoidprofils ausmachen.

Für Formulierer, die Laricitrin als Teil der Traubenpolyphenolmatrix anstreben, empfiehlt es sich, mit Rot-/Schwarz-Traubenschalenextrakt zu arbeiten, der auf Gesamtpolyphenole (≥30 %) oder OPC (≥80 %) standardisiert ist. Das vollständige Spektrum der Myricetin-Derivate (Myricetin, Laricitrin, Syringetin) wird in Rotwein-Extrakten mitgeliefert und bietet komplementäre antioxidative Mechanismen.

Traubenextrakte sind kompatibel mit festen Darreichungsformen (Kapseln, Tabletten, Gummibärchen), funktionellen Lebensmitteln und Getränkeanwendungen. Eine tiefe Farbe ist ein Vorteil bei Produkten mit Fruchtpositionierung; Mikroenkapsulierung ist für farbempfindliche Formulierungen verfügbar. Die Lagerstabilität ist unter Stickstoffspülverpackung gut.

Für Laricitrin sind keine signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen dokumentiert. Traubenkern-OPC-Präparate weisen eine schwache thrombozytenaggregationshemmende Wirkung auf; bei Antikoagulanzien ist Vorsicht geboten.

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Häufig gestellte Fragen — Laricitrin

Wie fügt sich Laricitrin in die Myricetin-Methylierungsreihe ein?
Myricetin hat einen vollständig hydroxylierten B-Ring (3′,4′,5′-Trihydroxy). Progressive Methylierung ergibt Laricitrin (3′-Methoxy), dann Syringetin (3′,5′-Dimethoxy), dann Tricin (3′,4′,5′-Trimethoxy, ein übliches Grasflavon). Jeder Methylierungsschritt erhöht die Lipophilie und verlängert typischerweise die Plasmahalbwertszeit, indem die Anfälligkeit für Glucuronidierung an der methylierten Position reduziert wird.

Was ist die Lärchenquelle von Laricitrin und ist sie kommerziell erhältlich?
Lärchenrinde enthält Laricitrin zusammen mit Taxifolin. Kommerzieller sibirischer Lärchenextrakt ist primär auf Taxifolin standardisiert; Laricitrin ist ein geringfügiger Bestandteil. Für die kommerzielle Versorgung mit Laricitrin sind Trauben-basierte Präparate praktischer.

Kann Laricitrin zusammen mit Resveratrol aus demselben Traubenextrakt formuliert werden?
Ja – Rot-/Schwarz-Traubenschalenextrakt liefert natürlicherweise Laricitrin, Resveratrol, Anthocyane und OPC-Oligomere und eignet sich somit hervorragend für umfassende antioxidative Formulierungen für das Herz-Kreislauf-System.

Ist Laricitrin für die Weintraubenpolyphenol-Forschung relevant?
Laricitrin ist ein dokumentiertes Rotwein-Flavonol, das in Echtheits- und Herkunftsanalysen zusammen mit Myricetin, Syringetin, Quercetin und Kämpferol verwendet wird. Seine Anwesenheit unterscheidet Vitis-basierte Präparate von anderen Polyphenolquellen.

Verwandte Verbindungen: Myricetin, Syringetin, Isorhamnetin-3-Glucosid, Aromadendrin

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Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufstrebend = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.

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