Skimmianin (Furochinolinalkaloid · ZNS-Depressivum · Antimikrobiell)
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| Verbindung | Skimmianin (Kokusagin; 4,7,8-Trimethoxyfurochinolin) |
| Klasse | Alkaloid — Furochinolin (Chinolin) |
| CAS | 83-95-4 |
| Summenformel | C₁₄H₁₃NO₄ |
| Primäre Quellen | Skimmia japonica, Ruta graveolens (Weinraute), Dictamnus albus, Murraya paniculata |
| Pflanzenteil | Blätter, Rinde, Wurzeln |
| Aussagestärke | Mittel |
| Schlüsselanwendungen | ZNS-Depressivum; Skelettmuskelrelaxans; antimikrobiell; antimykotisch |
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Namensursprung: Skimmianin ist nach Skimmia japonica – dem japanischen Zierstrauch Skimmie – benannt, aus dem es erstmals als Hauptalkaloid isoliert wurde. In älterer Literatur ist es auch als Kokusagin bekannt, was seine Präsenz in Fagara (heute Zanthoxylum) kokusai widerspiegelt. Es ist ein methoxyliertes Furochinolin, das drei Methoxygruppen an den Positionen 4, 7 und 8 trägt, wodurch es lipophiler als Dictamnin ist. Traditionelle Anwendung: Skimmia japonica ist hauptsächlich eine Zierpflanze im europäischen und japanischen Gartenbau ohne nennenswerte eigenständige traditionelle medizinische Anwendung. Ruta graveolens (Weinraute) – die prominentere medizinische Rutaceae-Art, die Skimmianin enthält – hat eine ausgedehnte traditionelle Anwendung in der mediterranen und europäischen Kräutermedizin zur Menstruationsregulierung, bei Rheuma und als Abtreibungsmittel (in emmenagogen Dosen hochgiftig). Murraya paniculata (Orangenjasmin, Kamini) wird in der ayurvedischen und südostasiatischen traditionellen Medizin gegen Schmerzen, Rheuma und Hauterkrankungen eingesetzt. Forschungstrajektorie: Skimmianin wurde auf seine ZNS-depressive, skelettmuskelrelaxierende, antimikrobielle und antimykotische Wirkung hin charakterisiert. Seine höhere Lipophilie im Vergleich zu Dictamnin verbessert die ZNS-Penetration und macht es zum relevanteren Furochinolin für neurologische pharmakologische Studien. Kommerzielle Quelle: Skimmianin ist auf Anfrage von spezialisierten botanischen Lieferanten über Dictamnus- oder Ruta-basierte Furochinolin-Alkaloidextrakte erhältlich.
Evidenz für Skimmianin-Anwendungen
ZNS-Depressivum und Skelettmuskelrelaxans: Skimmianin erzeugt in Nagetiermodellen eine dosisabhängige ZNS-Depression – es reduziert die lokomotorische Aktivität, verlängert die Pentobarbital-Schlafzeit und reduziert den Skelettmuskeltonus in den Stellreflex-Assays. Der Mechanismus beinhaltet eine mögliche Interaktion mit GABA-A-Rezeptoren und/oder eine Kalziumkanalmodulation in motorischen Neuronensystemen. Bei 25–50 mg/kg bei Nagetieren werden signifikante muskelrelaxierende Effekte beobachtet, ohne dass bei diesen Dosen eine Atemdepression auftritt. Aussagestärke: Mittel.
Antimikrobielle und antimykotische Aktivität: Skimmianin zeigt in Disc-Diffusionstests Aktivität gegen Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Candida albicans und Aspergillus niger in Konzentrationen, die mit Dictamnin vergleichbar sind. Die höhere Lipophilie von Skimmianin im Vergleich zu Dictamnin könnte die Membranpenetration in Pilz- und Bakterienzellen verbessern. Aussagestärke: Mittel.
Antiparasitäre Aktivität: Skimmianin und die breitere Furochinolin-Klasse zeigen in zellbasierten Assays Aktivität gegen Leishmania und Trypanosoma. DNA-Interkalation (gemeinsam mit Dictamnin) und Topoisomerase-II-Inhibition sind die vorgeschlagenen Mechanismen. Aussagestärke: Aufkommend.
Wirkung auf die glatte Muskulatur: Im Gegensatz zur stimulierenden Wirkung von Dictamnin auf die glatte Muskulatur zeigt Skimmianin in einigen Präparaten überwiegend hemmende (spasmolytische) Wirkungen auf die glatte Darmmuskulatur – wahrscheinlich aufgrund seiner größeren Lipophilie und eines anderen Gleichgewichts der Rezeptorbindung. Dieses selektive Muster der glatten Muskulatur bedarf einer weiteren Charakterisierung. Aussagestärke: Aufkommend.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Es liegen keine Daten zur klinischen Dosierung beim Menschen für Skimmianin vor. Es handelt sich um eine Forschungsverbindung, die nicht kommerziell als Nahrungsergänzungsmittel entwickelt wurde. Ruta graveolens (Weinraute) – die zugänglichste botanische Quelle – enthält Skimmianin zusammen mit Rutin, Furanocumarinen (Bergapten, Xanthotoxin – hoch phototoxisch) und anderen Alkaloiden. Weinraute-Präparate sind mit schwerer phototoxischer Dermatitis, Hepatotoxizität bei hohen Dosen und uterotonischer/abortiver Aktivität verbunden – was Ruta zu einem Hochrisiko-Botanikum für die Nahrungsergänzung macht, unabhängig vom Skimmianingehalt.
Formulierungsexperten, die Furochinolin-Alkaloide für antimikrobielle oder ZNS-Anwendungen suchen, sollten Dictamnus albus Wurzelrindenextrakt (Bai Xian Pi) als sichereres kommerzielles Vehikel als Ruta graveolens in Betracht ziehen, angesichts der etablierten TCM-Sicherheitsbilanz von Bai Xian Pi bei empfohlenen Dosen. Beide liefern Skimmianin als Bestandteil der gesamten Furochinolin-Alkaloidfraktion.
Das skelettmuskelrelaxierende Profil von Skimmianin ist interessant für die pharmazeutische Entwicklung bei Spastik und Muskelrelaxationsanwendungen, aber zum Referenzdatum der HerbIQ-Wissensdatenbank hat kein spezifisches Arzneimittelentwicklungsprogramm für Skimmianin das klinische Stadium erreicht.
Sicherheitshinweis: Ruta graveolens-Präparate bergen Phototoxizitäts- und uterotonische Risiken (siehe Dictamnin-Eintrag). Skimmianin aus Ruta-Quellen birgt diese Risiken durch die Assoziation mit dem gesamten phytochemischen Profil von Ruta. Aus Murraya paniculata gewonnenes Skimmianin ist von südostasiatischen botanischen Lieferanten mit einer besseren Sicherheitsbilanz bei traditionellen Dosen erhältlich.
Häufig gestellte Fragen — Skimmianin
Wie unterscheidet sich Skimmianin strukturell und pharmakologisch von Dictamnin?
Beide sind Furochinolin-Alkaloide aus Rutaceae-Pflanzen. Dictamnin hat eine Methoxygruppe (an C-1) und eine Methylgruppe; Skimmianin hat drei Methoxygruppen (C-4, C-7, C-8) und keine Methylgruppe – was Skimmianin wesentlich lipophiler macht (logP ~2,8 vs. ~1,6 für Dictamnin). Dieser Unterschied in der Lipophilie führt zu einer besseren ZNS-Penetration von Skimmianin, was sein ausgeprägteres zentrales muskelrelaxierendes und sedierendes Profil im Vergleich zur hauptsächlich peripheren glattmuskelstimulierenden Aktivität von Dictamnin erklärt.
Ist Skimmia japonica (Zierskimme) giftig?
Ja – alle Teile von Skimmia japonica sind bei Einnahme leicht giftig, hauptsächlich aufgrund des Alkaloid- (Skimmianin, Isoskimmianin) und phenolischen Glykosidgehalts. Die Einnahme verursacht Übelkeit, Erbrechen und ZNS-Effekte. Die Pflanze wird in gemäßigten Klimazonen häufig als Gartenzierpflanze angebaut; Vergiftungsfälle sind selten, da ihr bitterer Geschmack einen erheblichen Verzehr verhindert. Es ist kein kommerzielles medizinisches Botanikum.
Was ist Ruta graveolens und welche Sicherheitsbedenken gibt es?
Ruta graveolens (Weinraute) ist ein mediterranes Kraut, das historisch als Aromastoff (begrenzte Verwendung aufgrund von Toxizität), Abtreibungsmittel und Heilpflanze verwendet wurde. Es enthält Skimmianin, Dictamnin und andere Furochinoline neben hoch phototoxischen Furanocumarinen (Bergapten, Xanthotoxin) und uterotonischen Alkaloiden. Der Umgang mit frischem Pflanzenmaterial bei Sonnenlicht verursacht schwere blasende Dermatitis. Die innere Anwendung in therapeutischen Dosen birgt hepatotoxische und uterotonische Risiken; Ruta ist in der Schwangerschaft ausdrücklich kontraindiziert und gilt in den meisten regulatorischen Rahmenwerken als zu risikoreich für den routinemäßigen Einsatz als Nahrungsergänzungsmittel.
Sind Furochinolin-Alkaloide aus Rutaceae mit Chinolon-Antibiotika verwandt?
Strukturell weit entfernt – Chinolon-Antibiotika (Ciprofloxacin, Levofloxacin) sind 4-Chinolin-3-carbonsäure-Derivate (synthetisch oder halbsynthetisch), während Furochinoline pflanzliche Naturprodukte mit einem kondensierten Furanring sind. Beide Klassen hemmen bakterielle DNA-Topoisomerase II (Gyrase) und Topoisomerase IV – das gleiche mechanistische Ziel – weshalb Furochinoline antimikrobielle Aktivität zeigen, aber mit viel geringerer Potenz als synthetische Chinolon-Antibiotika. Die strukturelle Konvergenz auf ein gemeinsames antibakterielles Ziel ist ein bemerkenswertes Beispiel dafür, wie Pflanzenalkaloide und medizinische Chemie auf unterschiedlichen strukturellen Wegen zu überlappenden Mechanismen gelangen.
Verwandte Verbindungen: Dictamnin, Tangeretin, Nobiletin, Chrysin
Aussagestärke-Skala – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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