Terpinen-4-ol (Monoterpenol · Teebaum-Wirkstoff · Antimykotisch · Akne)
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| Verbindung | Terpinen-4-ol |
| Chemische Klasse | Terpenoid — Monoterpenol (Cyclisch) |
| CAS | 562-74-3 |
| Primärquelle | Melaleuca alternifolia (Teebaum, Australien) |
| Hauptanwendungen | Antimykotisch, antimikrobiell, Akne, Mundantiseptikum, Wundheilung |
| Aussagestärke | Mittel |
| Typische Form | Teebaumextrakt (≥30% Terpinen-4-ol gemäß ISO 4730); Terpinen-4-ol-Isolat |
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Namensherkunft: Systematischer Name – ein von Terpinen abgeleitetes Monoterpenol mit Hydroxyl an Position 4. Hauptwirkstoff im Teebaumöl, verantwortlich für die antimikrobielle Aktivität. Traditionelle Verwendung: Australische Ureinwohner nutzten zerdrückte Melaleuca-Blätter jahrhundertelang zur Wundheilung, bei Hautinfektionen und Atemwegsbeschwerden. Teebaumöl wurde in den 1920er Jahren als kommerzielles antimikrobielles ätherisches Öl in die westliche Pflanzenheilkunde übernommen. Forschungsentwicklung: Am besten dokumentiertes antimikrobielles Monoterpenol mit klinischen Studien am Menschen bei Tinea pedis, Akne vulgaris, oralen Infektionen und Wundheilung. ISO 4730 spezifiziert ≥30 % Terpinen-4-ol als Mindestqualitätsstandard für kommerzielles Teebaumöl. Kommerzielle Quelle: Teebaumextraktpulver von Herbuno. Siehe Bezugsoptionen unten.
Nachweise für Terpinen-4-ol-Anwendungen
Antimykotisch — Tinea pedis: Mehrere randomisierte kontrollierte Studien am Menschen zeigen, dass 25–50 % Teebaumöl, zweimal täglich über 4 Wochen angewendet, die Symptome von Tinea pedis signifikant reduziert und mycologische Heilungsraten vergleichbar mit 1 % Tolnaftat erzielt. Eine Konzentration von 50 % ist wirksamer als 25 %. Aussagestärke: Mittel.
Akne vulgaris: Eine wegweisende randomisierte kontrollierte Studie verglich 5 % Teebaumöl-Gel mit 5 % Benzoylperoxid bei Akne. Teebaumöl zeigte eine vergleichbare Reduktion der gesamten Akneläsionen bei weniger Nebenwirkungen (Trockenheit, Reizung). Terpinen-4-ol hemmt Cutibacterium acnes durch Membranzerstörung. Aussagestärke: Mittel.
Orale Infektionen: Hemmt orale Pathogene, einschließlich Porphyromonas gingivalis, Fusobacterium nucleatum und Candida albicans. Humanstudien mit Teebaumöl-Mundwasser zeigen eine Reduktion von Zahnfleischentzündungen und Plaque. Aussagestärke: Mittel.
Entzündungshemmend: Unterdrückt die LPS-stimulierte Zytokinproduktion von Monozyten/Makrophagen (TNF-α, IL-1β, IL-10) und reduziert die Neutrophilenaktivität neben antimikrobiellen Mechanismen. Aussagestärke: Mittel.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Topisches Antimykotikum (Tinea pedis): 25–50 % Teebaumöl zweimal täglich für 4 Wochen. Topische Akne: 5 % Teebaumöl-Gel ein- bis zweimal täglich. Mundpflege: 0,2–2 % Teebaumöl in Mundwasser oder Zahnpasta. ISO 4730 spezifiziert ≥30 % Terpinen-4-ol und <15 % 1,8-Cineol (höherer Cineolgehalt erhöht die Reizung). WICHTIG: Teebaumöl ist bei Einnahme giftig – alle Produkte müssen mit „nur zur äußerlichen Anwendung“ gekennzeichnet sein. Teebaum ist bei einigen Personen ein bekannter Kontaktsensibilisator – eine Standard-Patch-Test-Empfehlung auf den Etiketten anbringen.
Häufig gestellte Fragen — Terpinen-4-ol
Ist Terpinen-4-ol dasselbe wie Teebaumöl?
Terpinen-4-ol (30–48 %) ist der primäre aktive Bestandteil von Teebaumöl, zusammen mit γ-Terpinen (10–28 %) und α-Terpinen (5–13 %). Isoliertes Terpinen-4-ol ermöglicht eine präzise Konzentrationskontrolle; handelsübliches Teebaumöl der ISO 4730-Qualität liefert es in der vollständigen Monoterpen-Matrix mit potenziell synergistischen antimikrobiellen Effekten.
Warum muss Teebaumöl <15 % 1,8-Cineol enthalten?
Der ISO 4730-Standard begrenzt 1,8-Cineol auf maximal 15 %. Höhere Cineol-Konzentrationen erhöhen Hautirritationen und Sensibilisierungen ohne verbesserte antimikrobielle Wirksamkeit. Die Grenze gewährleistet die Terpinen-4-ol-dominante Zusammensetzung, die sowohl mit Wirksamkeit als auch Verträglichkeit in dermatologischen Anwendungen verbunden ist.
Kann Terpinen-4-ol in einem natürlichen Akne-Gesichtswaschmittel verwendet werden?
Ja – eine der kommerziell etabliertesten Anwendungen. Teebaumöl mit 5 % in einem kosmetischen Gesichtswaschmittel bietet antimikrobielle Aktivität gegen C. acnes mit klinischen Beweisen, die Benzoylperoxid bei geringerer Reizung vergleichbar sind. ISO 4730 Teebaumöl spezifizieren. Kombinieren Sie es mit Niacinamid (Talgregulierung) und Salicylsäure (keratolytisch) für eine umfassende Akne-Pflegeformulierung.
Ist Teebaumöl für den internen Gebrauch sicher?
Nein. Teebaumöl ist bei Einnahme giftig. Schon 5–10 ml haben schwerwiegende unerwünschte Ereignisse wie ZNS-Depression, Ataxie und Lebertoxizität verursacht. Alle Teebaumprodukte müssen mit „nur zur äußerlichen Anwendung“ gekennzeichnet und außerhalb der Reichweite von Kindern aufbewahrt werden. Es gibt keine behördliche Zulassung für den internen Verzehr von Teebaumöl oder isoliertem Terpinen-4-ol als Nahrungsergänzungsmittel.
Verwandte Verbindungen: Carvacrol, Thymol, Eukalyptol, Linalool
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere randomisierte, kontrollierte Studien am Menschen; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Übereinstimmung; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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