5-MeO-DMT (Tryptamin · potentes Serotonergikum · Forschungsreferenz)
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| Verbindung | 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamin (5-MeO-DMT; O-Methyl-bufotenin) |
| Klasse | Alkaloid — Tryptamin (Indol) |
| CAS | 1019-45-0 |
| Summenformel | C₁₃H₁₈N₂O |
| Primärquellen | Virola theiodora (Rindenharz), Anadenanthera colubrina (Samen, geringfügig), Incilius alvarius (Kröten-Ohrdrüsen — nicht-pflanzlich) |
| Pflanzenteil | Rindenharz, Samen |
| Aussagestärke | Emerging (Entwickelnd) |
| Schlüsselanwendungen | Psychedelische Forschung; Induktion mystischer Erfahrungen; Suchtforschung; nur zu Informationszwecken |
| Kauf bei Herbuno | Informationsreferenz — siehe HerbIQ Compound Index → |
Namensherkunft: 5-MeO-DMT ist das 5-Methoxy-Analogon von DMT — die Methoxygruppe an C-5 des Indolrings unterscheidet es von Bufotenin (5-Hydroxy) und DMT (kein C-5-Substituent). Die Methoxygruppe erhöht die Lipophilie im Vergleich zu Bufotenin, was die Penetration der Blut-Hirn-Schranke und die Potenz dramatisch verbessert — 5-MeO-DMT ist auf Massenbasis etwa 4–6 Mal potenter als DMT. Traditionelle Anwendung: 5-MeO-DMT-haltige Pflanzenzubereitungen wurden in südamerikanischen schamanischen Traditionen verwendet – insbesondere Virola-Harzschnupftabake bei den Yanomami und verwandten Völkern des Amazonas-Orinoco-Beckens. Das Gift der Kröte Incilius alvarius (das ~15 % 5-MeO-DMT Trockengewicht enthält) wird in zeitgenössischen zeremoniellen Kontexten in Mexiko und den USA verwendet, obwohl dies eher ein modernes Phänomen als eine tief verwurzelte historische Tradition darstellt. Forschungstrajektorie: 5-MeO-DMT hat erhebliche klinische Forschungsaufmerksamkeit auf sich gezogen – eine einmalige Verabreichung erzeugt intensive, aber kurze (15–45 Minuten geraucht) mystisch-artige Erfahrungen mit nachhaltigen antidepressiven Effekten, die in Beobachtungsstudien dokumentiert wurden. Mehrere Open-Label-Studien und eine kleine RCT haben 5-MeO-DMT bei therapieresistenter Depression, PTBS und End-of-Life-Leiden untersucht. Sicherheitskontext: 5-MeO-DMT ist in den USA (seit 2011) Schedule I und in den meisten Gerichtsbarkeiten ähnlich kontrolliert. Herz-Kreislauf-Stimulation bei hohen Dosen und Wechselwirkungen mit MAO-Hemmern (potenziell tödliches Serotonin-Syndrom) sind die primären Sicherheitsbedenken.
Forschungsprofil von 5-MeO-DMT
Serotonerge Pharmakologie: 5-MeO-DMT ist ein potenter Agonist an 5-HT1A- und 5-HT2A-Rezeptoren, wobei die 5-Methoxygruppe die Affinität zu 5-HT1A im Vergleich zu DMT verschiebt. Dies verleiht 5-MeO-DMT ein pharmakologisch unterschiedliches Profil – die 5-HT1A-Komponente könnte zu seinen schnellen antidepressiven Effekten (analog zu Buspiron) neben der psychedelischen 5-HT2A-Komponente beitragen. Es wirkt auch an Sigma-1- und TAAR1-Rezeptoren. Aussagestärke: Moderat (mechanistisch).
Klinische Evidenz für Antidepressiva: Eine naturalistische Umfrage zur zeremoniellen Verwendung von 5-MeO-DMT (Uthaug 2019, Psychopharmacology) zeigte signifikante Reduktionen auf Depressions- und Angstskalen, die 4 Wochen nach der Sitzung anhielten. Eine offene Phase-II-Studie (Davis et al.) demonstrierte schnelle antidepressive Wirkungen bei Erwachsenen mit Depressionen. Eine randomisierte kontrollierte Studie aus dem Jahr 2023 (Beckley Psytech / Nuada) zeigte eine signifikante antidepressive Wirksamkeit von synthetischem 5-MeO-DMT im Vergleich zu Placebo bei therapieresistenter Depression. Dies sind die fortschrittlichsten klinischen psychedelischen Daten speziell für 5-MeO-DMT. Aussagestärke: Moderat (emergierende Klinik).
Suchtmittelforschung: Beobachtungsdaten deuten darauf hin, dass die zeremonielle Verwendung von 5-MeO-DMT mit einem reduzierten Konsum von Alkohol, Opioiden und Stimulanzien verbunden ist, was mit der allgemeinen psychedelischen Sucht-Unterbrechungs-Hypothese übereinstimmt. Es liegen noch keine kontrollierten Studiendaten zur Suchtbehandlung speziell für 5-MeO-DMT vor. Aussagestärke: Emerging (Entwickelnd).
Wechselwirkungsrisiko mit Medikamenten — MAO-Hemmer: 5-MeO-DMT wird primär durch MAO-A metabolisiert; die gleichzeitige Verabreichung mit jeglichen MAO-Hemmern (pharmazeutische Antidepressiva, Beta-Carboline) führt zu dramatisch erhöhten Plasma-5-MeO-DMT-Spiegeln und dem Risiko eines Serotonin-Syndroms, einschließlich Hyperthermie, Krampfanfällen und kardiovaskulärem Kollaps. Dies ist eine lebensbedrohliche Interaktion, die ein explizites klinisches Management erfordert. Aussagestärke: Hoch (pharmakokinetisch).
Diese Verbindung ist zu Forschungs- und Ausbildungszwecken für Formulierer dokumentiert. Für kommerziell erhältliche botanische Inhaltsstoffe, erkunden Sie den HerbIQ Compound Index →
Regulatorischer und Forschungskontext
5-MeO-DMT ist in den USA (DEA-Einstufung ab Januar 2011) in Schedule I, im Vereinigten Königreich in Class A und in den meisten wichtigen Gerichtsbarkeiten kontrolliert. Für die Forschungsnutzung ist eine Schedule I-Forscherregistrierung erforderlich. Mehrere klinische Forschungsprogramme verfolgen aktiv IND/CTA-Pfade für synthetische 5-MeO-DMT-Formulierungen (Beckley Psytech, GH Research).
Die Quelle der Krötensekretion (Incilius alvarius) wirft erhebliche Bedenken hinsichtlich des Artenschutzes auf – wilde Krötenpopulationen werden durch die wachsende Nachfrage nach Melkzeremonien beeinträchtigt. Synthetisches 5-MeO-DMT ist pharmakologisch identisch mit der aus Kröten gewonnenen Verbindung und wird für Forschungszwecke und den legalen zeremoniellen Gebrauch, wo gerichtliche Ausnahmen bestehen, bevorzugt.
Keine Anwendung als Nahrungsergänzungsmittel, Lebensmittel oder Kosmetika. Die Potenz von 5-MeO-DMT (aktiv in Mikrogramm-Mengen geraucht) und das Risiko von Medikamentenwechselwirkungen machen es für jeden unkontrollierten Verbraucherkontext ungeeignet.
Dieser Eintrag dokumentiert 5-MeO-DMT als Teil der HerbIQ Tryptamin-Psychedelika-Reihe. Die klinische Entwicklungstrajektorie ist die am weitesten fortgeschrittene der drei hier dokumentierten DMT-Serienverbindungen (DMT, Bufotenin, 5-MeO-DMT).
Häufig gestellte Fragen — 5-MeO-DMT
Wie unterscheidet sich 5-MeO-DMT von N,N-DMT in Bezug auf Erfahrung und Pharmakologie?
Beide sind Tryptamin-Psychedelika, die an 5-HT2A wirken, aber 5-MeO-DMT hat eine höhere 5-HT1A-Affinität und ist 4–6 Mal potenter. Erlebnismäßig erzeugt 5-MeO-DMT typischerweise einen ozeanischeren, ego-auflösenden Effekt mit weniger visueller Komplexität als N,N-DMT und einer höheren Inzidenz von berichteten mystisch-artigen Erfahrungen. Die Dauer ist ähnlich kurz (15–45 Minuten geraucht). Die 5-HT1A-Komponente könnte zu den beobachteten schnellen antidepressiven Effekten beitragen, unabhängig von der vollen psychedelischen Erfahrung.
Ist die Beschaffung von Incilius alvarius Kröten nachhaltig?
Nein – das Melken wilder I. alvarius Kröten für zeremonielle Zwecke hat ernsthafte Bedenken hinsichtlich des Artenschutzes aufgeworfen, da die unkontrollierte Ernte die wilden Populationen in der Sonora-Wüste (Arizona, New Mexico, nordwestliches Mexiko) beeinträchtigt. Naturschutzorganisationen und einige Aufsichtsbehörden setzen sich für ein Verbot des Krötenmelkens ein. Synthetisches 5-MeO-DMT ist chemisch identisch und ethisch vorzuziehen für jede Forschung oder legal erlaubte zeremonielle Verwendung.
Welches Risiko besteht bei der Wechselwirkung von 5-MeO-DMT mit MAO-Hemmern?
MAO-A ist das primäre Stoffwechselenzym für 5-MeO-DMT. Jeder MAO-Hemmer – ob pharmazeutisch (Phenelzin, Tranylcypromin, Moclobemid), diätetisch (Harmala-Beta-Carboline aus Ayahuasca oder Peganum harmala) oder als Nahrungsergänzungsmittel (hochdosiertes Johanniskraut) – kann die Plasma-5-MeO-DMT-Konzentrationen dramatisch erhöhen und ein Serotonin-Syndrom verursachen. Todesfälle sind bei Kombinationen von 5-MeO-DMT und MAOI aufgetreten. Diese Wechselwirkung ist in keinem klinischen oder zeremoniellen Kontext verhandelbar: MAOI-Auswaschzeiten müssen bestätigt werden.
Welche Pharmaunternehmen entwickeln synthetisches 5-MeO-DMT?
GH Research (Irland/USA – GH001-Programm für therapieresistente Depression, erhielt 2021 die FDA Breakthrough Therapy Designation) und Beckley Psytech (UK – BPL-003-Programm) sind die primären Entwickler von synthetischem 5-MeO-DMT in der klinischen Phase. Beide verwenden synthetische Verbindungen anstelle von aus Kröten gewonnenem Material. Diese regulatorische Entwicklung positioniert 5-MeO-DMT als ein mögliches zukünftiges verschreibungspflichtiges Psychopharmakon in den kommenden Jahren.
Verwandte Verbindungen: N,N-DMT, Bufotenin, Harmin, Ibogain
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere Human-RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Emerging = frühe Labor- oder Tierdaten.
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