Bufotenin (Tryptamin · Serotonerges Psychedelikum · Forschungsreferenz)
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| Verbindung | Bufotenin (5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin; Bufotenin; 5-OH-DMT) |
| Klasse | Alkaloid — Tryptamin (Indol) |
| CAS | 487-93-4 |
| Summenformel | C₁₂H₁₆N₂O |
| Primäre Quellen | Anadenanthera colubrina (Vilca/Cebil-Samen), Anadenanthera peregrina (Yopo-Samen), Bufo alvarius Krötenspeicheldrüsen (nicht-pflanzliche Quelle) |
| Pflanzenteil | Samen, Samenhülsen |
| Beweisstärke | Aufkommend |
| Hauptanwendungen | Psychedelische Forschung; Referenz zur kardiovaskulären Pharmakologie; Tryptaminchemie; nur zu Informationszwecken |
| Kaufen bei Herbuno | Informationsreferenz — siehe HerbIQ Compound Index → |
Namensursprung: Bufotenin ist nach Bufo (der Krötengattung) benannt — es wurde zuerst aus den Hautsekreten von Bufo vulgaris (Europäische Erdkröte) isoliert, bevor es in Anadenanthera-Samen identifiziert wurde. Die 5-Hydroxygruppe am Indolring unterscheidet es von DMT (kein 5-Substituent) und 5-MeO-DMT (5-Methoxy). Traditionelle Verwendung: Bufotenin ist das primäre psychoaktive Alkaloid in Yopo (Anadenanthera peregrina Samen, von indigenen Völkern des Orinoco-Beckens als Schnupftabak verwendet) und Vilca/Cebil (A. colubrina Samen, in zeremoniellen Kontexten in den Anden verwendet). Archäologische Beweise für die Verwendung von Yopo in Südamerika reichen mindestens 4.000 Jahre zurück (Pfeifeninhalationsartefakte aus Chile und Argentinien). Dies sind einige der ältesten dokumentierten psychedelischen Praktiken. Forschungsentwicklung: Der psychedelische Status von Bufotenin war historisch umstritten — frühe Humanstudien (Fabing & Hawkins 1956) verwendeten IV-Injektionen, die hauptsächlich kardiovaskuläre Effekte mit fragwürdigen psychedelischen Reaktionen hervorriefen, was zu Debatten über die ZNS-Penetration führte. Eine moderne Neubewertung unter Verwendung intranasaler Verabreichung (die traditionelle Route nachahmend) bestätigt die psychedelische Aktivität. Bufotenin hat eine geringere Blut-Hirn-Schranken-Permeabilität als DMT aufgrund seiner polaren 5-OH-Gruppe; die traditionellen Schnupftabakzubereitungen erzielen wahrscheinlich einen ZNS-Effekt teilweise durch periphere Mechanismen und teilweise durch begrenzte ZNS-Penetration. Sicherheitskontext: Bufotenin ist in den USA und in den meisten Gerichtsbarkeiten eine nach Schedule I kontrollierte Substanz. Bei hohen IV-Dosen verursacht es eine signifikante kardiovaskuläre Stimulation (Tachykardie, Hypertonie, Flushing) — das primäre toxikologische Problem.
Forschungsprofil von Bufotenin
Serotonerge Pharmakologie: Bufotenin ist ein potenter 5-HT2A- und 5-HT2C-Agonist – dieselben mechanistischen Ziele wie DMT, Psilocin und LSD. Seine 5-Hydroxylgruppe erhöht die Polarität und reduziert die ZNS-Penetration im Vergleich zu DMT, aber ein ausreichender ZNS-Effekt tritt bei traditionellen Insufflationsrouten auf. Eine Sigma-1-Rezeptoraktivität wurde ebenfalls charakterisiert. Beweisstärke: Moderat (mechanistisch).
Kardiovaskuläre Effekte: IV-Bufotenin führt zu einer ausgeprägten kardiovaskulären Stimulation – Tachykardie, Hypertonie und Gesichtsrötung – vermittelt über periphere Serotoninrezeptoraktivierung an der vaskulären glatten Muskulatur. Diese Effekte, die in frühen IV-Studien prominent waren, sind bei intranasaler Verabreichung bei äquivalenten psychedelischen Dosen wesentlich geringer ausgeprägt. Beweisstärke: Moderat (pharmakologisch).
Psychedelische Aktivität: Moderne intranasale Studien mit synthetischem Bufotenin und traditionellem Yopo-Schnupftabakkonsum zeigen visuelle Halluzinationen, eine veränderte Zeitwahrnehmung und Synästhesie, die mit anderen Tryptamin-Psychedelika übereinstimmen. Das psychedelische Profil ähnelt dem von DMT, hat aber einen kürzeren Wirkungseintritt und eine stärkere periphere kardiovaskuläre Komponente. Beweisstärke: Aufkommend (begrenzte Humandaten).
Endogenes Vorkommen: Bufotenin wurde in menschlichem Urin nachgewiesen – historisch als vorgeschlagener Marker für Schizophrenie in der frühen psychiatrischen Forschung verwendet (seitdem revidiert; der Nachweis von Bufotenin im Urin wird jetzt der nicht-psychotischen Serotoninmetabolisierung in bestimmten Ernährungszusammenhängen zugeschrieben). Es wird auch endogen über N-Methylierung von 5-Hydroxytryptamin (Serotonin) durch INMT produziert, jedoch in geringen physiologischen Konzentrationen. Beweisstärke: Aufkommend.
Diese Verbindung ist zu Forschungs- und Formulator-Schulungszwecken dokumentiert. Für kommerziell erhältliche botanische Inhaltsstoffe erkunden Sie den HerbIQ Compound Index →
Regulierungs- und Forschungskontext
Bufotenin ist in den USA nach Schedule I eingestuft und international ähnlich kontrolliert. Anadenanthera peregrina und A. colubrina Samen sind in einigen Gerichtsbarkeiten als botanische Exemplare legal; in anderen kontrolliert. Die Krötenspeichelquelle (Bufo alvarius / Incilius alvarius Parotoiddrüsen) produziert 5-MeO-DMT als dominierende Verbindung mit geringem Bufotenin – ein separater Eintrag behandelt 5-MeO-DMT.
Es gibt keine Anwendung als Nahrungsergänzungsmittel oder Nutrazeutikum. Traditioneller Yopo-Schnupftabak ist kein kommerzielles Produkt. Die Forschungsnutzung erfordert in allen wichtigen Gerichtsbarkeiten Lizenzen für kontrollierte Substanzen.
Das kardiovaskuläre Risikoprofil von Bufotenin (insbesondere bei IV- oder Hochdosiswegen) unterscheidet es in der klinischen Risikobewertung von Psilocybin und DMT. Intranasale oder traditionelle Insufflationswege weisen ein besseres Sicherheitsprofil auf, erfordern aber dennoch überwachte klinische Einrichtungen für Forschungszwecke.
Dieser Eintrag dokumentiert Bufotenin als Teil der HerbIQ Tryptamin-Alkaloid-Serie zur Vollständigkeit der Referenzbibliothek für psychedelische Pflanzenalkaloide.
Häufig gestellte Fragen — Bufotenin
Was unterscheidet Bufotenin strukturell und pharmakologisch von N,N-DMT?
Bufotenin besitzt eine 5-Hydroxylgruppe am Indolring; DMT hat keinen Substituenten an C-5. Die Hydroxylgruppe erhöht die Polarität und reduziert die Penetration der Blut-Hirn-Schranke – dies erklärt, warum Bufotenin im Vergleich zu DMT mehr periphere kardiovaskuläre Effekte im Verhältnis zu seinen zentralen psychedelischen Effekten hervorruft. Beide sind potente 5-HT2A-Agonisten; Bufotenin erfordert aufgrund der Einschränkungen der ZNS-Bioverfügbarkeit höhere Dosen für einen äquivalenten psychedelischen Effekt.
Ist die Kröte Bufo alvarius dieselbe Quelle wie Bufotenin?
Nein – die Parotoiddrüsen von Bufo alvarius (Sonora-Wüstenkröte, jetzt Incilius alvarius) sezernieren hauptsächlich 5-MeO-DMT (bis zu 15 % Trockengewicht), nicht Bufotenin. Bufotenin findet sich in kleinen Mengen in Bufo bufo (Europäische Erdkröte) und verwandten Arten – von denen es ursprünglich benannt wurde – aber das Phänomen der Sonora-Wüstenkröte in der zeitgenössischen psychedelischen Kultur bezieht sich auf 5-MeO-DMT, nicht auf Bufotenin.
Was ist Yopo und welche traditionelle zeremonielle Rolle hatte es?
Yopo ist ein traditioneller psychoaktiver Schnupftabak, der aus den gerösteten und gemahlenen Samen von Anadenanthera peregrina hergestellt und von indigenen Völkern des Orinoco-Flussbeckens in zeremoniellen Kontexten durch Vogelknochen- oder Bambusröhrchen insuffliert wird. Die Samen enthalten hauptsächlich Bufotenin (bis zu 7.4 %) mit geringen Mengen an DMT und 5-MeO-DMT. Archäologische Beweise für die Verwendung von Yopo reichen mindestens 4.000 Jahre in Südamerika zurück, was es zu einem der ältesten dokumentierten psychedelischen Rituale macht.
Warum wurde Bufotenin historisch als Schizophrenie-Biomarker vorgeschlagen?
In den 1950er- bis 1970er-Jahren wurde eine erhöhte Bufotenin-Ausscheidung im Urin als biochemischer Marker für Schizophrenie vorgeschlagen, basierend auf der Transmethylierungshypothese – der Annahme, dass eine aberrante Methylierung von Serotoninmetaboliten zu endogenen Psychedelika Psychosen verursachen könnte. Spätere kontrollierte Studien zeigten, dass erhöhte Bufotenin-Werte im Urin bei einigen Schizophrenie-Patienten auf diätetische Faktoren und analytische Artefakte zurückzuführen waren und nicht auf die endogene Produktion von Psychedelika. Die Transmethylierungshypothese geriet in Ungnade, trug aber zur Erforschung endogener Tryptamine bei.
Verwandte Verbindungen: N,N-DMT, 5-MeO-DMT, Serotonin, Harmine
Skala der Beweisstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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