Ellagsäure (Gerbstoff-Hydrolyse-Polyphenol · Antiproliferativ · Urolithin-Vorstufe)
| Verbindung | Ellagsäure |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Hydroxybenzoesäuredilacton (Hydrolyseprodukt von Ellagitannin) |
| CAS | 476-66-4 |
| Primäre Quelle | Punica granatum (Granatapfel), Rubus idaeus (Himbeere), Terminalia spp. |
| Hauptanwendungen | Antiproliferativ, Antioxidans, Urolithin-Vorläufer, Darmgesundheit |
| Aussagestärke | Moderat |
| Typische Form | Granatapfelextrakt standardisiert auf Ellagsäure (40–90%); Ellagsäure-Isolat |
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Namensherkunft: Vom lateinischen ellagic — benannt nach dem französischen Wort für die Gallotanninquelle (gallee), wobei die Struktur durch die Umlagerung von HHDP (Hexahydroxydiphensäure) zu dem Dilacton Ellagsäure aufgeklärt wurde. Ellagsäure ist das biologisch relevante Aglykon, das durch Hydrolyse und Lactonisierung von Ellagitanninen entsteht. Traditionelle Verwendung: Granatapfel (Punica granatum) wird seit Jahrtausenden in mediterranen, nahöstlichen, indischen und ostasiatischen Traditionen medizinisch bei Verdauungsbeschwerden, Ruhr, Hauterkrankungen und als allgemeines Tonikum eingesetzt. Ellagsäure wird heute als wichtiger Faktor für die antioxidativen und antiproliferativen Eigenschaften des Granatapfels neben Punicalaginen und Anthocyanen identifiziert. Forschungstrajektorie: Ellagsäure verfügt über eine umfassende präklinische Evidenzbasis für antiproliferative, antioxidative und entzündungshemmende Mechanismen. Ihre Bedeutung hat dramatisch zugenommen mit der Entdeckung, dass der mikrobielle Stoffwechsel von Ellagitanninen im Darm Urolithine produziert — Ellagsäure-Metaboliten mit starken Mitophagie-induzierenden und Anti-Aging-Eigenschaften. Kommerzielle Quelle: Ellagsäure ist kommerziell als hochreines Isolat (90% und 40% HPLC-Qualität) und als standardisierter Bestandteil von Granatapfel (Punica granatum)-Schalenextrakt erhältlich. Siehe Bezugsquellen unten.
Nachweise für Ellagsäure-Anwendungen
Antiproliferative Aktivität: Ellagsäure zeigt eine dosisabhängige antiproliferative Aktivität in verschiedenen Krebszelllinien (Brust, Darm, Prostata, Gebärmutterhals) durch Induktion des G1-Zellzyklusarrests und Caspase-vermittelte Apoptose. NF-κB- und Wnt/β-Catenin-Hemmung sind primäre Mechanismen. Phase-I/II-klinische Studien mit Granatapfelextrakt (Ellagsäure-haltig) zeigen eine Verlängerung der PSA-Verdopplungszeit bei Prostatakrebs-Patienten, jedoch als Nahrungsergänzungsmittel und nicht als medikamentöse Intervention. Aussagestärke: Moderat (präklinische Konvergenz; frühe Humanstudien zu Granatapfelextrakt).
Antioxidative Kapazität: Ellagsäure ist ein potentes Antioxidans mit mehreren Hydroxylgruppen, die Radikalfänger, Metallchelatoren und Nrf2-aktivierende Aktivität bieten. Humanstudien mit Granatapfelextrakt zeigen konsistent eine erhöhte antioxidative Kapazität im Plasma (ORAC, FRAP) und reduzierte Biomarker für oxidativen Stress. Aussagestärke: Hoch (für antioxidativen Granatapfelextrakt; Ellagsäure-Beitrag gut etabliert).
Urolithin-Vorläufer und Darmgesundheit: Ellagsäure aus der Hydrolyse von Ellagitannin wird von der Darmmikrobiota zu Urolithinen (Urolithin A, B, C, D) umgewandelt — Metaboliten mit starken Mitophagie-induzierenden, entzündungshemmenden und Anti-Aging-Eigenschaften. Urolithin A wurde in klinischen Studien am Menschen für die Muskelfunktion bei älteren Erwachsenen untersucht. Der Verzehr von Ellagsäure/Ellagitanninen ist der ernährungsbedingte Weg zur Urolithin-Produktion. Aussagestärke: Moderat (Urolithin-Pharmakologie moderat-hoch; Ellagsäure als Vorläufer gut charakterisiert).
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Klinische Studien zu Granatapfelextrakt: 500–1000 mg/Tag standardisierter Granatapfelextrakt (40% Ellagsäure, liefert 200–400 mg Ellagsäure/Tag). Für die Supplementierung mit isolierter Ellagsäure: 50–200 mg/Tag. Herbunos Ellagsäure 90% Pulver ermöglicht eine präzise Dosierung mit hoher Reinheit; der Granatapfelextrakt 40% liefert Ellagsäure zusammen mit Punicalaginen und Anthocyanen für ein vollständiges Granatapfel-Polyphenolprofil.
Wichtiger Hinweis zur Bioverfügbarkeit: Ellagsäure selbst hat eine sehr geringe orale Bioverfügbarkeit (~0,5–2%), da das intakte Molekül schlecht resorbiert wird. Ihre klinische Bedeutung liegt hauptsächlich darin, dass sie ein Vorläufer von Urolithinen ist, die von der Darmmikrobiota bei etwa 30–50% der Personen effizient produziert werden (der Status als Urolithin-Produzent ähnelt der Variabilität bei Equol-Produzenten für Soja-Isoflavone). Für die vorhersehbarsten systemischen Effekte ist die Supplementierung mit vorgebildetem Urolithin A bei spezialisierten Anbietern erhältlich.
Ellagsäure hat eine geringe Wasserlöslichkeit (~0,01 mg/mL bei neutralem pH-Wert; besser in alkalischem Milieu). Stabil in trockenen festen Formaten; empfindlich gegenüber Lichtoxidation. Granatapfelextrakt ist in Fertigprodukten stabiler als isolierte Ellagsäure, da die Tanninmatrix antioxidativen Schutz bietet.
Häufig gestellte Fragen — Ellagsäure
Wie ist das Verhältnis zwischen Ellagsäure und Urolithinen?
Ellagitannine in Granatapfel und Beeren werden im Darm zu Ellagsäure hydrolysiert. Spezifische Darmbakterien (Gordonibacter urolithinfaciens, Ellagibacter isourolithinifaciens) verstoffwechseln Ellagsäure weiter zu Urolithinen (hauptsächlich Urolithin A beim Menschen). Urolithin A ist jetzt kommerziell als direkter Nahrungsergänzungsmittelbestandteil (Mitopure von Timeline Nutrition) für Mitophagie und Muskelgesundheit erhältlich, wodurch der Schritt der mikrobiellen Umwandlung im Darm und die Variabilität von 30–50% der Nicht-Produzenten umgangen werden.
Sollte ich mit Ellagsäure oder direkt mit Urolithin A formulieren?
Für konsistente pharmakologische Effekte aus Urolithin-abhängigen Mechanismen (Mitophagie, Muskelfunktion) ist vorgeformtes Urolithin A aufgrund der Eliminierung der Variabilität von Nicht-Produzenten zuverlässiger. Für eine breite Positionierung von Granatapfel-Polyphenolen (Antioxidans, entzündungshemmend, antiproliferativ) bietet Granatapfelextrakt, standardisiert auf den Ellagsäuregehalt, die vollständige phytochemische Matrix und ist kommerziell gut etabliert. Die beiden Ansätze dienen unterschiedlichen Formulierungsstrategien.
Ist Granatapfelextrakt auf Ellagsäure oder Punicalagine standardisiert?
Es gibt beide Spezifikationen. Die Ellagsäure-Standardisierung (40% oder 90% HPLC) ist die gebräuchlichste für Nahrungsergänzungsmittelanwendungen – sie bietet einen präzisen Marker für den aus Ellagitannin stammenden Gehalt. Die Punicalagin-Standardisierung (30–40% mittels HPLC) wird in Premiumpräparaten verwendet, bei denen das intakte Tanninpolymer (und nicht sein Hydrolyseprodukt) als primärer Wirkstoff angesehen wird. Ellagsäure-standardisierter Extrakt ist häufiger erhältlich und analytisch reproduzierbar.
Unterstützen die antiproliferativen Beweise für Ellagsäure Antikrebsaussagen?
Nein. Antiproliferative Aktivität auf Supplement-Ebene in Zelllinien unterstützt keine therapeutischen Krebsaussagen in regulatorischen Rahmenwerken. Die Daten zur PSA-Verdopplungszeit aus Granatapfelextraktstudien sind explorativ und nicht ausreichend für Krebsbehandlungs- oder Präventionsaussagen. Positionieren Sie sie als „kann eine gesunde Zellzyklusfunktion unterstützen“ oder „antioxidative und entzündungshemmende Unterstützung“, im Einklang mit der Evidenzbasis und innerhalb der zulässigen Anspruchsrahmen.
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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