Gallussäure (Hydroxybenzoesäure · Antioxidans · Antimikrobiell)
| Verbindung | Gallussäure |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Hydroxybenzoesäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) |
| CAS | 149-91-7 |
| Primärquelle | Terminalia chebula (Haritaki), Punica granatum (Granatapfel), Quercus infectoria (Eichengallen), Uncaria gambir |
| Schlüsselanwendungen | Antioxidativ, antimikrobiell, antiviral, entzündungshemmend |
| Stärke des Claims | Mittel |
| Typische Form | Tannin-standardisierter Extrakt; Gallussäure-Isolat; hydrolysierbares Tannin-Hydrolyseprodukt |
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Namensherkunft: Aus dem Lateinischen galla (Eichengalle) — spiegelt die frühe Isolation aus Eichengallen-Tanninen wider, wo es als monomere Phenolsäurekomponente hydrolysierbarer Tannine (Gallotannine) vorkommt. Gallussäure ist die Struktureinheit von Gallotanninen (mehrere Gallussäureeinheiten, die an Glukose verestert sind) und Ellagitanninen (Gallussäure-Dimere, die an Glukose verestert sind). Traditionelle Verwendung: Eichengallenpräparate werden seit der Antike zur Wundheilung, als Antidiarrhoikum und als Adstringens eingesetzt. Haritaki (Terminalia chebula), eine der drei Früchte in Triphala, wird in der Ayurveda-Medizin ausgiebig als verdauungsförderndes, leberschützendes und allgemeines Tonikum verwendet – mit Gallussäure als wichtigem bioaktivem Bestandteil. Forschungstrajektorie: Gallussäure verfügt über eine gut charakterisierte präklinische Evidenzbasis für antioxidative, antimikrobielle (einschließlich Anti-MRSA), antivirale, entzündungshemmende und antiproliferative Mechanismen. Klinische Evidenz für isolierte Gallussäure ist begrenzt; die meisten Humandaten stammen aus tanninreichen botanischen Präparaten. Kommerzielle Quelle: Erhältlich als Hydrolyseprodukt tanninreicher botanischer Extrakte und als isolierte Phenolsäure. Siehe Bezugsoptionen unten.
Evidenz für Gallussäure-Anwendungen
Antioxidative Kapazität: Die Trihydroxybenzoesäure-Struktur der Gallussäure verleiht ihr eine außergewöhnlich hohe Radikalfänger- und Metall-Chelatbildende Aktivität – eine der höchsten unter den einfachen Phenolsäuren. Sie aktiviert den Nrf2/HO-1-Antioxidans-Signalweg und reduziert die Lipidperoxidation in Zell- und Tiermodellen. Die antioxidative Kapazität des menschlichen Plasmas steigt mit der Supplementierung von Haritaki- und Granatapfelextrakten, was teilweise auf Gallussäure zurückzuführen ist. Anspruchsstärke: Moderat.
Antimikrobiell und Anti-MRSA: Gallussäure zeigt hemmende Aktivität gegen MRSA, E. coli, Candida albicans und multiple lebensmittelbedingte Pathogene bei MIC-Werten von 0,5–4 mg/mL. Der Mechanismus beinhaltet die Störung der Integrität der bakteriellen Zellmembran und die Hemmung der DNA-Gyrase. Gallussäureester (Gallate – Propylgallat, Octylgallat) haben eine erhöhte antimikrobielle Aktivität aufgrund verbesserter Membranpenetration. Anspruchsstärke: Moderat.
Entzündungshemmend und Antiproliferativ: Gallussäure hemmt NF-κB, COX-2 und multiple entzündliche Kinasen. Antiproliferative Aktivität über Krebszelllinien ist durch Induktion von Apoptose und Zellzyklusarrest dokumentiert. Diese präklinischen Befunde positionieren Gallussäure als breites entzündungshemmendes und chemopräventives Mittel, das der klinischen Bestätigung bedarf. Anspruchsstärke: Moderat.
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Dosierung & Formulierer Spezifikation
Keine etablierte isolierte menschliche Ergänzungsdosis für Gallussäure. Alimentäre Exposition durch Tee, Wein, Beeren und tanninreiche Pflanzenstoffe: 10–50 mg/Tag. Für auf Gallussäure abzielende Ergänzungsmittelanwendungen ist Haritaki (Terminalia chebula)-Extrakt, standardisiert auf 50% Tannine, die praktischste kommerzielle Quelle, die Gallussäure als primäres Tanninhydrolyseprodukt liefert. Dosis: 200–500 mg/Tag Haritaki-Extrakt.
Gallussäure hat eine gute Wasserlöslichkeit. Sie wird im Dünndarm intakt absorbiert und entsteht auch durch die mikrobielle Hydrolyse von Gallotanninen im Dickdarm. Stabil bei saurem pH-Wert; anfällig für oxidative Degradation (Trihydroxy-Struktur). Antioxidative Co-Formulierung und Stickstoffverpackung empfohlen. Anforderung des HPLC-Gallussäuregehalts auf dem CoA für Tanninextrakte.
Propylgallat (Gallussäure-n-Propyl-Ester) ist ein weit verbreitetes synthetisches antioxidatives Lebensmitteladditiv (E310). Natürliche Gallussäure und Propylgallat haben unterschiedliche regulatorische Klassifizierungen; Formulierer, die Gallussäure aus der botanischen Tanningewinnung verwenden, sollten eine klare Kennzeichnung als natürlicher Bestandteil eines botanischen Extrakts und nicht als synthetisches Lebensmitteladditiv E310 sicherstellen.
Häufig gestellte Fragen — Gallussäure
Welche Beziehung besteht zwischen Gallussäure und Tanninen?
Hydrolysierbare Tannine (Gallotannine und Ellagitannine) sind polymere Ester der Gallussäure oder ihres Dimers (Hexahydroxydiphensäure / HHDP) mit Glukose. Die saure oder enzymatische Hydrolyse von Gallotanninen setzt Gallussäure als monomeres Produkt frei. Die Ellagitannin-Hydrolyse setzt Ellagsäure (aus der HHDP-Lactonisierung) frei. Gallussäure ist somit die Struktureinheit und das Hydrolyseprodukt von Gallotanninen – im Gegensatz zu kondensierten Tanninen (Proanthocyanidinen/OPCs), die bei der Hydrolyse keine Gallussäure freisetzen.
Ist Gallussäure aus Haritaki die gleiche wie aus Granatapfel?
Chemisch identisch – Gallussäure ist Gallussäure, unabhängig von der botanischen Quelle. Der botanische Kontext beeinflusst die Co-Bestandteile: Haritaki liefert Gallussäure neben Chebulinsäure, Ellagsäure und anderen Terminalia-Tanninen; Granatapfel liefert Gallussäure neben Punicalaginen und Ellagsäure. Die gelieferte Bioaktivität hängt von der vollständigen Zusammensetzung des Extrakts ab, nicht nur von der Gallussäurefraktion.
Hat Gallussäure Vorteile für die topische Anwendung auf der Haut?
Ja. Gallussäure hat antioxidative, entzündungshemmende und Tyrosinase-hemmende Aktivität, die für die Hautgesundheit und Aufhellung relevant ist. Sie wurde in kosmetische Formulierungen für Anti-Aging- und Hauttonanwendungen integriert. Die Trihydroxy-Struktur bietet sowohl Radikalfänger- als auch Metallchelationsaktivität, die für das Management von oxidativem Stress der Haut relevant ist.
Gibt es einen Unterschied zwischen Gallussäure und Ellagsäure als Hydrolyseprodukte der Gerbsäure?
Ja – Ellagsäure wird bei der Hydrolyse und Lactonisierung aus dem Hexahydroxydiphensäure (HHDP)-Teil der Ellagitannine gebildet. Gallussäure ist das Monomer aus der Gallotannin-Hydrolyse. Beide sind Hydroxybenzoesäure-Derivate, aber Ellagsäure ist ein größeres, komplexeres Molekül (Dibenzo-fused Dilacton) mit unterschiedlicher Bioaktivität, einschließlich der Urolithinproduktion. Beide können in tanninreichen botanischen Extrakten koexistieren.
Skala der Claims-Stärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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