Isoalliin (Zwiebel-Cysteinsulfoxid · Vorläufer des Tränenfaktors · antimikrobiell)
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| Verbindung | Isoalliin (trans-(+)-S-(1-Propenyl)-L-cystein-sulfoxid) |
| Chemische Klasse | Organoschwefel – Cysteinsulfoxid (1-Propenylcysteinsulfoxid) |
| CAS | 17795-80-1 |
| Primärquelle | Allium cepa (Zwiebelknolle) – primäres Cysteinsulfoxid der Zwiebel |
| Schlüsselanwendungen | Vorstufe des Tränenfaktors (Zwiebeltränen), antimikrobiell, antioxidativ, entzündungshemmend |
| Stärke des Anspruchs | Mittel |
| Typische Form | Zwiebelextrakt (Isoalliin als Co-Bestandteil); getrocknetes Zwiebelpulver |
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Namensherkunft: Iso- (kennzeichnet die unterschiedliche strukturelle Beziehung zu Alliin) + Alliin. Isoalliin ist das (1-Propenyl)-Cysteinsulfoxid – das Zwiebel-Äquivalent des Knoblauch-Alliins (S-Allyl-Cysteinsulfoxid). Anstelle der Allyl-(CH2=CH-CH2-)-Gruppe des Alliins hat Isoalliin eine 1-Propenyl-(CH3-CH=CH-)-Gruppe. Dieser strukturelle Unterschied verändert die Chemie grundlegend: Während Alliin über Alliinase zu Allicin (Diallylthiosulfinat) wird, wird Isoalliin über ein anderes Enzym (LFS, Lachrymatory Factor Synthase) zu 1-Propenylsulfensäure und dann zum Tränenfaktor (Propanthial-S-oxid, die Verbindung, die Zwiebeln zum Weinen bringt). Traditionelle Verwendung: Zwiebel (Allium cepa, Pyaz in Hindi) wird seit über 5.000 Jahren medizinisch verwendet – dokumentiert im Ebers-Papyrus neben Knoblauch für kardiovaskuläre, antimikrobielle und wundheilende Anwendungen. Das pharmakologische Profil der Zwiebel unterscheidet sich von dem des Knoblauchs aufgrund des Isoalliin/Tränenfaktor-Weges im Vergleich zum Alliin/Allicin-Weg. Forschungsentwicklung: Isoalliin und seine Hydrolyseprodukte (Propylpolysulfide, Quercetin, Kaempferol aus Zwiebeln) tragen gemeinsam zu den kardiovaskulären, antimikrobiellen und antioxidativen Eigenschaften der Zwiebel bei. Der aus Isoalliin gebildete Tränenfaktor (Propanthial-S-oxid) hat eine eigene antimikrobielle und entzündungshemmende Wirkung. Kommerzielle Quelle: Zwiebelextraktpulver und Zwiebelsamen-Flüssigextrakt von Herbuno. Siehe Bezugsmöglichkeiten unten.
Nachweise für Isoalliin-Anwendungen
Kardiovaskulär – thrombozytenaggregationshemmend und blutdrucksenkend: Propylpolysulfide, die aus der Isoalliin-Hydrolyse stammen (Dipropyldisulfid, Dipropyltrisulfid), hemmen die Thrombozytenaggregation und senken den Blutdruck durch Mechanismen, die denen der Knoblauchpolysulfide ähneln, jedoch mit Propyl- anstelle von Allylgruppen. Humanstudien mit Zwiebelextrakt zeigen moderate, aber konsistente Reduktionen der Thrombozytenaggregation und des Blutdrucks. Anspruchsstärke: Mittel.
Tränenfaktor (antimikrobiell/entzündungshemmend): Propanthial-S-oxid (der Tränenfaktor aus Isoalliin) hat in Zellmodellen eine dokumentierte antimikrobielle Aktivität gegen Lebensmittelpathogene und eine entzündungshemmende Aktivität (NF-κB-Hemmung). Seine schnelle Verflüchtigung begrenzt die systemische Exposition durch den Verzehr von Zwiebeln. Anspruchsstärke: Mittel.
Antioxidativ – Synergie mit Zwiebelquercetin: Isoalliin und seine Hydrolyseprodukte tragen zusammen mit Quercetin (dem primären Polyphenol der Zwiebel) zur antioxidativen Kapazität von Zwiebelextrakten bei. Die Kombination von Organoschwefelverbindungen und Quercetin im Zwiebelextrakt bekämpft oxidativen Stress über komplementäre Mechanismen. Anspruchsstärke: Mittel.
Antimikrobiell: Isoalliin und Propylpolysulfid-Hydrolyseprodukte zeigen antibakterielle Aktivität gegen S. aureus, E. coli und H. pylori, vergleichbar mit, aber im Allgemeinen etwas schwächer als äquivalente Knoblauch-Allicin-basierte Verbindungen. Anspruchsstärke: Mittel.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine etablierte humane Dosis für isoliertes Isoalliin. Zwiebelextraktpräparate: 100–400 mg/Tag äquivalentes getrocknetes Zwiebelpulver (liefert Isoalliin zusammen mit Quercetin und anderen Organoschwefelverbindungen). Zwiebelextrakt, standardisiert auf den Organoschwefelgehalt (Isoalliin + Propylpolysulfide mittels HPLC) oder auf den Quercetingehalt (häufiger gemessen), ist erhältlich. Für Nahrungsergänzungsmittelformulierungen bietet die Angabe des Gesamtorganoschwefelgehalts zusammen mit Quercetin eine umfassende Qualitätspezifikation für Zwiebelextrakte. Die Tränenreaktion durch Isoalliin während der Zwiebelverarbeitung kann durch Kaltextraktion (unter 10°C) minimiert werden – dies verlangsamt die Aktivität der Lachrymatory Factor Synthase und bewahrt mehr Isoalliin in intakter Form.
Häufig gestellte Fragen — Isoalliin
Warum bringen Zwiebeln zum Weinen, Knoblauch aber nicht?
Die Antwort liegt in den verschiedenen Enzymen, die auf verschiedene Cysteinsulfoxide wirken. Im Knoblauch: Alliin + Alliinase → Allicin (bei Raumtemperatur nicht flüchtig – erzeugt Knoblauchgeruch). In der Zwiebel: Isoalliin + Alliinase + Lachrymatory Factor Synthase (LFS) → Propanthial-S-oxid (hochflüchtig, wasserlöslich, erreicht schnell die Tränendrüsen). LFS ist unter den Allium-Arten einzigartig für die Zwiebel – Knoblauch fehlt dieses Enzym. Die Lachrymatory Factor Synthase wandelt die anfängliche 1-Propenylsulfensäure (die Thiosulfinate wie im Knoblauch bilden würde) stattdessen in Propanthial-S-oxid um und lenkt die Chemie zu der flüchtigen Tränenverbindung.
Haben „tränenfreie“ Zwiebeln einen anderen Isoalliin-Gehalt?
Tränenfreie oder tränenaarme Zwiebelsorten (einschließlich „Sunion“-Sorten) wurden gezüchtet oder entwickelt, um eine reduzierte LFS-Enzymaktivität zu haben, nicht einen reduzierten Isoalliin-Gehalt. Diese Zwiebeln enthalten immer noch Isoalliin, produzieren aber weniger Tränenfaktor, weil die LFS-Aktivität reduziert ist – das Isoalliin wird stattdessen zur Thiosulfinatbildung geleitet. Die gesundheitsrelevanten Organoschwefelverbindungen in tränenaarmen Zwiebeln bleiben erhalten oder werden sogar verstärkt.
Ist Zwiebelextrakt für kardiovaskuläre Anwendungen dasselbe wie Knoblauchextrakt?
Beide enthalten kardiovaskulär relevante Organoschwefelverbindungen (Isoalliin/Propylpolysulfide in Zwiebeln; Alliin/Allicin in Knoblauch) mit thrombozytenaggregationshemmenden und blutdrucksenkenden Wirkungen, sind aber nicht austauschbar. Zwiebeln liefern zusätzlich Quercetin (das primäre Flavonol in westlichen Ernährungsweisen) – eine starke thrombozytenaggregationshemmende und entzündungshemmende Verbindung, die Knoblauch fehlt. Knoblauch liefert Allicin und H2S-produzierende Polysulfide mit größerer antimikrobieller Potenz. Für eine umfassende Formulierung von Herz-Kreislauf-Ergänzungsmitteln bietet die Kombination von Zwiebelextrakt (Quercetin + Isoalliin) und Knoblauchextrakt (Alliin + DATS) komplementäre Mechanismen.
Was ist der Unterschied zwischen Isoalliin und Methiin?
Beide sind Cysteinsulfoxide, die jeweils in Allium- und Brassica-Arten vorkommen. Isoalliin (1-Propenyl-Cysteinsulfoxid) kommt hauptsächlich in Zwiebeln vor; Methiin (S-Methyl-Cysteinsulfoxid) kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Isoalliin erzeugt den Tränenfaktor und Propylpolysulfide; Methiin erzeugt Methylsulfinyl-Verbindungen. Sie sind in ihrer Klasse verwandt (Cysteinsulfoxide), stammen aber aus verschiedenen Pflanzenfamilien mit unterschiedlichen Hydrolyseprodukten.
Verwandte Verbindungen: Alliin, Allicin, Methiin, Diallyldisulfid
Anspruchsstärke-Skala – Hoch = mehrere humanitäre RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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