Monocrotalin (Pyrrolizidinalkaloid · PAH-Forschungsmodell · Lungentoxin · Informativ)
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| Verbindung | Monocrotalin |
| Chemische Klasse | Alkaloid – Pyrrolizidinalkaloid (Makrozyklisches ungesättigtes PA; pulmonales und hepatisches Toxin) |
| CAS | 315-22-0 |
| Primäre Quelle | Crotalaria spectabilis (Schau-Crotalaria, Klapperschote), Crotalaria-Arten |
| Schlüsselanwendungen | Informationsreferenz – Forschungsmodell für pulmonale arterielle Hypertonie; hepatotoxisches PA; kein Nahrungsergänzungsmittelbestandteil |
| Aussagekraft | Nicht zutreffend (toxikologische und Forschungsreferenz) |
| Typische Form | Forschungschemikalie; PAH-Tiermodellverbindung; kein Nahrungsergänzungsmittelbestandteil |
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Namensherkunft: Von Crotalaria (der Pflanzengattung, vom griechischen krotalon = Rassel, bezogen auf die rasselnden Samen in der Hülse) + -in. Monocrotalin ist ein makrozyklisches ungesättigtes Pyrrolizidinalkaloid aus Crotalaria spectabilis – einer tropischen Leguminose, die in Asien, Afrika und Amerika weit verbreitet ist und manchmal als Gründüngerpflanze oder Unkraut angebaut wird. Bedeutung des Forschungsmodells: Monocrotalin ist eine der am häufigsten verwendeten Verbindungen in der Herz-Kreislauf-Forschung – aber nicht für therapeutische Zwecke. Die subkutane Injektion von Monocrotalin bei Ratten ist das Standard-Experimentalmodell zur Induktion der pulmonalen arteriellen Hypertonie (PAH), einer schweren und oft tödlichen Erkrankung, die durch eine fortschreitende Verstopfung der pulmonalen Arteriolen gekennzeichnet ist. Das Monocrotalin-PAH-Rattenmodell wurde in Hunderten von Studien zur Testung neuer PAH-Wirkstoffkandidaten eingesetzt. Dies macht Monocrotalin für die pharmazeutische Forschung hochrelevant, obwohl es als Nahrungsergänzungsmittel oder menschliches Therapeutikum völlig ungeeignet ist. Toxikologie: Monocrotalin verursacht schwere pulmonale Gefäßschäden durch die Bildung von Pyrrol-Metaboliten (derselbe Bioaktivierungsweg wie Senecionin) – jedoch mit ausgeprägter selektiver Wirkung auf das pulmonale vaskuläre Endothel, was zu medialer Hypertrophie und obliterativen Veränderungen in den pulmonalen Arteriolen führt. Verursacht auch eine hepatische veno-okklusive Erkrankung, ähnlich anderen makrozyklischen PAs. Nahrungsergänzungsmittelstatus: Monocrotalin ist ein experimentelles Toxin ohne Anwendung als Nahrungsergänzungsmittel.
Monocrotalin – Forschungs- und Sicherheitskontext
Forschungsmodell für pulmonale arterielle Hypertonie: Die Injektion von Monocrotalin (60 mg/kg s.c. bei Ratten) induziert innerhalb von 3–4 Wochen reproduzierbar eine schwere PAH – gekennzeichnet durch rechtsventrikuläre Hypertrophie, Remodeling der pulmonalen Arteriolen und fortschreitende Rechtsherzinsuffizienz. Dieses Modell wurde verwendet, um alle zugelassenen PAH-Medikamente (Ambrisentan, Bosentan, Sildenafil, Treprostinil, Riociguat) zu testen und bleibt trotz bekannter Einschränkungen (akutes Verletzungsmodell vs. chronische menschliche Krankheit) das Standard-präklinische PAH-Bewertungsinstrument. Forschungsreferenz.
Crotalaria-Arten als Risiko der Lebensmittelkontamination: Crotalaria-Arten sind weltweit als Unkräuter auf landwirtschaftlichen Flächen verbreitet. PA-Kontamination von Getreide, Hülsenfrüchten und pflanzlichen Materialien durch Crotalaria-Samenbeimischung hat in Indien (HVOD durch kontaminiertes Getreide) und Südafrika zu PA-Vergiftungsausbrüchen geführt. Die landwirtschaftliche Qualitätskontrolle für Getreide und Hülsenfrüchte sollte eine PA-Testung umfassen, wenn eine Crotalaria-Unkrautkontamination möglich ist. Referenz zur Lebensmittelsicherheit.
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Häufig gestellte Fragen – Monocrotalin
Warum wird Monocrotalin zur Erforschung von Lungenhochdruck eingesetzt?
Monocrotalin erzeugt bei Ratten einen reproduzierbaren, dosisabhängigen PAH-Phänotyp, der wesentliche pathologische Merkmale der menschlichen PAH rekapituliert: pulmonale arterioläre mediale Hypertrophie, rechtsventrikuläre Drucküberlastung und fortschreitende Rechtsherzinsuffizienz. Das Modell ist technisch einfach (Einzelinjektion) und für jedes Labor verfügbar – was es zum globalen Standard für die anfängliche Testung der Wirksamkeit von PAH-Medikamenten macht. Einschränkungen: Das Monocrotalin-Modell erzeugt eine akute entzündliche/toxische Gefäßverletzung und nicht die idiopathische Gefäßremodellierung der menschlichen PAH, was die Entwicklung alternativer Modelle (SU5416 + Hypoxie) vorangetrieben hat.
Ist Crotalaria eine Hülsenfrucht?
Ja – einige Crotalaria-Arten werden als stickstofffixierende Gründüngerpflanzen (Crotalaria juncea, Sunn-Hanf), Zwischenfrüchte und Futterpflanzen in der tropischen und subtropischen Landwirtschaft angebaut. Sunn-Hanf wird in Indien, Südostasien und Afrika weit verbreitet angebaut. Die monocrotalinhaltigen Arten (Crotalaria spectabilis und andere) werden im Allgemeinen eher als landwirtschaftliche Unkräuter denn als gezielte Nutzpflanzen angesehen. Sunn-Hanf (Crotalaria juncea) hat einen geringeren PA-Gehalt als C. spectabilis, enthält aber immer noch signifikante PAs – landwirtschaftliche Produkte (Samen, Blätter), die für den menschlichen Verzehr oder die Verwendung in Kräutern bestimmt sind, müssen auf PAs getestet werden.
Hat Monocrotalin-Toxizität beim Menschen Krankheiten verursacht?
Ja – die Kontamination von Getreide mit monocrotalinhaltigen Crotalaria-Unkrautsamen hat in Indien (insbesondere Bihar und Rajasthan), wo Crotalaria spectabilis-Samen Weizen und andere Getreidepflanzen kontaminieren, PA-induzierte HVOD-Ausbrüche verursacht. Das klinische Bild ist eine schwere hepatische veno-okklusive Erkrankung mit hoher Mortalität. Diese Ausbrüche veranlassten die WHO/FAO zur Entwicklung von PA-Risikobewertungsrahmen und Getreidequalitätsstandards für PA-Kontamination.
Gibt es pflanzliche Nahrungsergänzungsmittel aus Crotalaria-Arten?
Aufgrund der PA-Hepatotoxizität sind keine Nahrungsergänzungsmittelanwendungen aus Crotalaria-Arten angemessen. Es gibt einige traditionelle Anwendungen von Crotalaria (afrikanische und indische traditionelle Medizin), die jedoch mit modernen Sicherheitsstandards für Nahrungsergänzungsmittel unvereinbar sind. Sunn-Hanf (Crotalaria juncea)-Faser wird industriell verwendet, aber die PA-haltigen Pflanzenteile (Samen, Blätter) sollten nicht in Lebensmitteln oder Nahrungsergänzungsmitteln verwendet werden.
Verwandte Verbindungen: Senecionin, Symphytin, Linamarin, Amygdalin
Skala der Aussagekraft – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierversuchsdaten.
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