N-Acetyl-L-Cystein
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| Verbindungsklasse | N-acetyliertes Derivat von L-Cystein; Cystein-Prodrug und Glutathion-Vorläufer |
| Summenformel / CAS | C5H9NO3S · CAS 616-91-1 |
| Herstellungsweg | Acetylierung von L-Cystein, das selbst durch Fermentation oder Hydrolyse gewonnen wird |
| Verfügbare Qualitäten | EP (Europäisches Arzneibuch) und USP (United States Pharmacopeia) Qualitäten |
| Vergleichsformen | L-Cystein; Glutathion (oral); S-Adenosylmethionin; L-Cystein-Glutathion-Mischdisulfid |
| Löslichkeit / Format | Wasserlösliches kristallines Pulver; ausgeprägter schwefeliger Geruch und Geschmack |
| Regulatorischer Hinweis | Der regulatorische Status variiert je nach Markt – in einigen Gerichtsbarkeiten als Medikament, in anderen als Nahrungsergänzungsmittelzutat eingestuft |
| Kauf bei Herbuno | N-Acetyl-L-Cystein EP, USP |
| Herkunft | Verarbeitet / Bezogen aus Indien |
| Mindestbestellmenge | F&E 100 g / 250 g (je nach Lagerbestand) · Pilotcharge 1–5 kg · Bulk 10 kg, 25 kg und mehr |
| Lieferzeit | Versand innerhalb von 72 Stunden ab Lager · Neuproduktion (typischerweise ab 50 kg): 10 Werktage |
| Dokumentation | CoA & Sicherheitsdatenblatt standardmäßig zu jeder Charge |
Namensherkunft: Der Name ist rein deskriptive Chemie – N-acetyliertes L-Cystein, wobei Cystein selbst nach Cystin benannt ist, dem Disulfid-Dimer, das 1810 erstmals aus einem Harnstein isoliert und nach dem griechischen kystis (Blase) benannt wurde. Die Acetylgruppe ist der gesamte funktionelle Punkt des Moleküls: Sie schützt das reaktive Thiol und verbessert Stabilität und orale Verträglichkeit im Vergleich zu freiem Cystein erheblich.
Traditionelle Verwendung: NAC ist ein synthetisches Pharmazeutikum und hat keine traditionelle Überlieferung; eine solche darzustellen, wäre eine Erfindung. Was es jedoch hat, ist eine ungewöhnlich gut definierte klinische Abstammung. Es wurde in den 1960er Jahren als inhalatives Mukolytikum eingeführt, das die Disulfidbindungen spaltet, die dem Schleim seine Viskosität verleihen, und wurde zum Standard-Gegenmittel bei Paracetamolvergiftungen – eine Rolle, in der es weiterhin auf der WHO-Modellliste der unentbehrlichen Arzneimittel steht. Seine Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel leitet sich eher aus dieser klinischen Position ab als aus einer volkstümlichen Tradition.
Forschungstrajektorie: Die NAC-Forschung hat sich weit über ihre beiden etablierten klinischen Indikationen hinaus ausgedehnt, angetrieben durch die Beobachtung, dass die Cysteinverfügbarkeit die Glutathion-Synthese begrenzt. Studien haben es in respiratorischen, psychiatrischen, suchtbezogenen, fertilitätsbezogenen und metabolischen Bereichen untersucht. Diese Breite sollte mit Vorsicht interpretiert werden: Sie spiegelt wider, dass ein billiges, sicheres, mechanistisch plausibles Molekül weit verbreitet getestet wird, und die daraus resultierende Literatur ist uneinheitlich, mit einer Reihe von vielversprechenden Einzelergebnissen, die nicht konsistent reproduziert wurden.
Kommerzielle Quelle: NAC wird durch Acetylierung von L-Cystein hergestellt, das selbst heute überwiegend durch mikrobielle Fermentation statt durch den älteren Weg der Hydrolyse von Keratin aus Haaren oder Federn gewonnen wird. Käufer, die vegane oder tierproduktfreie Deklarationen benötigen, sollten den Cysteinweg explizit bestätigen, da beide weiterhin kommerziell genutzt werden und der Unterschied im fertigen Molekül unsichtbar ist.
Beweise für die Anwendungen von N-Acetyl-L-Cystein
Der Mechanismus ist gut etabliert und ungewöhnlich direkt: NAC wird zu L-Cystein deacetyliert, das das geschwindigkeitsbestimmende Substrat für die Glutathionsynthese ist. Da Glutathion das wichtigste intrazelluläre Antioxidans und das Konjugationsmittel für den reaktiven Paracetamolmetaboliten NAPQI ist, erklärt dieser einzige Mechanismus sowohl seine antidotische Anwendung als auch seine breiteren Untersuchungsanwendungen. Seine mukolytische Wirkung ist separat und resultiert aus der direkten Reduktion von Disulfidbindungen in Mucinpolymeren. Anspruchsstärke: Hoch.
Die Pharmakokinetik weist eine wichtige Einschränkung auf, die in Nahrungsergänzungsmitteln selten erwähnt wird. Orales NAC unterliegt einem ausgedehnten First-Pass-Metabolismus, und die orale Bioverfügbarkeit ist gering, was die Wirksamkeit der oralen Dosierung im Vergleich zur intravenösen Verabreichung einschränkt. Die Pharmakokinetik von Einzel- und Mehrfachdosen wurde an gesunden Probanden in einer Phase-I-Studie über zwei ethnische Gruppen hinweg charakterisiert. [Phase-I-PK-Studie] Für einen Inhaltsstoff, dessen gesamte Behauptung die Erhöhung des intrazellulären Glutathions ist, ist eine geringe orale Bioverfügbarkeit keine Randnotiz – sie ist die zentrale Frage der Formulierung und Dosierung. Anspruchsstärke: Hoch.
Die Folgen dieser Einschränkung sind in den Ergebnisdaten sichtbar. In einer Studie mit wiederholter oraler NAC-Gabe bei Parkinson-Krankheit nahmen periphere antioxidative Messwerte, einschließlich Katalase und das Verhältnis von reduziertem zu oxidiertem Glutathion, im Vergleich zum Ausgangswert signifikant zu, aber es gab keine signifikanten Zunahmen des Gehirn-Glutathions, und Marker der Lipidperoxidation blieben unverändert. Die Autoren führten das Fehlen eines zentralen Effekts teilweise auf die geringe orale Bioverfügbarkeit von NAC zurück. [Coles 2018] Intravenöses NAC erhöht das Gehirn-Glutathion; orales NAC, in dieser Studie, nicht. Anspruchsstärke: Moderat.
Klinische Ergebnisse in anderen Indikationen sind tatsächlich gemischt und sollten auch so dargestellt werden. Eine 24-wöchige randomisierte, multizentrische, doppelblinde, placebokontrollierte Studie evaluierte orales NAC in einer Dosis von 1 g zweimal täglich als Zusatzmedikation zur Erhaltungstherapie mit Antipsychotika bei 140 Personen mit chronischer Schizophrenie, wobei 84 die Behandlung abschlossen. [Berk 2008] Studien dieser Art haben anhaltendes Interesse an NAC für psychiatrische Anwendungen geweckt, ohne es als Standardversorgung zu etablieren, und ein Lieferant sollte Untersuchungsergebnisse nicht als gesichert darstellen. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Der kommerziell entscheidende Punkt für dieses Material ist nicht die Wirksamkeit, sondern die regulatorische Klassifizierung, und hier geraten Käufer am häufigsten in Schwierigkeiten. NAC ist in einer Reihe von Gerichtsbarkeiten ein zugelassenes Medikament, und seine Zulässigkeit als Nahrungsergänzungsmittelzutat unterscheidet sich erheblich zwischen den Märkten und war Gegenstand regulatorischer Änderungen. Dies ist keine Anspruchsfrage, die mit sorgfältiger Formulierung gelöst werden kann – sie bestimmt, ob das Produkt in einem bestimmten Gebiet überhaupt rechtmäßig ein Nahrungsergänzungsmittel ist. Bestätigen Sie die aktuelle Position in jedem Zielmarkt, bevor Sie sich auf eine Formulierung festlegen. Anspruchsstärke: Hoch.
Beschaffung von NAC: N-Acetyl-L-Cystein in EP- und USP-Arzneibuchqualitäten ist bei Herbuno erhältlich, mit CoA und Sicherheitsdatenblatt zu jeder Charge. NAC EP-Qualität ansehen → · USP-Qualität →
Dosierung & Formulierer Spezifikation
Herstellungsweg. NAC wird durch Acetylierung von L-Cystein, gefolgt von Kristallisation und Reinigung, hergestellt. Das vorgelagerte Cystein wird heute überwiegend durch mikrobielle Fermentation gewonnen, obwohl die Keratinhydrolyse aus Haaren oder Federn in einigen Lieferketten weiterhin kommerziell genutzt wird. Dieser Unterschied ist im fertigen Molekül unsichtbar und ist nur für vegane, Halal-, Koscher- und nicht-tierische Herkunftsangaben relevant – daher muss er durch Lieferantendokumentation nachgewiesen und nicht aus der Spezifikation abgeleitet werden, und wir stellen auf Anfrage Routendokumentation zur Verfügung.
Analytische Standardisierung. Dieses Material wird nach Arzneibuchmonographie und nicht nach einem prozentualen Assay geliefert, und das ist der wesentliche Unterschied zu einer Aminosäure in Lebensmittelqualität. EP- und USP-Monographien legen Identität, Assay-Grenzwerte, verwandte Substanzen, Schwermetalle, Restlösemittel und mikrobiologische Grenzwerte fest. Geben Sie an, welche Monographie Sie benötigen, da sich EP und USP in einigen Prüfmethoden und Akzeptanzkriterien unterscheiden und für ein reguliertes Dossier nicht automatisch austauschbar sind. Wenn das fertige Produkt ein Medikament ist, ist die Einhaltung der Monographie eine Dossieranforderung und keine Qualitätspräferenz.
Regulatorischer und Handhabungskontext. Dies ist der Parameter, der die kommerzielle Machbarkeit am stärksten beeinflusst. NAC besitzt in zahlreichen Gerichtsbarkeiten eine Marktzulassung als Arzneimittel und steht auf der WHO-Modellliste der unentbehrlichen Arzneimittel für Paracetamolvergiftungen; sein Status als zulässiger Nahrungsergänzungsmittelbestandteil variiert je nach Markt und hat sich in den letzten Jahren in mindestens einem wichtigen Gebiet geändert. Klären Sie die aktuelle Klassifizierung in jedem Zielmarkt, bevor Sie formulieren. Kühl, trocken und versiegelt lagern; das freie Thiol oxidiert bei Luft- und Feuchtigkeitsexposition, und das Material ist hygroskopisch.
Formulierungsverhalten. Zwei praktische Probleme dominieren. Erstens, die Organoleptik: NAC hat einen ausgeprägten schwefeligen Geruch und Geschmack, der schwer zu maskieren ist und in jedes offene Produkt übergeht, weshalb Kapseln und überzogene Tabletten die Standardformate sind und warum Pulver- und Getränkeanwendungen eine ernsthafte Geschmacksarbeit erfordern. Zweitens, die Oxidation: Das freie Thiol ist reaktiv, daher sollte eine Co-Formulierung mit starken Oxidationsmitteln und mit bestimmten Metallionen, die die Thioloxidation katalysieren, vermieden werden, und eine Verpackung mit ausreichender Feuchtigkeits- und Sauerstoffbarriere muss spezifiziert werden. Brausetabletten und schnell lösliche Formate existieren in der pharmazeutischen Praxis und sind praktikabel, erfordern aber Formulierungskompetenz, um beide Probleme gleichzeitig zu bewältigen.
Häufig gestellte Fragen — N-Acetyl-L-Cystein
Weil die gesamte Annahme des Inhaltsstoffs darin besteht, intrazelluläres Glutathion zu erhöhen, und orales NAC einem ausgedehnten First-Pass-Metabolismus mit entsprechend geringer Bioverfügbarkeit unterliegt. Dies zeigt sich in den Ergebnisdaten: Eine Studie mit wiederholter oraler NAC-Gabe bei Parkinson-Krankheit ergab eine Zunahme peripherer antioxidativer Messwerte, jedoch keine signifikante Zunahme des Gehirn-Glutathions, was die Autoren teilweise auf die geringe orale Bioverfügbarkeit zurückführten. Intravenöses NAC erhöht das Gehirn-Glutathion. Dosis und Format sollten unter Berücksichtigung dieser Einschränkung ausgelegt werden.
Das hängt ganz vom Markt ab, und es ist die erste Frage, die geklärt werden muss, und nicht die letzte. NAC besitzt in einer Reihe von Gerichtsbarkeiten eine Marktzulassung als Medikament und steht auf der WHO-Modellliste der unentbehrlichen Arzneimittel für Paracetamolvergiftungen. Seine Zulässigkeit als Nahrungsergänzungsmittelzutat variiert je nach Gebiet und war in den letzten Jahren Gegenstand regulatorischer Änderungen. Klären Sie die aktuelle Klassifizierung in jedem Zielmarkt, bevor Sie sich auf eine Formulierung festlegen.
Es handelt sich um verschiedene Arzneibuchmonographien mit unterschiedlichen Prüfmethoden und Akzeptanzkriterien für Identität, Assay, verwandte Substanzen, Schwermetalle, Restlösemittel und mikrobiologische Grenzwerte. Sie sind für ein reguliertes Dossier nicht automatisch austauschbar, daher sollten Sie angeben, welche Sie benötigen, anstatt die Arzneibuchqualität als eine einzige Kategorie zu behandeln. Wenn Ihr Endprodukt ein Medikament ist, ist die Einhaltung der korrekten Monographie eine Dossieranforderung.
Das hängt vom vorgelagerten Cystein-Weg ab, der im fertigen Molekül unsichtbar ist. Cystein wird heute überwiegend durch mikrobielle Fermentation hergestellt, aber die Hydrolyse von Keratin aus Haaren oder Federn wird in einigen Lieferketten weiterhin kommerziell genutzt. Wenn Sie vegane, Halal-, Koscher- oder tierproduktfreie Deklarationen benötigen, besorgen Sie sich explizite Routendokumentation, anstatt diese aus der Spezifikation abzuleiten. Wir stellen diese auf Anfrage zur Verfügung.
NAC hat einen ausgeprägten schwefeligen Charakter, der schwer zu maskieren ist, weshalb Kapseln und überzogene Tabletten die Standardformate sind. Pulver-, Stick- und Getränkeanwendungen sind möglich, erfordern aber eine erhebliche Geschmacksentwicklung und sollten nicht als unkompliziert angesehen werden. Auch die Verpackung ist wichtig, da der Geruch bei einer schlecht versiegelten Form über die Haltbarkeitsdauer übertragen wird.
Jede Charge wird standardmäßig mit einem Analysezertifikat und einem Sicherheitsdatenblatt geliefert. F&E-Mengen sind in 100 g und 250 g je nach Lagerbestand erhältlich, Pilotchargen in 1–5 kg und Großmengen in 10 kg, 25 kg und mehr. Lagerbestellungen werden innerhalb von 72 Stunden versandt; Neuproduktionen, typischerweise ab 50 kg, dauern etwa 10 Arbeitstage. Das Material wird in Indien verarbeitet und bezogen und bietet eine dokumentierte alternative Herkunft für arzneibuchgerechte Lieferungen.
Verwandte Verbindungen: L-Glutamin · Betain · Cholin
Skala der Anspruchsstärke: Hoch – konsistente Humandaten oder etablierte Biochemie. Moderat – unterstützende Humandaten mit Einschränkungen. Aufkommend – nur mechanistische oder vorläufige Evidenz.