p-Cumarsäure (Hydroxyzimtsäure · Antioxidans · Antimikrobiell)
| Verbindung | p-Cumarsäure |
| Chemische Klasse | Polyphenol – Hydroxyzimtsäure (4-Hydroxyzimtsäure) |
| CAS | 7400-08-0 |
| Primäre Quelle | Ubiquitär – Getreide, Hülsenfrüchte, Cinnamomum spp., die meisten pflanzlichen Lebensmittel |
| Schlüsselanwendungen | Antioxidans, entzündungshemmend, antimikrobiell |
| Stärke der Behauptung | Mittel |
| Typische Form | Ubiquitäres diätetisches Phenol; Zimtextrakt als Co-Bestandteil; Propolis |
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Namensherkunft: Von Coumarou – dem karibischen Namen für den Tonkabohnenbaum (Dipteryx odorata), einer frühen Quelle für die verwandte Verbindung Cumarin. Das Präfix „p“ bezeichnet die para-Position der Hydroxylgruppe am Phenylring. Traditionelle Verwendung: p-Cumarsäure ist eine der häufigsten Hydroxyzimtsäuren in der menschlichen Ernährung – sie ist in praktisch allen pflanzlichen Lebensmitteln enthalten, einschließlich Tomaten, Karotten, Knoblauch und Getreide. Als ubiquitärer Nahrungsbestandteil hat sie keine gezielte traditionelle Verwendung, trägt aber zu den breiten gesundheitlichen Eigenschaften bei, die pflanzenreichen Diäten zugeschrieben werden. Forschungstrajektorie: p-Cumarsäure hat gut charakterisierte antioxidative, entzündungshemmende, antimikrobielle und magenschützende Mechanismen in der präklinischen Forschung. Klinische Beweise für die isolierte Verbindung sind begrenzt; die meisten Humandaten stammen aus Ernährungsmustern, die reich an Hydroxyzimtsäuren insgesamt sind. Kommerzielle Quelle: Als Bestandteil von Zimtextrakt und Propolis vorhanden; isolierte p-Cumarsäure ist von spezialisierten Chemielieferanten erhältlich. Kontaktieren Sie Herbuno bezüglich der Beschaffungsmöglichkeiten.
Nachweise für die Anwendungen von p-Cumarsäure
Antioxidative Kapazität: p-Cumarsäure besitzt eine einzelne para-ständige Hydroxylgruppe, die eine moderate Radikalfängerfähigkeit verleiht – geringer als bei Kaffeesäure (Catechol), aber bedeutsam als diätetisches Antioxidans. DPPH IC50-Werte liegen im niedrigen millimolaren Bereich. Trägt zur gesamten antioxidativen Aufnahme aus verschiedenen pflanzlichen Quellen bei. Stärke der Behauptung: Moderat.
Entzündungshemmend und magenschützend: p-Cumarsäure hemmt NF-κB und reduziert die Bildung von Magengeschwüren in Tiermodellen (Indomethacin-induziertes Ulkus), wobei sie in einigen Tests vergleichbare magenschützende Wirkungen wie Omeprazol zeigt. COX-Hemmung bei höheren Konzentrationen ist dokumentiert. Relevant für Formulierungen zur Magen-Darm-Gesundheit. Stärke der Behauptung: Moderat.
Antimikrobielle Aktivität: p-Cumarsäure zeigt hemmende Aktivität gegen eine Reihe von lebensmittelbedingten Krankheitserregern, einschließlich Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes und Salmonella bei MIC-Werten im niedrigen millimolaren Bereich. Relevant für natürliche Konservierung und Anwendungen im Bereich der Mundgesundheit. Stärke der Behauptung: Moderat.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine etablierte menschliche Nahrungsergänzungsmitteldosis für isolierte p-Cumarsäure. Nahrungsaufnahme aus typischen pflanzenreichen Diäten: 10–50 mg/Tag aus verschiedenen Nahrungsquellen. Für die Nahrungsergänzung wird p-Cumarsäure am praktischsten als Bestandteil breiterer Polyphenolmatrizes (Zimtextrakt, Propolis, Mischungen aus Pflanzenextrakten) bereitgestellt und nicht als isolierter Wirkstoff.
Zimtextrakt (Herbuno: Zimtextraktpulver und Zimtpolyphenole 20%) enthält p-Cumarsäure neben Zimtaldehyd, Zimtsäure, Procyanidinen und anderen Polyphenolen. Für Anwendungen, die spezifisch auf die Aktivität von p-Cumarsäure abzielen, ist isoliertes Material von Speziallieferanten erforderlich; fordern Sie HPLC-verifizierte Reinheit (≥98%) an.
p-Cumarsäure hat eine gute Wasserlöslichkeit (besser als hydrophobere Hydroxyzimtsäuren). Stabil bei saurem bis neutralem pH-Wert. Geeignet für Tabletten-, Kapsel- und wässrige Flüssigformulierungen. Antimikrobielle Aktivität in trinkfertigen Getränken kann einen doppelten Nutzen aus Konservierung und Bioaktivität bieten.
Häufig gestellte Fragen — p-Cumarsäure
Wie unterscheidet sich p-Cumarsäure von Kaffeesäure?
p-Cumarsäure hat eine B-Ring-Hydroxylgruppe (para-Position); Kaffeesäure hat zwei (Catecholmuster). Der Catechol-B-Ring in Kaffeesäure bietet eine wesentlich höhere antioxidative Kapazität und eine potentere NF-κB-Hemmung. p-Cumarsäure hat eine einfachere Struktur und geringere Potenz als Kaffeesäure in den meisten biologischen Tests, ist aber in der Ernährung weiter verbreitet und häufiger. Beide sind metabolische Vorläufer komplexerer Hydroxyzimtsäureester.
Ist p-Cumarsäure ein Vorläufer anderer bioaktiver Verbindungen?
Ja. p-Cumarsäure ist ein zentrales biosynthetisches Zwischenprodukt im pflanzlichen Phenylpropanstoffwechsel und dient als Vorläufer von Kaffeesäure (über Hydroxylierung), Ferulasäure (über Methylierung) und Ligninmonomeren. Im menschlichen Stoffwechsel ist p-Cumarsäure eine diätetische Quelle für die Bildung von 4-Hydroxyphenylpropionsäure und verwandten Darmmikrobenmetaboliten, die zur antioxidativen Aktivität beitragen. Sie ist auch ein Vorläufer von Tyrosin in einigen metabolischen Kontexten.
Kann p-Cumarsäure als natürliches Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet werden?
Ja – ihre antimikrobielle Aktivität gegen lebensmittelbedingte Krankheitserreger unterstützt natürliche Lebensmittelkonservierungsanwendungen. Sie gilt in den meisten regulatorischen Rahmenwerken allgemein als sicher in Lebensmitteln und kann als natürlicher Pflanzenextraktbestandteil deklariert werden. Synergien mit anderen natürlichen Antimikrobika (Thymol, Carvacrol, ätherische Ölkomponenten) sind dokumentiert und relevant für Clean-Label-Konservierungsstrategien.
Besitzt p-Cumarsäure UV-absorbierende Eigenschaften?
Ja. p-Cumarsäure absorbiert UV-Strahlung bei ungefähr 308 nm mit einem moderaten molaren Extinktionskoeffizienten – weniger potente UV-Absorption als Sinapinsäure (326 nm) oder Ferulasäure (320 nm), aber dennoch relevant als geringfügiger Beitrag zu topischen Lichtschutzformulierungen. Ihre Absorption bei 308 nm bietet eine gewisse UV-B-Abdeckung, die von Hydroxyzimtsäuren mit längerer Wellenlänge nicht gut abgedeckt wird.
Skala zur Stärke der Behauptung – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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