Sinapinsäure (Hydroxyzimtsäure · UV-Schutz · Neuroprotektiv)
| Verbindung | Sinapinsäure |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Hydroxyzimtsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) |
| CAS | 530-59-6 |
| Primäre Quelle | Brassica spp. (Senf, Raps), Sinapis alba (weißer Senf) |
| Hauptanwendungen | Antioxidativ, neuroprotektiv, angstlösend, lichtschützend |
| Stärke der Behauptung | Mittel |
| Typische Form | Senf-/Rapsextrakt; Sinapin (Sinapinsäurecholinester); Isolat |
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Namensursprung: Von Sinapis (Senfgattung), der primären botanischen Quelle. Sinapinsäure ist das 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-Analogon der Kaffeesäure — die höchstmethoxylierte der gängigen Hydroxyzimtsäuren. Sie kommt hauptsächlich als Sinapin (das Cholinester) in Senf- und Rapssamen und als Sinapoyl-Ester in den Zellwänden von Brassicaceae vor. Traditionelle Verwendung: Senfzubereitungen wurden im Ayurveda und in der europäischen Kräuterkunde für wärmende/gegenreizende Anwendungen (topisch) und als Verdauungs- und Atemwegsstärkungsmittel (oral) verwendet. Sinapinsäure selbst war kein traditionelles therapeutisches Ziel; sie wird durch moderne phytochemische Forschung charakterisiert. Forschungstrajektorie: Sinapinsäure hat Forschungsinteresse für ihre anxiolytische Aktivität (GABA-A-Modulation), Neuroprotektion, antioxidative Kapazität und UV-Lichtschutz geweckt. Ihre Dimethoxy-Hydroxyzimtsäure-Struktur verleiht ihr einzigartige physikochemische Eigenschaften, einschließlich UV-Absorption bei längeren Wellenlängen als Kaffeesäure. Kommerzielle Quelle: Erhältlich als Bestandteil von Brassica-Samenpräparaten; isolierte Sinapinsäure und Sinapin sind von Spezialchemikalienlieferanten erhältlich. Kontaktieren Sie Herbuno für eine Verfügbarkeitsprüfung.
Evidenz für die Anwendungen von Sinapinsäure
Anxiolytische Aktivität: Sinapinsäure moduliert GABA-A-Rezeptoren und reduziert angstbezogenes Verhalten in Nagetiermodellen (Elevated-Plus-Maze, Open-Field-Test) bei oralen Dosen von 5–25 mg/kg. Der GABA-A-Modulationsmechanismus parallelisiert andere Flavonoid-Anxiolytika (Chrysin, Vitexin), gehört aber zur Strukturklasse der Hydroxyzimtsäuren — ein ungewöhnlicher anxiolytischer Mechanismus für eine Phenolsäure. Stärke der Behauptung: Moderat (präklinisch; keine Humanstudien).
Neuroprotektiv: Sinapinsäure hemmt die Acetylcholinesterase, reduziert die Amyloid-Beta-Aggregation und unterdrückt Neuroinflammation in Zell- und Tiermodellen. Die Verbesserung des Gedächtnisses in Skopolamin-induzierten Amnesie-Modellen ist dokumentiert. Relevant für kognitive Unterstützung und neuroprotektive Formulierungen. Stärke der Behauptung: Moderat.
Antioxidativ und UV-Lichtschutz: Sinapinsäure absorbiert UV-Strahlung bei 326 nm (UV-A-Bereich) mit hohem molaren Extinktionskoeffizienten, was sie zu einem der effektivsten natürlichen UV-Absorber unter den Hydroxyzimtsäuren macht. Die Radikalfänger-Kapazität ist aufgrund der 4-Hydroxyl- und Dimethoxy-Elektronendonor-Gruppen hoch. Relevant sowohl für interne antioxidative Formulierungen als auch für topische UV-Schutzanwendungen. Stärke der Behauptung: Moderat.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine etablierte humane Nahrungsergänzungsmitteldosis für Sinapinsäure. Präklinische wirksame Dosen: 5–25 mg/kg für anxiolytische und neuroprotektive Anwendungen; äquivalente Humandosen betragen etwa 0,3–2 mg/kg (21–140 mg/Tag für einen Erwachsenen von 70 kg). Sinapinsäure ist nicht in großem Maßstab als Nahrungsergänzungsmittelbestandteil kommerziell erhältlich; kontaktieren Sie Herbuno für eine Verfügbarkeitsprüfung für Forschungsformulierungen.
Sinapin (Sinapinsäurecholinester) ist in kommerziellen Raps- und Senfpresskuchen reichlicher vorhanden als freie Sinapinsäure. Sinapin hydrolysiert im Darm zu Sinapinsäure und Cholin, was Sinapin-reiche Samenpräparate zu einem potenziellen Trägermedium für Sinapinsäure macht, mit dem zusätzlichen Vorteil der Cholin-Co-Abgabe. Rapsölkuchen ist ein industrielles Nebenprodukt mit Potenzial als Sinapin-Quelle.
Sinapinsäure hat eine gute Wasserlöslichkeit (besser als Ferulasäure). Stabil bei saurem bis neutralem pH-Wert. UV-Absorption bei 326 nm macht sie lichtreaktiv — Amber-Verpackung erforderlich. Thermostabil bis 100°C für kurze Zeiträume.
Häufig gestellte Fragen — Sinapinsäure
Ist Sinapinsäure in gängigen Nahrungspflanzen zu finden?
Ja. Sinapinsäure und ihre Ester sind in Brassicaceae (Kreuzblütlerfamilie) weit verbreitet — Brokkoli, Rosenkohl, Kohl und Grünkohl enthalten alle signifikante Sinapoyl-Ester. Die diätetische Exposition durch den Verzehr von Brassica-Gemüse ist bedeutsam (1–5 mg/Tag bei regelmäßigem Gemüseverzehr). Sie ist auch in Zitrusschalen und mehreren anderen botanischen Quellen außerhalb der Senffamilie vorhanden.
Was macht Sinapinsäure zu einem besseren UV-Absorber als Ferulasäure?
Beide absorbieren UV-Licht, aber Ferulasäure absorbiert hauptsächlich bei 320 nm (UV-A/UV-B-Grenze), während Sinapinsäure bei 326 nm mit einem höheren molaren Extinktionskoeffizienten im UV-A-Bereich absorbiert. Die beiden Dimethoxygruppen in Sinapinsäure erweitern die Konjugation und verschieben das Absorptionsmaximum, was eine überlegene UV-A-Abdeckung ermöglicht. Die Kombination von Ferulasäure + Sinapinsäure würde theoretisch einen breiteren UV-Lichtschutz bieten als jede einzelne Substanz allein.
Ist Sinapinsäure aus Senfsamen für Personen mit Senfallergie sicher?
Senf ist in der EU-Lebensmittelkennzeichnung als Allergen deklariert (eines der 14 Hauptallergene). Senfallergie ist hauptsächlich eine proteinvermittelte IgE-Reaktion auf 2S-Albumin und andere Samenspeicherproteine, nicht auf Sinapinsäure. Isolierte Sinapinsäure aus Senfextraktion (die Proteine entfernt) würde voraussichtlich keine Senfproteinallergie auslösen; jedoch bedeuten das Risiko einer Kreuzkontamination und das Fehlen spezifischer Sicherheitsdaten für Sinapinsäure bei Senfallergikern, dass dies auf Produktetiketten deklariert und entsprechend getestet werden sollte.
Kann Sinapinsäure mit Ferulasäure für ein breiteres topisches Antioxidans kombiniert werden?
Ja — die komplementären UV-Absorptionsspektren (Ferulasäure bei 320 nm, Sinapinsäure bei 326 nm) und gemeinsame antioxidative Mechanismen machen die Kombination für einen breitbandigen topischen Lichtschutz sinnvoll. Die Forschung zur Kombination von Ferulasäure-Sinapinsäure für die topische Anwendung ist begrenzt, aber die mechanistische Grundlage ist solide. Die etablierte CE Ferulic Formulierungsarchitektur könnte theoretisch Sinapinsäure für eine zusätzliche UV-A-Abdeckung integrieren.
Skala zur Stärke der Behauptung – Hoch = mehrere humane RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entwickelnd = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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