Stigmasterol (C29 Phytosterol · Senkt den Cholesterinspiegel · Anti-Osteoarthrose-Wirkung · Steroid-Vorläufer)
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| Verbindung | Stigmasterin |
| Chemische Klasse | Terpenoid — Phytosterin (C29-Pflanzensterin; 4-Desmethylsterin) |
| CAS | 83-48-7 |
| Primäre Quelle | Sojaöl, Rapsöl, Glycine max; auch in Hülsenfrüchten, Nüssen und weit verbreitet in pflanzlichen Lebensmitteln |
| Hauptanwendungen | Cholesterinsenkend; entzündungshemmend; Vorläufer der Hormonbiosynthese; anti-osteoarthritisch |
| Stärke des Claims | Moderat |
| Typische Form | Natürliches Phytosterin 95% Pulver (Phytosterin-Mischung mit Stigmasterin, Beta-Sitosterin, Campesterin) |
| Kaufen bei Herbuno | Natürliches Phytosterin 95% Pulver → |
Namensursprung: Von Stigma (bezieht sich auf die Stigmata/Narben von Physostigma venenosum, der Kalabarbohne, aus der Stigmasterin zusammen mit Physostigmin erstmals charakterisiert wurde). Stigmasterin ist ein C29-Phytosterin – seine Struktur ist im Wesentlichen die von Beta-Sitosterin mit einer zusätzlichen Doppelbindung an C-22 und einer Ethylgruppe an C-24. Dies macht Stigmasterin ungesättigter als Beta-Sitosterin, was seine Membraneigenschaften und sein pharmakologisches Profil beeinflusst. Phytosterine als Klasse sind strukturelle Analoga von Cholesterin, die in Pflanzenzellmembranen vorkommen – sie hemmen die Cholesterinabsorption im Dünndarm kompetitiv, indem sie Nahrungscholesterin aus gemischten Mizellen verdrängen, wodurch das Serum-LDL reduziert wird, ohne das HDL zu beeinflussen. Traditionelle Verwendung: Der Verzehr von Phytosterinen hat einen reichen traditionellen Lebensmittelkontext – eine pflanzliche Nahrung (Hülsenfrüchte, Nüsse, Vollkornprodukte, Gemüse) liefert natürlich 200–400 mg/Tag Phytosterine im Vergleich zu westlichen Diäten mit 150–400 mg/Tag. Der kardiovaskuläre Nutzen der mediterranen Ernährung wird teilweise auf eine höhere Phytosterinaufnahme zurückgeführt. Der Markt für kommerzielle Phytosterin-Ergänzungsmittel und Lebensmittelfortifikation entstand aus der Entdeckung in den 1990er Jahren, dass 2g/Tag zusätzlicher Phytosterine das LDL um 10–15% reduziert – jetzt von der FDA für einen Claim zur Reduzierung des Risikos für Herz-Kreislauf-Erkrankungen zugelassen. Kommerzielle Quelle: Natürliches Phytosterin 95% Pulver, das eine Mischung von Phytosterinen einschließlich Stigmasterin, Beta-Sitosterin und Campesterin liefert, ist bei Herbuno erhältlich.
Nachweise für Stigmasterin-Anwendungen
Cholesterinsenkung – Nachweis der Phytosterinklasse (hoch): Stigmasterin trägt zum gut etablierten Mechanismus der Phytosterine zur LDL-Reduktion bei: kompetitive Verdrängung von Nahrungscholesterin aus Darmmizellen, Reduzierung der Cholesterinabsorption um 30–50% und Senkung des LDL-Cholesterins um 10–15% bei 2g/Tag Gesamtphytosterinen. EFSA und FDA erkennen Phytosterin-Claims zur Reduzierung des kardiovaskulären Risikos an. Die meisten klinischen Studien verwenden Phytosterin-Mischungen (nicht spezifisch Stigmasterin), aber Stigmasterin trägt zur LDL-senkenden Wirkung der Mischung bei. Stärke des Claims: Hoch (Phytosterinklasse); Moderat (Stigmasterin-spezifisch).
Entzündungshemmend: Stigmasterin hemmt NF-κB und COX-2, reduziert IL-1β und TNF-α in Makrophagenmodellen. In Osteoarthritis-Tiermodellen wurde gezeigt, dass Stigmasterin spezifisch den Abbau von Gelenkknorpel reduziert, indem es die Expression von Matrix-Metalloproteinasen (MMP) hemmt – ein Effekt, der bei Beta-Sitosterin oder Campesterin nicht beobachtet wurde, was auf eine Stigmasterin-spezifische anti-osteoarthritische Aktivität hindeutet. Stärke des Claims: Moderat.
Pharmazeutischer Hormonvorläufer: Stigmasterin ist ein wichtiger pharmazeutischer Rohstoff – wird als Ausgangsmaterial für die industrielle Synthese von Progesteron, Cortison und anderen Steroidhormonen verwendet. Die C-22-Doppelbindung von Stigmasterin ist chemisch nützlich, um die spezifischen Seitenkettenmodifikationen einzuführen, die bei der Steroidhormonsynthese erforderlich sind. Die meisten pharmazeutischen Steroidproduktionen beginnen mit Phytosterin-Rohstoffen (Stigmasterin, Beta-Sitosterin, Campesterin). Industrielle/pharmazeutische Referenz.
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Häufig gestellte Fragen — Stigmasterin
Wie viel Phytosterin liefert die durchschnittliche Ernährung?
Die Aufnahme von Phytosterinen variiert erheblich je nach Ernährungsweise: Westliche Allesfresser-Diät: 150–400 mg/Tag; vegetarische Diät: 300–500 mg/Tag; Mittelmeerdiät: 400–600 mg/Tag; traditionelle asiatische Reisdiät: 300–500 mg/Tag. Die LDL-senkende Wirkung von ergänzenden Phytosterinen (2g/Tag) fügt zusätzlich zur Nahrungsaufnahme etwa 1.500–1.800 mg hinzu. Um die klinisch wirksame Dosis von 2g/Tag vollständig über die Nahrung zu erreichen, müsste man täglich etwa 1 kg Vollkornprodukte oder 500g Nüsse verzehren – nicht praktikabel, was den Markt für Phytosterin-angereicherte Margarine und Nahrungsergänzungsmittel erklärt.
Sind Phytosterine sicher für Menschen mit Sitosterinämie?
Sitosterinämie (Phytosterinämie) ist eine seltene autosomal-rezessive Erkrankung (ABCG5/G8-Mutationen), die eine massive intestinale Hyperabsorption von Nahrungsphytosterinen, einschließlich Sitosterin und Stigmasterin, verursacht. Normale Personen absorbieren nur 5–10% der Nahrungsphytosterine; Sitosterinämie-Patienten absorbieren 15–60%, was Sehnenxanthome, vorzeitige Atherosklerose und hämolytische Anämie verursacht. Eine Phytosterin-Supplementierung ist bei Sitosterinämie-Patienten absolut kontraindiziert. Für die Allgemeinbevölkerung führen normale Phytosterin-Absorptionsraten dazu, dass die zusätzliche Verwendung von Phytosterinen keine signifikante Plasma-Phytosterin-Anreicherung verursacht.
Warum wird Stigmasterin pharmazeutisch zur Herstellung von Progesteron verwendet?
Die C-22-Doppelbindung von Stigmasterin in der Seitenkette ermöglicht die Ozonolyse (spezifische Doppelbindungsspaltung) zur Herstellung von C-21-Steroid-Zwischenprodukten, die effizient in Progesteron, Cortison und andere Steroidhormone umgewandelt werden können. Vor der Markersynthese aus mexikanischem Yam (Diosgenin) in den 1940er Jahren wurden Steroidhormone in winzigen Mengen zu enormen Kosten hergestellt. Die Markersynthese revolutionierte die Steroidhormonherstellung – und Phytosterine, einschließlich Stigmasterin aus Sojaöl, wurden ab den 1950er Jahren zu den primären pharmazeutischen Steroid-Vorläuferrohstoffen.
Unterscheidet sich Stigmasterin von Beta-Sitosterin?
Beide sind C29-Phytosterine, die sich durch eine zusätzliche Doppelbindung (C-22,23) im Stigmasterin gegenüber Beta-Sitosterin unterscheiden. Zur Cholesterinsenkung ist der LDL-Reduktionsmechanismus im Wesentlichen derselbe (intestinale Mizellenkonkurrenz). Für die entzündungshemmende Aktivität scheint Stigmasterin potentere und spezifischere anti-osteoarthritische Wirkungen zu haben als Beta-Sitosterin (es hemmt knorpelabbauende MMPs spezifischer). Für die pharmazeutische Synthese wird Stigmasterin aufgrund seiner C-22-Doppelbindung für bestimmte Steroidsynthesewege gegenüber Beta-Sitosterin bevorzugt. In kommerziellen Phytosterin-Mischungen ist Stigmasterin typischerweise ein kleinerer Anteil neben Beta-Sitosterin.
Verwandte Verbindungen: Campesterin, Beta-Sitosterin, Charantin, Lupeol
Skala der Claim-Stärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Übereinstimmung; Entstehend = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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