Verticinone (Steroidales Alkaloid · Hustenmittel · schleimlösendes Mittel)
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| Verbindung | Verticinon (3-Ketoverticin; Fritillaria Cevanin-Keton-Alkaloid) |
| Klasse | Alkaloid — Steroidal (Cevanin-Typ; C-3-Keton-Reihe) |
| CAS | 18059-10-4 |
| Molekularformel | C₂₇H₄₁NO₂ |
| Primäre Quellen | Fritillaria verticillata, Fritillaria thunbergii, Fritillaria cirrhosa |
| Pflanzenteil | Zwiebeln |
| Behauptungsstärke | Mittel |
| Hauptanwendungen | Hustenstillend; schleimlösend; entzündungshemmend; TCM-Atemwegshilfe |
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Namensursprung: Verticinon ist das C-3-Keton-Oxidationsprodukt von Verticin – der Suffix „-on“ bezeichnet die Keton-Funktionsgruppe an C-3 des Cevanin-Steroidgerüsts. Die beiden Verbindungen kommen gemeinsam in Fritillaria-Zwiebeln vor, wobei das Verhältnis von Verticin zu Verticinon je nach Reifegrad der Art, Anbaubedingungen und Nachernteverarbeitung variiert. Traditionelle Anwendung: Verticinon ist ein Bestandteil von Bei Mu (Fritillaria-Zwiebeln) mit denselben klassischen TCM-Indikationen für die Atemwege wie Verticin und Imperialin – hustenstillend, schleimlösend und entzündungshemmend bei Husten, Bronchitis und Lungenerkrankungen. TCM-Formeln, die Fritillaria enthalten, wie Bei Mu Gua Lou Wan (Fritillaria- und Trichosanthes-Pille) und Chuan Bei Pi Pa Gao (der bekannte Hustensirup), liefern Verticinon als Teil ihrer gesamten Alkaloidmatrix. Forschungsentwicklung: Verticinon wurde sowohl allein als auch in Kombination mit Verticin und Imperialin untersucht, um die einzelnen Beiträge der Fritillaria-Steroidalkaloide zu den klinischen Wirkungen von Bei Mu zu charakterisieren. Sein C-3-Keton unterscheidet sein Rezeptorinteraktionsprofil von Verticin und trägt zu unterschiedlichen pharmakokinetischen Eigenschaften bei. Kommerzielle Quelle: Verticinon ist auf Anfrage bei spezialisierten TCM-Pflanzenlieferanten als Teil von Fritillaria-Großalkaloidpräparaten erhältlich; Herbuno kann dies auf Anfrage beschaffen.
Evidenz für Verticinon-Anwendungen
Hustenstillende Aktivität: Verticinon zeigt eine konzentrationsabhängige Hustenunterdrückung in Meerschweinchen- und Mausmodellen. Seine antitussive ED₅₀ ist vergleichbar mit der von Verticin, wird jedoch durch ein leicht unterschiedliches Gleichgewicht zentraler und peripherer Mechanismen erreicht, was auf seine Ketongruppe an C-3 zurückzuführen ist, die die Bindungsgeometrie an den Regulierungsstellen des Hustenreflexes verändert. Behauptungsstärke: Moderat.
Expektorierende Aktivität: Verticinon fördert die tracheale Zilienschlagfrequenz und reduziert die Schleimviskosität in ex vivo Trachealpräparaten, wodurch die mukoziliäre Clearance erleichtert wird. Diese mukokinetische Aktivität ist synergistisch mit der antitussiven Wirkung – sie reduziert den Hustenreiz und verbessert gleichzeitig die Sekretclearance. Dieser Mechanismus untermauert die rationale Zusammensetzung der TCM-Formel, Bei Mu mit Platycodon (das die Schleimsekretion fördert) und Glycyrrhiza (das eine direkte schleimhautberuhigende Wirkung hat) zu kombinieren. Behauptungsstärke: Moderat.
Entzündungshemmend: NF-κB-Hemmung, COX-2-Suppression und Reduktion der Mucin-Hypersekretion, die durch IL-13 und IL-4 (Th2-Zytokine der allergischen Atemwegserkrankung) ausgelöst wird, wurden für Verticinon in Zellmodellen charakterisiert. Die IL-13/Mucin-Achsenhemmung ist möglicherweise relevant für allergischen Husten und eosinophile Bronchitis. Behauptungsstärke: Aufkommend.
Alkaloid-Interaktionsstudien: Die Kombination von Verticinon + Verticin + Imperialin in natürlichen Fritillaria-Verhältnissen zeigt eine synergistische antitussive Aktivität, die größer ist als die jedes einzelnen Alkaloids bei äquivalenter Gesamtdosis – dies unterstützt die traditionelle und pharmakologische Begründung für den gesamten Fritillaria-Zwiebelextrakt gegenüber Einzelverbindungspräparaten. Behauptungsstärke: Moderat.
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Dosierung & Formulatorspezifikation
Es liegen keine Daten zur Dosierung von isoliertem Verticinon bei Menschen vor. Die Verticinon-Spezifikationen für die Formulierung folgen dem gleichen Rahmen wie Verticin: innerhalb der TCM Fritillaria-Zwiebel-Dosierung von 3–9 g/Tag getrocknetem Äquivalent, wobei die Spezifikation des Steroidalkaloidgehalts (≥0.080% gesamt, PhP-Methode) als primärer Qualitätsindikator dient.
Die C-3-Ketongruppe von Verticinon erhöht seine Carbonylreaktivität im Vergleich zum C-3-Hydroxyl von Verticin – relevant für die Stabilität in wässrigen Formulierungen. Unter sauren Bedingungen (pH < 4) ist das Keton anfällig für Ketalbildung und Abbau. Ein neutraler bis leicht alkalischer pH-Wert (5,5–7,5) ist optimal für Formulierungen, die eine Verticinon-Retention erfordern. Dies ist für trockene Extraktkapseln/-tabletten weniger kritisch.
Kommerzielle Atemwegs-Bei-Mu-Präparate (Hustensirupe, Lutschtabletten, TCM-Granulate) enthalten routinemäßig Verticinon als Teil der gesamten Fritillaria-Alkaloidmatrix. Moderne kommerziell standardisierte Bei-Mu-Präparate weisen die gesamten Steroidalkaloide mittels HPLC aus, ohne typischerweise Verticin und Verticinon zu trennen – eine kombinierte Spezifikation ist der praktische Ansatz.
Für Forschungsanwendungen, die isoliertes Verticinon erfordern, ist eine präparative HPLC-Trennung aus Fritillaria-Rohalkaloidextrakten erforderlich. Verticinon in Forschungsqualität ist bei spezialisierten Alkaloidlieferanten in China mit vollständiger Charakterisierung kommerziell erhältlich.
Häufig gestellte Fragen – Verticinon
Wie beeinflusst das C-3-Keton von Verticinon seine Pharmakologie im Vergleich zu Verticin?
Das C-3-Hydroxyl von Verticin wird bei Verticinon durch ein C-3-Keton ersetzt – eine Veränderung, die die Wasserstoffbrückenkapazität, Polarität und metabolische Stabilität beeinflusst. Das Keton reduziert die Anfälligkeit für Glukuronidierung an C-3 (einem wichtigen Phase-II-Konjugationsort), wodurch sich die Plasmahalbwertszeit potenziell verlängert. Pharmakodynamisch modifiziert das Keton die Steroidkonformation und die Rezeptor-Grenzfläche, wodurch ein verschobenes Potenzprofil entsteht – eine etwas stärkere zentrale hustenstillende Aktivität und eine leicht veränderte Glattmuskelrelaxation im Vergleich zu Verticin.
Was ist Chuan Bei Pi Pa Gao und enthält es Verticinon?
Chuan Bei Pi Pa Gao ist der chinesische Hustensirup – eines der weltweit kommerziell erfolgreichsten traditionellen chinesischen Medizinpräparate, das Fritillaria cirrhosa (Chuan Bei Mu) neben mehreren botanischen Inhaltsstoffen enthält. Fritillaria-Alkaloide, einschließlich Verticinon, Verticin und Imperialin, sind Bestandteile der Fritillaria-Fraktion in dieser Formel. Das Produkt verfügt über zahlreiche klinische Vorläuferstudien für akuten Husten der oberen Atemwege, obwohl strenge RCT-Daten, die westlichen Evidenzstandards entsprechen, begrenzt sind.
Ist Verticinon für die kommerzielle Extraktverwendung eine stabilere oder weniger stabile Verbindung als Verticin?
Verticinon ist in wässrigen Formulierungen aufgrund der Ketonreaktivität im Allgemeinen etwas weniger stabil als Verticin. In trockenen Feststoffextrakten (Kapseln, Tabletten, Granulate) sind beide gleichermaßen stabil. Für Hustensirup-Anwendungen bei pH 4–5 baut sich Verticinon schneller ab – ein wichtiger Aspekt für die Haltbarkeitsvalidierung standardisierter flüssiger Bei-Mu-Präparate.
Warum weisen Studien manchmal die CAS-Nummern von Imperialin und Verticin/Verticinon als identisch aus?
CAS 18059-10-4 erscheint in mehreren Datenbanken sowohl Imperialin als auch Verticin zugeordnet – ein bekannter Registrierungsfehler, der aus frühen Unklarheiten bei der Strukturzuordnung resultiert, als diese Verbindungen erstmals charakterisiert wurden. Moderne Pharmakopöen- und Referenzstandarddatenbanken unterscheiden sie anhand der Molekularformel, NMR-Daten und HPLC-Retentionszeitprofilen. Formulierer, die CoA-Dokumente anfordern, sollten diese anhand der Molekularformel und der spektralen Daten und nicht nur anhand der CAS-Nummer für Fritillaria-Steroidalkaloide überprüfen.
Verwandte Verbindungen: Verticin, Imperialin, Conessin, Solanin
Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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