Geraniin (Dehydroellagitannin · Phyllanthus-Marker · ACE-Hemmer-Forschung)
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| Verbindung | Geraniin |
| Chemische Klasse | Tannin — Dehydroellagitannin (hydrolysierbares Tannin) |
| CAS | 60976-49-0 |
| Primärquelle | Phyllanthus niruri (Bhumi Amla), Phyllanthus urinaria; Geranium thunbergii |
| Schlüsselanwendungen | ACE-Hemmung; antiviral (HSV); Antioxidans; zytoprotektiv; Urolithin-Vorläufer |
| Anspruchsstärke | Aufkommend |
| Typische Form | Phyllanthus niruri (Bhumi Amla) Extrakt — Geraniin als charakteristisches Ellagitannin |
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Namensherkunft: Geraniin ist nach Geranium thunbergii benannt, der Pflanze, aus der es zuerst charakterisiert wurde – ein traditionelles japanisches Mittel gegen Durchfall. Strukturell ist es ein Dehydroellagitannin, ein hydrolysierbares Tannin, das sich durch eine Dehydrohexahydroxydiphenoyl (DHHDP)-Gruppe anstelle der gewöhnlichen HHDP-Einheit auszeichnet, was ihm ein reaktives, hydratisiertes Cyclohexenon-Motiv und eine Chemie verleiht, die labiler ist als die der Standard-Ellagitannine. Traditionelle Verwendung: Die Hauptquelle von Geraniin im Handel ist Phyllanthus niruri (Bhumi Amla, "Erdstachelbeere"), eine kleine Pflanze mit einer umfangreichen ayurvedischen und pantropischen volksmedizinischen Geschichte – verwendet bei Gelbsucht und Leberleiden, bei Nieren- und Blasensteinen, bei Diabetes und bei Bluthochdruck. Geranium thunbergii hat seine eigene japanische Tradition gegen Durchfall. Die ACE-hemmende Aktivität von Geraniin bietet einen mechanistischen Anhaltspunkt für den blutdrucksenkenden Strang dieser ethnobotanischen Aufzeichnungen. Forschungstrajektorie: Geraniin wurde aus Phyllanthus niruri isoliert und in Studien an paraguayischen Heilpflanzen als Angiotensin-konvertierendes Enzym-Hemmer identifiziert, wodurch die Verbindung direkt mit der traditionellen Verwendung der Pflanze bei Bluthochdruck in Verbindung gebracht wurde Ueno (J Nat Prod). Seine antivirale Aktivität wurde quantifiziert: Geraniin aus Phyllanthus urinaria unterdrückte aktiv die Infektion mit Herpes-simplex-Virus Typ 2 mit einer 50%igen Hemmkonzentration von 18,4 Mikromolar, ohne Toxizität für Wirtszellen bei antiviralen Konzentrationen Yang 2007. Sein Stoffwechselschicksal wurde ebenfalls detailliert kartiert – sieben urinäre und intestinale mikrobielle Metaboliten wurden aus Ratten nach Geraniin-Einnahme isoliert und strukturell als Dibenzopyran-(Urolithin)-Derivate bestimmt Ito 2011. Kommerzielle Quelle: Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) Extraktpulver ist bei Herbuno erhältlich.
Evidenz für Geraniin-Anwendungen
ACE-Hemmung: Geraniin wurde aus Phyllanthus niruri isoliert und als Angiotensin-Converting-Enzym-Hemmer charakterisiert, ein Befund, der eine plausible mechanistische Grundlage für die traditionelle Anwendung der Pflanze bei Bluthochdruck liefert Ueno (J Nat Prod). Dies ist ein Befund auf Enzymebene und keine klinische Evidenz für eine Blutdrucksenkung beim Menschen. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Antivirale Aktivität: Geraniin, isoliert aus Phyllanthus urinaria, unterdrückte die Herpes-simplex-Virus Typ 2-Infektion in vitro mit einer IC50 von 18,4 ± 2,0 Mikromolar, während das gleichzeitig vorkommende 1,3,4,6-Tetra-O-Galloyl-beta-D-glucose HSV-1 mit einer IC50 von 19,2 ± 4,0 Mikromolar hemmte; beide zeigten bei antiviralen Konzentrationen keine Toxizität gegenüber Wirtszellen Yang 2007. Die beiden Verbindungen zeigten eine deutliche Selektivität zwischen den Virustypen. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Urolithin-Metaboliten aktiver als die Ausgangssubstanz: Nach oraler Geraniin-Verabreichung an Ratten wurden sieben urinäre und intestinale mikrobielle Metaboliten isoliert und als Dibenzopyran-Derivate identifiziert; vier davon, synthetisch hergestellt, zeigten im ORAC-Assay eine potenterere antioxidative Aktivität als intaktes Geraniin oder Corilagin, und die Plasma-ORAC-Werte stiegen mit der Plasma-Metabolitenkonzentration an Ito 2011. Dies ist ein direkter Beweis dafür, dass die Metaboliten, nicht das Elterntannin, die antioxidative Wirkung in vivo entfalten. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Breite präklinische Aktivität: Geraniin gehört zu den am besten untersuchten einzelnen Ellagitanninen, mit berichteten antioxidativen, antimikrobiellen, krebshemmenden, zytoprotektiven, immunmodulatorischen und schmerzstillenden Aktivitäten, und es ist eines der Ellagitannine, deren hepatoprotektive Wirkungen in Modellen der ethanolinduzierten Leberschädigung untersucht wurden. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Phyllanthus-Marker: Geraniin ist das charakteristische Ellagitannin von Phyllanthus niruri und P. urinaria, was es zum natürlichen analytischen Marker zur Authentifizierung und Standardisierung von Bhumi Amla Material macht Ueno (J Nat Prod)Yang 2007. Anspruchsstärke: Aufkommend.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Für isoliertes Geraniin gibt es keine etablierte Humandosis, und die Evidenzbasis ist präklinisch. Es wird innerhalb der Tanninfraktion des Phyllanthus niruri-Extrakts geliefert, und die praktische Spezifikation ist die Gesamttannine oder Ellagitannine mittels HPLC, wobei Geraniin als charakteristischer Marker quantifiziert wird, wenn ein definiertes Profil erforderlich ist.
Eine Artendifferenzierung ist unerlässlich und wird leicht übersehen. Bhumi Amla ist Phyllanthus niruri; Amla ist Phyllanthus emblica (Indische Stachelbeere). Diese teilen sich eine Gattung und einen umgangssprachlichen Namensfragment, sind aber unterschiedliche Pflanzen mit unterschiedlicher Chemie — P. emblica ist eine Vitamin-C- und Gallotanninquelle, während P. niruri das Geraniin-haltige Kraut ist. Ein Käufer, der "Phyllanthus-Extrakt" oder sogar "Amla" spezifiziert und Geraniin erwartet, würde sehr wahrscheinlich das falsche Material erhalten. Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) Extraktpulver und Bhumi Amla Flüssigextrakt sind bei Herbuno erhältlich und sind die korrekten Eingaben.
Die Chemie von Geraniin hat praktische Auswirkungen auf die Handhabung. Als Dehydroellagitannin, das die reaktive DHHDP-Gruppe trägt, ist es labiler als die Standard-Ellagitannine und anfällig für Hydrolyse und Oxidation während der Extraktion und Lagerung; Material, das einen definierten Geraniin-Gehalt liefern soll, erfordert eine kontrollierte Verarbeitung und eine Chargenanalyse anstatt sich auf Nominalwerte zu verlassen.
Der Stoffwechselaspekt verdient besondere Beachtung, da er hier ungewöhnlich gut etabliert ist. Geraniin wird weitgehend nicht intakt resorbiert; Darmmikrobiota wandeln es in Urolithin-artige Dibenzopyran-Metaboliten um, und diese Metaboliten zeigten eine größere antioxidative Aktivität im ORAC-Assay als die Ausgangsverbindung, wobei die antioxidative Kapazität im Plasma der Metabolitenkonzentration folgte. Die funktionelle Einheit ist daher der Metabolit, nicht das Tannin, und die Wirkung hängt von der Mikrobiota des Verbrauchers ab – ein Punkt, der jegliche Behauptung, die auf der In-vitro-Aktivität von intaktem Geraniin basiert, mildern sollte.
Häufig gestellte Fragen — Geraniin
Was ist Geraniin?
Geraniin ist ein Dehydroellagitannin, ein hydrolysierbares Tannin, das zuerst aus Geranium thunbergii charakterisiert wurde und heute am besten als das charakteristische Ellagitannin von Phyllanthus-Arten bekannt ist – insbesondere Phyllanthus niruri (Bhumi Amla) und Phyllanthus urinaria. Es gehört zu den am besten untersuchten einzelnen Ellagitanninen.
Wofür wird Geraniin untersucht?
Geraniin wurde aus Phyllanthus niruri als Angiotensin-konvertierendes Enzym (ACE)-Hemmer identifiziert, was angesichts der traditionellen Verwendung der Pflanze bei Bluthochdruck von Interesse ist. Es zeigt auch antivirale Aktivität: Gegen Herpes-simplex-Virus Typ 2 unterdrückte es die Infektion mit einer IC50 von etwa 18,4 Mikromolar ohne Toxizität für Wirtszellen. Antioxidative, antimikrobielle und zytoprotektive Aktivitäten werden ebenfalls berichtet.
Welches Herbuno-Produkt enthält Geraniin?
Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) Extraktpulver liefert Geraniin als charakteristisches Ellagitannin der Pflanze, und Bhumi Amla Flüssigextrakt ist eine wasserlösliche Alternative. Beachten Sie, dass Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) eine andere Pflanze ist als Amla (Phyllanthus emblica / Indische Stachelbeere), trotz der gemeinsamen Gattung.
Wie wird Geraniin verstoffwechselt?
Wie andere Ellagitannine wird Geraniin weitgehend umgewandelt statt intakt absorbiert. Sieben urinäre und intestinale mikrobielle Metaboliten wurden bei Ratten nach Geraniin-Einnahme isoliert, allesamt Dibenzopyran-Derivate – die Urolithin-Klasse. Bemerkenswert ist, dass diese Metaboliten im ORAC-Assay eine stärkere antioxidative Aktivität zeigten als intaktes Geraniin oder Corilagin.
Verwandte Verbindungen: Corilagin, Ellagsäure, Casuarictin, Galloylglucose
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere Human-RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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