Vescalagin (Eiche C-glukosidisches Ellagitannin · Reaktivfass-Tannin)
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| Verbindung | Vescalagin |
| Chemische Klasse | Tannin – C-glucosidisches Ellagitannin (offenkettige Glucose; NHTP + HHDP-Einheiten) |
| CAS | 54474-27-2 |
| Primärquelle | Quercus spp. (Eiche) und Castanea sativa (Kastanie) Kernholz; Eichenblätter |
| Schlüsselanwendungen | Fassreifungstannin; Flavono-Ellagitannin-Vorläufer; Enzymhemmungsforschung |
| Anspruchsstärke | Mittel (technologisch); aufkommend (Bioaktivität) |
| Typische Form | Eichen-/Kastanienkernholz-Ellagitannin-Extrakt (Verfügbarkeit auf Anfrage) |
| Kauf bei Herbuno | Verfügbarkeit auf Anfrage — Großhandelspreise anfragen → |
Namensherkunft: Vescalagin leitet sich, wie sein Diastereomer Castalagin, von der Kastanien-Namensgebung ab, die diesen Holztanninen zugeordnet wird. Es ist ein C-glucosidisches Ellagitannin: ein offenkettiger Glucosekern, der durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung an C-1 mit einer Nonahydroxyterphenoyl-Einheit verbunden ist, wobei eine Hexahydroxydiphenoyl-Einheit die Struktur vervollständigt. Vescalagin und Castalagin unterscheiden sich nur in der Konfiguration am C-1-Zentrum, aber der Unterschied ist funktionell signifikant – Vescalagin ist die reaktivere der beiden. Traditionelle Anwendung: Vescalagin hat keine medizinische Tradition, aber es spielt eine zentrale Rolle in der Technologie der Eichenfassreifung, einer Praxis, die in Europa ab dem 17. und 18. Jahrhundert verfeinert wurde, als man feststellte, dass Eiche, einzigartig unter den Hölzern, den Wein verbesserte Michel 2020. Es ist auch in Eichenblättern vorhanden und trägt zur Haltbarkeit von Eichenholz bei. Forschungstrajektorie: Vescalagin und Castalagin waren die ersten C-glucosidischen Ellagitannin-Monomere, die vor fünfzig Jahren aus Kastanien- und Eichenholz isoliert wurden und bleiben die wichtigsten Ellagitannine, die in Eichen- und in fassgereiften Spirituosen quantifiziert werden Michel 2020; die Stereochemie des Paares wurde seitdem neu untersucht und überarbeitet Quideau (Org Lett). Die charakteristische Chemie von Vescalagin ist seine Reaktivität. In jungen Eichenblättern wird es durch einen indirekten oxidativen Weg abgebaut: Polyphenoloxidase wirkt auf Catechin, und das resultierende Catechin-o-Chinon oxidiert dann einen der Pyrogallolringe von Vescalagin zu einem Cyclopenten-1,2-dion-Produkt, ein Mechanismus, der durch den Nachweis des Produkts in den Blättern bestätigt wurde Oxidation von Vescalagin. Dieselbe C-1-Reaktivität erzeugt die Flavono-Ellagitannine, wie Acutissimin A, wenn Vescalagin während der Weinreifung mit Catechin reagiert. Kommerzielle Quelle: Eichen- oder Kastanienkernholz-Ellagitannin-Extrakt ist bei Herbuno auf Anfrage erhältlich.
Evidenz für Vescalagin-Anwendungen
Haupt-Eichenellagitannin: Vescalagin und Castalagin sind die Haupt-Ellagitannin-Monomere des Eichenholzes, das diese Verbindungen zu bis zu 10% des Trockengewichts des Kernholzes enthält; sie werden während der Fassreifung sukzessive in Wein und Spirituosen extrahiert und tragen zu Farbe, Adstringenz und Bitterkeit bei. Eine validierte LC-QQQ-Methode quantifiziert sie während des Reifeprozesses Michel 2020. Anspruchsstärke: Moderat (technologisch).
Unterscheidende Reaktivität: Die C-1-Konfiguration von Vescalagin macht es weitaus anfälliger als Castalagin, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit Nukleophilen zu bilden, und diese Reaktivität erzeugt die Flavono-Ellagitannine – Acutissimin A entsteht, wenn Vescalagin mit dem Flavan-3-ol Catechin reagiert. Dies ist die chemische Grundlage der Eichen-Tannin-/Trauben-Polyphenol-Interaktion während der Reifung. Anspruchsstärke: Moderat.
Mechanismus des oxidativen Abbaus: In jungen Eichenblättern nimmt Vescalagin ab, während Catechin und Procyanidine zunehmen, und der Mechanismus wurde entschlüsselt: Polyphenoloxidase oxidiert zuerst den B-Ring des Catechins, und das resultierende Catechin-o-Chinon oxidiert dann einen der Pyrogallolringe von Vescalagin zu einem Cyclopenten-1,2-dion-Produkt, dessen Anwesenheit in den Blättern direkt bestätigt wurde Oxidation von Vescalagin. Dies ist eine elegante Demonstration einer indirekten, gekoppelten Oxidation. Anspruchsstärke: Moderat.
Stereochemische Definition: Die Stereochemie von Vescalagin und Castalagin wurde in der modernen Literatur neu untersucht und korrigiert, wodurch die Konfigurationen, die die beiden Diastereomere unterscheiden, definitiv festgelegt wurden Quideau (Org Lett). Anspruchsstärke: Moderat.
Carbohydrase-Inhibition: Vescalagin wurde unter vierzehn C-glucosidischen Ellagitanninen, neben galloylierten Glukosen, auf Alpha-Glucosidase- und Alpha-Amylase-Inhibition als potenzielle funktionelle Lebensmittelzutaten mit antidiabetischen Eigenschaften untersucht; dies sind In-vitro-Enzym-Inhibitionsstudien und keine klinischen Beweise Quideau (Org Lett). Anspruchsstärke: Aufkommend.
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Dosierung & Formulierer-Spezifikation
Vescalagin hat keine etablierte menschliche Dosierung und wird nicht als gereinigte Verbindung angeboten. Wie bei Castalagin ist seine Evidenzbasis überwiegend technologisch und nicht ernährungsbezogen, und die Bioaktivitätsdaten sind frühe In-vitro-Enzymarbeiten, die keine Position als funktioneller Inhaltsstoff stützen würden.
Dieselbe Quellenunterscheidung gilt wie für Castalagin, und es lohnt sich, dies zu wiederholen, da der Gattungsname zu Fehlern einlädt. Vescalagin ist ein Eichen- und Kastanien-Kernholz-Ellagitannin. Herbunos Majuphal-Produkt ist Quercus infectoria Gallen-Extrakt – Gallotanninmaterial, das von Galloylglucosen und Gallussäure dominiert wird, chemisch unterschiedlich von den C-glucosidischen Kernholz-Ellagitanninen und keine signifikante Menge Vescalagin enthaltend. Die Spezies allein bestimmt nicht die Chemie; das Gewebe tut es. Eichen- oder Kastanienkernholz-Ellagitannin-Extrakt, standardisiert auf C-glucosidische Ellagitannine, ist bei Herbuno auf Anfrage erhältlich.
Die Reaktivität von Vescalagin ist das praktische Handhabungsproblem. Es ist kein stabiles, inertes Tannin: Seine C-1-Position bildet leicht Addukte mit Nukleophilen, einschließlich Flavan-3-olen, und es ist anfällig für gekoppelte Oxidation über Catechin-Chinone. In jedem Material, das sowohl Vescalagin als auch Catechine enthält – was auf eichengereiften Wein zutrifft und auf jede Co-Formulierung von Eichentannin mit einem flavanolreichen Extrakt zutreffen würde – sollte mit Adduktbildung und oxidativem Verlust gerechnet werden, anstatt sie auszuschließen. Diese Reaktivität ist zentral für die Wirkung von Eichentanninen im Wein, stellt aber eine Stabilitätsgefahr in einem formulierten Produkt dar.
Diese Monographie dokumentiert Vescalagin als Formulierer-Referenz im HerbIQ-Index und verbindet es mit Castalagin (seinem Diastereomer), den Galloylglucosen und der breiteren Ellagitannin-Gruppe, die an anderer Stelle behandelt wird.
Häufig gestellte Fragen – Vescalagin
Was ist Vescalagin?
Vescalagin ist ein C-glucosidisches Ellagitannin aus Eichen- und Kastanienholz und das C-1-Diastereomer von Castalagin. Zusammen sind die beiden die Haupt-Ellagitannin-Monomere des Eichenkernholzes und die wichtigsten Tannine, die während der Fassreifung in Wein und Spirituosen extrahiert werden.
Wie unterscheidet sich Vescalagin von Castalagin?
Sie sind Diastereomere, die sich nur in der Konfiguration am C-1 des offenkettigen Glucosekerns unterscheiden. Dieser einzige stereochemische Unterschied macht Vescalagin zum reaktiveren der beiden: Seine C-1-Position bildet leicht Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit Nukleophilen, wodurch die Flavono-Ellagitannine wie Acutissimin A durch Reaktion mit Catechin entstehen.
Kann ich Vescalagin von Herbuno beziehen?
Eichen- oder Kastanienkernholz-Ellagitannin-Extrakt, standardisiert auf C-glucosidische Ellagitannine, ist auf Anfrage erhältlich. Herbunos Majuphal-Produkt (Quercus infectoria Galle) ist Gallotanninmaterial, kein Kernholz-Ellagitannin, und liefert kein Vescalagin.
Ist Vescalagin stabil?
Es ist chemisch reaktiv und nicht inert. In jungen Eichenblättern wird Vescalagin durch einen Polyphenoloxidase-vermittelten Weg abgebaut: Die Oxidase wirkt auf Catechin, und das resultierende Catechin-o-Chinon oxidiert einen der Pyrogallolringe von Vescalagin. Seine Reaktivität gegenüber Nukleophilen an C-1 treibt auch die Adduktbildung während der Weinreifung an.
Verwandte Verbindungen: Castalagin, Galloylglucose, Catechin, Ellagsäure
Anspruchsstärkeskala – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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