Protocatechusäure (Hydroxybenzoesäure · Neuroprotektiv · Antioxidativ)
| Verbindung | Protocatechussäure (PCA) |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Hydroxybenzoesäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure) |
| CAS | 99-50-3 |
| Primärquelle | Terminalia spp. (Haritaki, Bibhitaki), Hibiscus sabdariffa, viele pflanzliche Lebensmittel |
| Schlüsselanwendungen | Antioxidativ, neuroprotektiv, entzündungshemmend, metabolisch |
| Stärke der Behauptung | Mäßig |
| Typische Form | Tanninreicher Pflanzenextrakt als Co-Bestandteil; PCA-Isolat |
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Namensursprung: Aus dem Catechol (Brenzcatechin)-Hydroxylierungsmuster an den Positionen 3 und 4 des Benzoesäureringes – daher Proto-Catechussäure (die ursprüngliche Catechol-artige Hydroxybenzoesäure). PCA ist ein primärer Metabolit von Cyanidin-3-glucosid und anderen Anthocyanen, gebildet durch mikrobielle Darm- und hepatische O-Demethylierung und Hydrolyse. Es ist auch ein direkter Bestandteil zahlreicher tanninreicher Pflanzenpräparate. Traditionelle Verwendung: Als Bestandteil von Triphala (Haritaki, Bibhitaki, Amalaki) ist PCA indirekt Teil einer der am häufigsten verwendeten ayurvedischen Formulierungen, die für Verdauungs-, Leber-, antioxidative und Anti-Aging-Anwendungen verschrieben wird. Hibiskuskelch-Zubereitungen, ebenfalls reich an PCA, haben in der afrikanischen und karibischen Medizin eine traditionelle kardiovaskuläre Verwendung. Forschungstrajektorie: PCA verfügt über eine gut charakterisierte präklinische Evidenzbasis für neuroprotektive (SIRT1/Nrf2), entzündungshemmende (NF-κB), antidiabetische und hepatoprotektive Mechanismen. Es ist auch der primär zirkulierende Metabolit nach dem Verzehr von Cyanidin-3-glucosid (Holunderbeere, Brombeere), was es weit über seine direkten Nahrungsquellen hinaus pharmakologisch relevant macht. Kommerzielle Quelle: Erhältlich als Co-Bestandteil von Terminalia- und Hibiskusextrakten; isoliertes PCA ist von spezialisierten Lieferanten erhältlich. Siehe Beschaffungsoptionen unten.
Evidenz für Protocatechussäure-Anwendungen
Neuroprotektive Aktivität: PCA aktiviert SIRT1 und Nrf2/HO-1 in neuronalen Zellmodellen, reduziert oxidativen Stress und Neuroinflammation. In Ischämie-Reperfusionsmodellen bei Nagetieren reduziert PCA das Infarktvolumen und verbessert die neurologischen Scores. Als primärer Metabolit von Holunderbeeren-Anthocyanen könnte PCA einen erheblichen Teil der kognitiven Vorteile erklären, die anthocyanreichen Pflanzenextrakten zugeschrieben werden. Stärke der Behauptung: Mäßig.
Entzündungshemmend: PCA hemmt NF-κB und reduziert TNF-α, IL-6 und COX-2 in Makrophagen- und Epithelmodellen. Die entzündungshemmende Wirksamkeit in vivo in Tiermodellen für Arthritis, Kolitis und Lungenverletzungen ist gut dokumentiert. Stärke der Behauptung: Mäßig.
Antidiabetisch und metabolisch: PCA aktiviert AMPK, verbessert die Insulinsensitivität und reduziert die hepatische Glukoneogenese in Tiermodellen von Typ-2-Diabetes. Humane Daten aus Studien zur PCA-Exposition über die Nahrung (durch anthocyanreiche Lebensmittel) zeigen Korrelationen mit verbesserten metabolischen Biomarkern. Stärke der Behauptung: Mäßig.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine etablierte isolierte menschliche Nahrungsergänzungsmitteldosis für PCA. Geschätzte systemische PCA-Exposition nach dem Verzehr anthocyanreicher Lebensmittel/Nahrungsergänzungsmittel: 10–50 mg/Tag als zirkulierender Metabolit, selbst ohne direkte PCA-Supplementierung. Für die direkte PCA-Zufuhr liefern tannin-standardisierte Terminalia-Extrakte (Haritaki, Bibhitaki) bei 200–500 mg/Tag eine sinnvolle Menge an PCA zusammen mit Gallussäure, Ellagsäure und Chebulsäure. Isoliertes PCA ist von spezialisierten Lieferanten (≥98% HPLC) erhältlich.
PCA ist sehr wasserlöslich und oral bioverfügbar. Es wird im Dünndarm effizient resorbiert; Plasma-Tmax ~1 Stunde. Stabil bei saurem bis neutralem pH-Wert. Kompatibel mit allen Standard-Nahrungsergänzungsmitteln, einschließlich wässriger Flüssigkeiten. Nicht lichtempfindlich; Standardverpackungen sind ausreichend.
Häufig gestellte Fragen — Protocatechussäure
Ist PCA der Grund, warum Holunderbeeren-Anthocyane trotz geringer direkter Absorption bioaktiv sind?
Teilweise ja. Cyanidin-3-glucosid (C3G), das primäre Holunderbeeren-Anthocyan, hat eine sehr geringe intakte orale Bioverfügbarkeit (<1–2%). Der primäre zirkulierende Metabolit nach C3G-Konsum ist PCA, das durch mikrobielle Hydrolyse im Darm und hepatischen Metabolismus produziert wird. PCA erreicht Plasmakonzentrationen, die wesentlich höher sind als intaktes C3G, und könnte einen erheblichen Teil der systemischen antioxidativen, entzündungshemmenden und neuroprotektiven Wirkungen erklären, die Holunderbeeren und anderen anthocyanreichen Präparaten zugeschrieben werden.
Wie unterscheidet sich PCA strukturell und funktionell von Gallussäure?
PCA (3,4-Dihydroxybenzoesäure) hat zwei benachbarte Hydroxyle (Catechol-Muster). Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) hat drei. Das zusätzliche Hydroxyl in Gallussäure bietet eine höhere antioxidative Kapazität und Metallchelation. Beide hemmen NF-κB und teilen entzündungshemmende Mechanismen. PCA hat eine besser charakterisierte neuroprotektive Aktivität über die SIRT1-Aktivierung; Gallussäure hat eine überlegene antimikrobielle Aktivität. Beides sind diätetische Phenolsäuren mit überlappenden, aber unterschiedlichen Profilen.
Ist PCA aus Triphala-Präparaten bioverfügbar?
Ja. PCA wird aus Galloylestern in Triphala-Bestandteilen (Haritaki, Bibhitaki, Amalaki) durch enzymatische Hydrolyse von Gallotanninen im Darm freigesetzt. PCA wird dann im Dünndarm resorbiert. Humane pharmakokinetische Studien nach Triphala-Konsum zeigen messbares Plasma-PCA, obwohl die Quantifizierung je nach Präparat und individuellem mikrobiellen Darmprofil variiert.
Kann PCA als eigenständiger neuroprotektiver Nahrungsergänzungsmittel-Bestandteil positioniert werden?
PCA hat eine starke mechanistische Plausibilität für Neuroprotektion, aber begrenzte isolierte humane klinische Evidenz. Es wird am praktischsten als Komponente von Breitband-Pflanzen-Antioxidantienmischungen oder als Teil der bioaktiven Erklärung dafür positioniert, warum anthocyanreiche und tanninreiche Pflanzenpräparate systemische Effekte über ihre bescheidene intakte Absorption hinaus zeigen.
Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere humane RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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